1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮

发布时间：2025-08-19

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一、基本结构与命名

- IUPAC名称: (E)-1-(pyridin-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

- 分子式: C10H12N2O

- 分子量: 176.22 g/mol

- CAS号: 具体CAS号需要查阅数据库，但通常这类化合物的CAS号可以在化学数据库中找到。

二、物理性质

- 外观: 通常为固体或粘稠液体，具体形态取决于纯度和环境条件。

- 颜色: 一般为淡黄色至棕色，根据纯度和杂质不同可能有所变化。

- 溶解性: 溶于大多数有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等，在水中的溶解度较低。

三、化学反应性

# 1. 亲核加成反应

由于羰基的存在，该化合物可以发生亲核加成反应，例如与格氏试剂（Grignard reagents）或有机锂试剂反应。

\[ \text{R'M} + \text{O=C-CH=C(NMe_2)-Py} \rightarrow \text{RM-C(OH)-CH=C(NMe_2)-Py} \]

# 2. 迈克尔加成反应

含有活泼α,β-不饱和羰基的化合物，可以与带有活性氢的化合物（如丙二酸酯）进行迈克尔加成反应。

\[ \text{CH_2(COOR)}_2 + \text{O=C-CH=C(NMe_2)-Py} \rightarrow \text{CH(COOR)_2-CH_2-C(O)-CH=C(NMe_2)-Py} \]

# 3. 胺甲基化反应

由于二甲氨基的存在，该化合物可以作为胺甲基化试剂，与醛和酮发生胺甲基化反应。

\[ \text{O=C-CH=C(NMe_2)-Py} + \text{RCHO} \rightarrow \text{RCH=C(OMe)-CH=C(NMe_2)-Py} \]

# 4. 质子转移与互变异构

在碱性或酸性条件下，可能会发生质子转移，导致互变异构现象。

\[ \text{O=C-CH=C(NMe_2)-Py} \leftrightarrow \text{HO-C=CH-C=N(Me)-Py} \]

四、光谱学性质

# 1. 红外光谱 (IR)

- 羰基 (C=O) 的伸缩振动在~1650 cm⁻¹附近。

- C=C双键的伸缩振动在~1600 cm⁻¹附近。

- 芳香环的特征峰在指纹区（如~700-900 cm⁻¹）。

# 2. 核磁共振 (NMR)

- 1H NMR: 显示吡啶环上的芳香氢，以及连接在双键碳上的甲基和亚甲基的氢。

- 13C NMR: 显示不同的碳原子环境，包括羰基碳、双键碳、吡啶环碳及二甲氨基碳。

# 3. 质谱 (MS)

分子离子峰会出现在m/z = 176，同时会出现一些碎片离子峰，这些峰可以通过EI或CI等离子化技术观察到。

五、热稳定性与光稳定性

- 热稳定性: 在高温下可能发生分解，生成小分子气体和自由基。

- 光稳定性: 对光敏感，长时间暴露在紫外光下可能会分解或发生光化学反应。

六、生物活性与应用

这种化合物及其衍生物可能具有特定的生物活性，例如抗菌、抗肿瘤等，因此可能在药物化学中有潜在的应用。此外，它也可以作为合成中间体，用于制备更复杂的有机分子。

GHS分类（全球统一制度分类）

1. 健康危害: 类别2（有害的，吸入或皮肤接触有害）

2. 物理化学危害: 无特定分类

安全术语

1. 个人防护: 穿戴适当的个人防护装备，包括防护眼镜、防护手套和实验服。

2. 通风: 确保工作区域良好通风，避免吸入气体或粉尘。

3. 储存: 存放在干燥、阴凉和通风良好的地方，远离热源和火种。

风险术语

1. R20/22: 吸入或皮肤接触可能有害。

2. R36/38: 长时间皮肤接触可能导致皮肤刺激或过敏反应。

急救措施

1. 吸入: 立即将受害者转移到空气新鲜处，保持呼吸道畅通。如果呼吸困难，输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

2. 皮肤接触: 立即用大量清水冲洗受污染的皮肤至少15分钟，如有需要就医。

3. 眼睛接触: 立即用大量清水冲洗眼睛至少15分钟，如有需要就医。

4. 食入: 若不慎吞下，不要催吐，立即就医，并出示该物质的安全技术说明书。

消防措施

1. 灭火方法: 使用适合扑灭易燃物的灭火器材，如干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。

2. 特殊风险: 燃烧时可能会释放出有毒烟雾和气体。

3. 保护装备: 消防员应穿戴适当的个人防护装备，包括自给式呼吸器。

泄漏应急处理

1. 防范措施: 避免泄漏物进入水体、下水道或地面。

2. 泄漏处理: 用惰性材料（如砂土）吸收泄漏物，并将其转移到适当的废物处理容器中。清理过程中要确保通风良好并佩戴适当的个人防护装备。

废弃处置

1. 处置方法: 根据当地法规进行处置。通常需要交由有资质的废物处理公司进行专业处理。

2. 注意事项: 避免直接排放到环境中，防止污染水源和土壤。

安全数据表（SDS）

1. 概述: SDS应包含上述所有相关信息，并提供详细的危险性描述、急救措施、消防措施、泄漏处理方法、储存要求、操作注意事项及废弃处置建议。

2. 获取途径: 可以从制造商或供应商处获取完整的SDS文档。

一、理化性质

# 1. 化学结构及纯度

- 化学结构确认：通过核磁共振波谱（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（MS）等方法，可以明确尼古丁的分子结构。这些技术能够提供详细的分子信息，确保样品的结构与理论预期一致。

- 纯度要求：高纯度是尼古丁质量的重要指标之一。通常要求尼古丁的纯度不低于98%，以确保其在各种应用中的稳定性和有效性。高效液相色谱（HPLC）是常用的检测手段。

- 杂质控制：除主体成分外，杂质的存在也会显著影响尼古丁的质量。常见的杂质包括其他生物碱、溶剂残留等。杂质总量应控制在2%以下，以确保产品的安全性和稳定性。

- 手性异构体比例：尼古丁存在手性异构体，其比例的控制也是质量指标的一部分。通过气相色谱或超临界流体色谱等技术，可以准确测定不同手性异构体的比例。

# 2. 物理性状

- 外观：尼古丁通常为无色或淡黄色油状液体，具有特殊的气味。外观检查是初步判断其质量的一种简单而有效的方法，通过目视和嗅觉可以初步筛选出不合格产品。

- 沸点和密度：尼古丁的沸点约为247°C，密度约为1.01 g/cm³。这些物性参数可以通过标准化测试方法进行测量，用以验证产品的一致性和纯度。

- 溶解性：尼古丁易溶于多种有机溶剂，如乙醇、氯仿等，但难溶于水。溶解性测试可以帮助判断样品的纯度和适用性，特别是在药物制剂中的应用。

二、安全性指标

# 1. 毒性控制

- 急性毒性：尼古丁具有较高的急性毒性，口服致死剂量（LD50）在50-100 mg/kg之间。因此，在生产和使用过程中必须采取严格的安全措施，避免直接接触和吸入。

- 慢性毒性：长期暴露于尼古丁可能导致多种健康问题，包括心血管疾病、呼吸系统疾病和癌症等。因此，需要对生产环境和产品中的尼古丁含量进行严格监控和管理。

- 环境毒性：尼古丁对环境也有一定的毒性，特别是对水生生物。因此，在处理含有尼古丁的废水和废物时，必须遵循相关的环境保护法规，减少其对生态系统的影响。

# 2. 法规符合性

- 国际法规：许多国家对尼古丁的使用和销售有严格的法规，如《烟草控制框架公约》。产品必须符合这些法规的要求，包括包装标签、使用说明和安全警告等。

- 国内法规：各国也有自己的法规和标准，如美国食品药品监督管理局（FDA）的规定。企业需确保产品符合目标市场的法规要求，以避免法律风险和市场准入障碍。

- 运输法规：由于尼古丁具有毒性，其运输也受到严格监管。必须按照危险品运输规定进行操作，确保在运输过程中不会发生泄漏或意外事故。

- 存储要求：尼古丁的存储也需要符合相关法规和安全标准，如防漏、防火和防盗等措施，确保其在存储期间的安全性和稳定性。

三、应用领域指标

# 1. 医药领域

- 药物制剂：在医药领域，尼古丁常用于戒烟药物和尼古丁替代疗法产品。这些产品对尼古丁的纯度和剂量有严格要求，必须通过GMP（良好生产规范）认证，确保产品质量和安全性。

- 临床试验：在进行尼古丁相关的临床试验时，必须使用符合质量标准的尼古丁样品，以确保试验结果的准确性和可靠性。这需要严格的质控措施和详细的记录。

- 药品注册：尼古丁类药物在上市前需要经过严格的注册审批，包括质量检验报告、稳定性研究数据和临床研究资料等。这些数据必须符合药品监管机构的要求。

# 2. 化工领域

- 农药用途：尼古丁具有一定的杀虫作用，可用于制备某些生物农药。这类应用对尼古丁的纯度和杂质含量有较高的要求，以确保药效和安全性。

- 化学中间体：尼古丁也可以作为合成其他化学品的中间体。在这种情况下，其质量直接影响到最终产品的性能和收率，因此需要严格控制原料的质量。

- 工业溶剂：在某些工业过程中，尼古丁可用作溶剂。此时，需要关注其溶解性和挥发性，以确保工艺的稳定性和效率。同时，还需要考虑其对设备的腐蚀性和安全性。

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