1.用于有机合成,与三乙基铝混合可用作火箭推进系统双组分点火物。
2.选择性醇醛缩合反应。酮的a一烷化。
3.三乙基硼最大用途是作为一个自由基引发剂,不但能在低温 (–78 oC) 下引发反应,还能为自由基反应带来良好的立体选择性。同时,三乙基硼也能用于非自由基反应,如促进钯催化的亚甲基化合物、氨与不活泼烯丙醇的三组分Michael-羟醛缩合烯丙基化反应等。
三乙基硼作为自由基引发剂能够用于对映选择性合成天然产物丁内酯 (式1)[1]。反应首先发生路易斯诱导的自由基加成,进而得到最终产物。
三乙基硼与氧气组合还能实现不需要锡参与的分子内烷烃自由基对醛和酮的加成反应,如ω-碘代醛在10倍三乙基硼诱导下能有效发生分子内成环反应 (式2)[2],ω-碘代酮则在20倍三乙基硼诱导下也能高产率得到成环产物 (式3)。
三乙基硼还能用于炔烃和烯烃的氢铟化反应 (式4)[3]。反应生成的烯基铟能与卤代芳烃或其它亲电试剂的一步交叉偶联反应。
三乙基硼还能代替金属试剂实现串联Michael-aldol反应,高产率合成α-烷基-β-羟基酮衍生物 (式5)[4]。
在钯试剂催化的活泼亚甲基化合物与不活泼烯丙醇间的烯丙化反应中,三乙基硼能起到很好的促进作用,即活化烯丙醇的C-O键 (式6)[5]。
在自由基控制的化学选择性THF自由基与醛和亚胺的三组分加成反应中,三乙基硼能选择性得到THF对醛的加成产物 (式7)[6]。
危险运输编码:UN 3399 4.3/PG 2
危险品标志: 易燃腐蚀
安全标识:S7 S23 S26 S43 S45 S36/S37/S39
危险标识:R17 R34
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