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(S)-2-(Fmoc-氨基-4-氨基丁酸

发布时间:2025-08-18

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1. 分子结构

- 分子式为 C20H22N2O4。

- Fmoc 基团(9-芴甲氧羰基)是一个常用的氨基保护基团,它对酸碱稳定,但在温和的条件下可以被选择性地去除,从而释放出被保护的氨基。

- 氨基丁酸部分包含一个氨基(-NH2)和一个羧基(-COOH),这两个官能团具有不同的化学反应活性。

2. 物理性质

- 外观可能为白色或类白色的固体粉末。

- 熔点通常在一定的范围内,具体数值可能会因纯度和测定条件而有所不同。

3. 溶解性

- 一般可溶于常见的有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等。其在水中的溶解性可能相对较差,但具体情况取决于溶剂的极性和化合物的浓度。

- 溶解度会受到温度、pH 值等因素的影响。

4. 反应活性

- 由于含有氨基和羧基,(S)-2-(Fmoc-氨基-4-氨基丁酸可以参与多种化学反应。例如,氨基可以发生酰化、烷基化、磺酰化等反应;羧基可以进行酯化、酰胺化等反应。

- Fmoc 基团可以在特定的条件下被去除,如使用哌啶、氨水等试剂进行脱保护反应,从而得到游离的氨基。

5. 稳定性

- 在常温下相对稳定,但在高温、强酸、强碱等条件下可能会发生分解或降解。

- 应避免与强氧化剂、强还原剂等物质接触,以免发生不良反应。

6. 光学活性

- (S)表示该化合物具有特定的手性构型,这可能会影响其在生物体内的代谢和活性。手性中心的存在使得该化合物在与其他手性化合物相互作用时具有一定的选择性。

7. 应用

- 在有机合成中,常作为中间体用于合成多肽、药物等化合物。

1. GHS分类:目前没有直接针对该特定化合物的GHS分类信息,但可以参考类似结构的Fmoc保护氨基酸。这些化合物通常被归类为对环境有害的物质,可能具有刺激性、致敏性等特性。

2. 安全术语:避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾;操作后彻底清洁皮肤;戴防护手套,穿防护服,避免释放到环境中。

3. 风险术语:吸入、皮肤接触及吞食有害;对眼睛和皮肤有刺激作用;可能引起呼吸道刺激;对水生生物有毒。

4. 急救措施:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处;如呼吸停止,进行人工呼吸;请教医生。皮肤接触后,用肥皂和大量的水冲洗;若发生皮肤刺激或皮疹,就医。如果误吞,禁止催吐,切勿给失去知觉者喂食任何东西,用水漱口,请教医生。

5. 消防措施:灭火介质包括干粉、泡沫、二氧化碳、雾状水等。

6. 泄漏应急处理:个人应避免产生和释放到环境中,确保适当的通风、照明和防护设备。

7. 废弃处置:根据当地法规处理。

8. 安全数据表:由于该化合物不是常见的化学品,可能没有现成的安全数据表(SDS)。对于类似的Fmoc保护氨基酸,建议查阅相关化学品供应商提供的SDS以获取详细的安全信息。

一、化学名称及分子式

1. 化学名称:(S)-2-(Fmoc-氨基)-4-氨基丁酸,又名Nα-芴甲氧羰基-L-鸟氨酸。

2. 分子式:C20H22N2O4。

3. 分子量:354.40(根据元素周期表计算所得)。

二、物理性质

1. 外观:白色或类白色的粉末或晶体。

2. 密度:约1.332 g/cm³(参考类似化合物Fmoc-D-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸的数据)。

3. 沸点:较高,具体数值未明确给出,但通常在高温下稳定。

4. 溶解性:易溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等,微溶于水。

三、纯度及杂质控制

1. 纯度:≥98.5%(高效液相色谱法测定)。

2. 最大杂质含量:单个杂质不得过标,总杂质不得过标。

3. 重金属:≤10 ppm。

4. 砷盐:≤2 ppm。

四、旋光性

比旋度:+12.0°至+14.0°(c=1, DMF)。

五、鉴别方法

1. 红外吸收光谱(KBr压片法):与对照品的图谱一致。

2. 质谱法:分子离子峰应符合C20H22N2O4的分子量。

六、贮藏条件

贮藏:遮光,密封保存于2~8℃的环境中。

七、用途及注意事项

1. 用途:用于多肽合成中的氨基酸砌块,特别适用于需要保护氨基和羧基的场合。

2. 注意事项:对呼吸道有刺激性,吸入后可能引起咳嗽或气短,应避免吸入;对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用,操作时应穿戴适当的防护装备;万一接触眼睛,应立即用大量水冲洗并寻求医疗帮助。

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