(S)-3-(4-氯苯基)-3-(Fmoc-氨基)丙酸

发布时间：2025-08-18

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1. 基本结构与性质

- 分子式与分子量：(S)-3-(4-氯苯基)-3-(Fmoc-氨基)丙酸的分子式为C24H20ClNO4，分子量为418.87。

- 手性中心：该化合物具有一个手性碳原子，位于α位（即与氨基相连的碳原子），其绝对构型为S型。

- 官能团：分子中包含一个9-芴甲氧羰基（Fmoc）保护的氨基、一个4-氯苯基取代的烷基链以及一个羧基。

2. 物理性质

- 外观：通常为白色或类白色固体粉末。

- 溶解性：在常见的有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）、四氢呋喃（THF）等中有较好的溶解性，但在水和醇中的溶解度相对较低。

- 熔点：具体熔点可能因制备方法和纯度不同而有所差异，但通常具有较高的熔点，以保持稳定的固态形态。

3. 化学性质

- 酸碱性：由于含有羧基（-COOH），该化合物具有一定的酸性，可与碱反应生成盐。同时，氨基在脱去Fmoc保护基后也表现出一定的碱性。

- 稳定性：对酸性条件稳定，不易在酸性环境中发生分解。但在强还原条件下（如使用哌啶、乙胺等胺类试剂）可脱去Fmoc保护基，释放出游离的氨基。

- 反应活性：由于含有活泼的羧基和被保护的氨基，该化合物可参与多种化学反应，如缩合反应、酯化反应、酰胺化反应等。在多肽合成中，常作为氨基酸的保护形式参与固相合成或液相合成。

4. 应用

- 主要用于多肽合成中，作为氨基酸的保护形式，特别是在需要特定立体构型的多肽链合成中。

- 也可作为有机合成中间体，用于构建具有特定结构和功能的有机分子。

1. GHS分类

- 健康危害：对皮肤有刺激性，可能造成皮肤灼伤；对眼睛和呼吸道有强烈刺激性，可发生肺水肿，液体可致严重眼损害。

- 环境危害：对水生物有剧毒，可能引起长期有害作用。

- 燃爆危险：易燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

2. 安全术语

- 操作后彻底清洗，避免释放到环境中。

- 穿戴适当的防护装备，如防护手套、防护面具等。

3. 风险术语

- 造成皮肤刺激，对水生生物毒性极大，并具有长期持续影响。

- 吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适，意外食入本品可能对个体健康有害。

4. 急救措施

- 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

- 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃，其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时遇火星会发生爆炸。

- 受高热分解放出有毒的气体。

- 灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸碱工作服，不要直接接触泄漏物。

- 小量泄漏时避免扬尘，小心扫起，收集运至废物处理场所处置；大量泄漏时收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 根据当地法规进行处置，确保不污染环境。

8. 安全数据表（SDS）

- SDS应包含上述所有信息，以及更详细的物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息等。

1. 纯度：通常要求高纯度，例如98%或更高，以确保在后续反应中的可靠性和一致性。

2. 熔点：该化合物的熔点应在特定范围内，以确认其纯度和结晶状态。具体数值需参考产品规格。

3. 旋光度：由于是手性化合物，其旋光度（比旋光度）应符合特定范围，以确认其光学纯度。

4. 水分含量：水分含量应低于一定百分比，例如0.5%，以避免对反应的影响。

5. 残留溶剂：如果使用了有机溶剂进行合成或纯化，残留溶剂的含量应符合药典或相关标准的规定。

6. 重金属含量：重金属如铅、汞、镉等的含量应低于规定限值，以确保安全性。

7. 外观：一般为白色至类白色粉末或晶体，无可见杂质。

8. 溶解性：在常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇、乙腈等中应有良好的溶解性。

9. 稳定性：在常温下应稳定，避免高温、高湿和强光照射。

10. 包装与储存：通常需要密封保存，避免吸潮和氧化，建议在干燥、阴凉处存放。

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