亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)

发布时间：2025-08-18

去购买

一、基本性质

1. 结构与组成

- 分子式与分子量：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)的分子式为C40H38Br2P2，分子量为724.56 g/mol。这一较大的分子量表明该化合物在化学反应中可能表现出较慢的扩散速率和较高的稳定性。

- 晶体结构：该化合物通常以晶体形式存在，其晶体结构稳定，具有较高的熔点（约200°C），这使得它在高温条件下依然能保持稳定。

2. 物理性质

- 溶解性：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)在极性溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等中具有良好的溶解性，但在非极性溶剂中的溶解性较差。这种溶解性使其在有机合成和催化反应中有广泛的应用。

- 吸湿性：由于含有溴离子，该化合物具有一定的吸湿性，需要在干燥环境中储存，以防止因吸湿导致的降解或反应活性降低。

二、化学反应性

1. 亲核取代反应

- 反应机制：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)可以参与亲核取代反应，这主要得益于其磷原子周围的电子云密度较低，容易受到亲核试剂的攻击。这类反应通常在碱性条件下进行，以提高亲核试剂的活性。

- 应用实例：例如，在威廉森醚合成反应中，该化合物可以作为催化剂或反应物，促进醇的烷基化反应，生成相应的醚类化合物。

2. 加成反应

- 反应机制：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)也能参与加成反应，尤其是与不饱和化合物如烯烃、炔烃发生加成。这类反应通常需要适当的催化剂和反应条件优化。

- 应用实例：在有机合成中，该化合物可以用于氢化磷化反应，通过与烯烃加成，生成磷酸酯类化合物，这些化合物在材料科学和生物医学中有重要应用。

三、催化性能

1. 作为相转移催化剂

- 催化机制：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)常被用作相转移催化剂，能够将负离子从水相转移到有机相中，使得原本不互溶的反应体系能够顺利进行。这主要是因为它具有亲水性的溴离子和亲有机物的磷原子。

- 应用领域：在工业生产和实验室研究中，它广泛用于促进多种有机反应，如烷基化、酰基化和羟基化反应，提高了反应的选择性和产率。

2. 作为配体

- 配位机制：该化合物也可以作为金属配体，与过渡金属形成配合物。其磷原子提供孤对电子，与金属中心形成配位键，从而改变金属的电子环境和反应活性。

- 应用实例：例如，在某些均相催化反应中，它与钯、铂等金属形成的配合物可以催化加氢、偶联等多种反应，广泛应用于精细化工和药物合成领域。

四、热稳定性与安全性

1. 热稳定性

- 分解温度：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)的热稳定性较高，其分解温度约为280°C。在此温度以下，该化合物基本保持其结构和性质的稳定。这一特点使其在高温反应条件下依然能够发挥作用。

- 影响因素：尽管其热稳定性较好，但在极端条件下（如高温、强氧化环境）仍可能发生分解。因此，在使用和储存过程中应尽量避免极端条件的影响。

2. 安全性

- 毒性与防护：该化合物具有一定的毒性，尤其是在高浓度下可能对皮肤和呼吸道有刺激作用。在使用过程中建议佩戴适当的防护装备，如手套、口罩等，避免直接接触和吸入。

- 环境影响：作为一种含溴化合物，其在环境中的行为需谨慎评估。虽然目前没有明确证据表明其具有长期环境危害，但建议在使用和处理过程中遵循相关环境保护规定，尽量减少其排放和废弃。

五、分析方法

1. 光谱分析

- 核磁共振（NMR）：亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)的核磁共振谱图可以提供详细的结构信息，包括磷原子的化学环境和氢原子的分布情况。这对于确认其结构和纯度非常有用。

- 红外光谱（IR）：红外光谱可以检测到该化合物中特定官能团的振动吸收，提供了另一种结构鉴定的方法。特别是磷氧双键和芳环的特征吸收峰明显。

2. 质谱分析

- 电喷雾质谱（ESI-MS）：电喷雾质谱是分析该化合物的有效手段之一，可以通过测定其分子离子峰，确认其分子量和结构信息。这种方法对于高分辨率质量和高灵敏度检测非常有效。

- 气相色谱-质谱联用（GC-MS）：尽管亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)的挥发性较低，但在适当的衍生化处理后，GC-MS仍然可以提供有价值的信息，帮助确认其纯度和杂质情况。

六、工业应用与前景

1. 当前应用

- 有机合成中间体：由于其独特的化学性质，亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)在有机合成中被广泛用作中间体，尤其是在复杂分子的合成中，其高效性和选择性使其成为不可或缺的工具。

- 催化剂：作为相转移催化剂和金属配体，该化合物在制药、材料科学和精细化工等领域有广泛应用。其优异的催化性能和广泛的适用性使其在这些领域中占据重要地位。

2. 未来前景

- 新材料开发：随着新材料需求的不断增长，亚乙基双(三苯基溴化磷鎓)及其衍生物在高性能材料、导电聚合物和纳米材料等领域的应用前景广阔。未来的研究可能会开发出更多基于该化合物的创新材料。

- 环保技术：考虑到环境保护的重要性，未来的研究可能会关注该化合物在绿色化学和可持续发展技术中的应用，如开发更高效的催化剂以减少副产物生成和能源消耗。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激：类别2C

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性：类别2A

- 呼吸或皮肤过敏：类别1B

- 生殖细胞致突变性：类别2

- 特异性靶器官毒性（单次暴露）：类别3

- 特异性靶器官毒性（反复暴露）：类别1

- 危害水生环境：急性危险类别2

2. 安全术语

- S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

- S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

- S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible).

3. 风险术语

- R22Harmful if swallowed.

- R36/37Irritating to eyes and respiratory system.

- R43May cause sensitization by skin contact.

- R45May cause cancer.

- R50Very toxic to aquatic organisms.

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：禁止催吐。切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施

- 灭火介质：用水雾，干粉，泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势蔓延。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防静电服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭性空间。小量泄漏时，用干燥的砂土或其他不燃材料覆盖泄漏物。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。

7. 废弃处置

- 废弃物性质：危险废物。

- 废弃注意事项：建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器。如果没有政府许可，勿将材料排入周围环境。

8. 安全数据表

- 亚乙基双( 三苯基溴化磷鎓)的安全数据表（SDS）包含有关其理化特性、毒理学信息、生态学信息、运输信息、法规信息以及其它信息的综合性文件。这些信息对于了解化学品的性质、评估潜在风险以及制定相应的安全措施至关重要。然而，具体的SDS内容可能因供应商而异，且可能随时间更新。因此，建议用户在使用前查阅最新的SDS以获取最准确的信息。

1. 外观：无色或淡黄色液体，具有刺激性气味。

2. 密度：1.45 g/cm3 (20°C)。

3. 沸点：167°C。

4. 折射率：n20D = 1.589。

5. pH值：在酸性条件下呈酸性，在碱性条件下呈碱性。

6. 溶解度：易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂，难溶于苯、氯仿等非极性溶剂。

7. 稳定性：在光照下不稳定，易分解为相应的酸和碱。

8. 毒性：对人体有一定的毒性，但在合理使用的情况下可以安全使用。

上一篇：丙酸(1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯
下一篇：4-(二氟溴甲基)溴苯