8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉

发布时间：2025-08-01

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一、基本结构与官能团

1. 喹啉骨架：喹啉是一个含有氮的双环结构，由一个苯环和一个吡啶环组成。这种结构通常具有较高的化学稳定性。

2. 溴取代基：位于8位的溴原子可以参与多种化学反应，如亲核取代反应和偶联反应。

3. 羟基（-OH）：位于4位的羟基可以作为氢键供体或受体，影响分子的溶解性和反应性。

4. 三氟甲基（-CF₃）：位于2位的三氟甲基具有强吸电子效应，增加了分子的酸性，同时也提高了分子的脂溶性。

二、物理性质

1. 熔点和沸点：由于其芳香性和极性官能团的存在，该化合物具有较高的熔点和沸点。

2. 溶解性：由于存在羟基和三氟甲基，该化合物可能在水中具有一定的溶解度，同时在有机溶剂中也有较好的溶解性。

三、化学反应性

# 1. 亲核取代反应

由于喹啉环上溴的存在，8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉可以发生亲核取代反应，如与氨、胺或其他亲核试剂反应，生成相应的氨基喹啉衍生物。

# 2. 偶联反应

8位的溴可以参与钯催化的交叉偶联反应，如Suzuki偶联、Stille偶联等，通过这些反应可以引入不同的芳基或杂芳基。

# 3. 氧化还原反应

喹啉环可以进行氧化还原反应，如使用适当的氧化剂可以将喹啉环上的碳-氢键氧化为醌型化合物；而还原反应则可以将喹啉环还原为相应的四氢喹啉。

# 4. 酸碱反应

4位的羟基具有一定的酸性，可以在碱性条件下形成氧负离子，从而参与进一步的反应。

四、光谱特性

1. 紫外-可见光谱（UV-Vis）：喹啉类化合物通常在紫外区域有较强的吸收峰，这与其共轭体系有关。

2. 红外光谱（IR）：可以检测到羟基（-OH）和三氟甲基（-CF₃）的特征吸收峰。

3. 核磁共振（NMR）：在¹H NMR和¹³C NMR谱图中，可以观察到喹啉环上的质子和碳原子的信号，以及三氟甲基的特征信号。

4. 质谱（MS）：质谱分析可以确认分子离子峰及其同位素分布，有助于确定分子的分子量和结构。

五、生物活性

8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉及其衍生物可能具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，这取决于具体的官能团修饰和取代基的性质。

1. GHS分类：

- 急性毒性, 经口 (类别 3)：该物质可能对消化系统有害。

- 严重眼睛损伤 (类别 1)：该物质对眼睛有刺激性和腐蚀性。

2. 安全术语：

- S26: 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39: 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

3. 风险术语：

- R22: 吞咽有害。

- R36/37/38: 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸。请教医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。请教医生。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火方法及灭火剂：用水雾、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

- 特别危害：无特殊危害。

- 给消防员的建议：如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。

6. 泄漏应急处理：

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：戴呼吸罩。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。

- 环境保护措施：如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。

7. 废弃处置：

- 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。

8. 安全数据表（SDS）：

- 具体的SDS信息通常由供应商提供，包括详细的理化性质、毒理学信息、生态学信息、处置存储、运输信息等。建议查阅相关供应商提供的SDS文档以获取更全面的信息。

1. 外观：白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 熔点：150°C左右。

3. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂，难溶于水。

4. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下不稳定。

5. 纯度：通常要求99%以上。

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