2-氯-4-甲氧基苯甲酸

发布时间：2025-08-22

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一、基本物理化学性质

1. 分子结构与基本信息

- 分子式：C_8H_7ClO_3

- 分子量：186.59 g/mol

- 熔点：146-148°C

- 沸点：314.7°C（760 mmHg）

- 密度：约1.4 g/cm³

- 外观：白色或浅黄色结晶固体。

- 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

2. 光谱特性

- 红外光谱（IR）：显示有羧酸的O-H伸缩振动吸收峰（约3200-2500 cm⁻¹），羰基C=O的强吸收峰（约1700 cm⁻¹），以及芳香环和醚键的特征吸收峰。

- 核磁共振（NMR）：氢谱（^1H NMR）中，苯环上的氢原子在约7-8 ppm处出现信号，甲氧基中的氢原子在约3.8 ppm处出现单峰。碳谱（^13C NMR）则展示出苯环、羰基及甲氧基的碳原子特征信号。

二、化学反应性

1. 酸性

- 酸性反应：由于含有羧基（-COOH），2-氯-4-甲氧基苯甲酸具有酸性，能与碱发生中和反应生成相应的盐。其pKa值约为3.5，表明它是一种中等强度的酸。

- 受热分解：在高温下（超过其熔点），可能会发生脱羧反应，失去二氧化碳，生成相应的氯代苯甲醚。

2. 亲核取代反应

- 亲核取代反应：苯环上的氯原子由于受到邻位甲氧基的活化作用，较容易发生亲核取代反应，如被羟基、氨基等取代。

- 酯化反应：羧酸基团可以与醇类发生酯化反应，形成相应的酯。

3. 氧化还原反应

- 氧化反应：在强氧化剂的作用下，苯环可能被氧化破裂，生成较小的氧化物种。

- 还原反应：羧酸基团可以被还原剂还原成醇，即生成2-氯-4-甲氧基苄醇。

三、安全与存储

1. 毒性与刺激性

- 皮肤刺激：2-氯-4-甲氧基苯甲酸对皮肤有一定的刺激性，长期或重复接触可能引起皮肤过敏或其他不适。

- 眼睛刺激：如果不慎进入眼睛，可能会引起严重的眼部刺激或损伤，需立即用大量清水冲洗并就医。

2. 安全操作与储存

- 个人防护：操作时应佩戴适当的个人防护装备，如防护眼镜、防护服和手套，避免直接接触皮肤和眼睛。

- 储存条件：应储存在干燥、阴凉、通风良好的地方，远离火源和热源，避免阳光直射。同时，应将该物质存放在密封良好的容器中，防止受潮和泄漏。

四、应用与合成方法

1. 应用领域

- 中间体：2-氯-4-甲氧基苯甲酸是合成农药、医药和其他精细化学品的重要中间体。例如，它可以用于合成某些除草剂、杀菌剂和抗肿瘤药物。

- 其他用途：此外，它还可以作为某些有机材料的改性剂，提高材料的耐热性和机械性能。

2. 合成方法

- 经典方法：通常通过相应的酚类化合物进行氯化和酯化反应来制备。具体步骤包括先将酚类化合物溶解在合适的溶剂中，然后在低温下缓慢加入氯化剂进行氯化反应；接着将氯化产物进行酯化反应以引入羧基；最后通过水解反应得到目标产物。

- 现代改进：随着绿色化学的发展，一些更环保、高效的合成方法也被开发出来，如使用微波辅助合成技术或生物催化技术等。

2. 注意事项

- 环境影响：在生产和使用过程中应注意减少对环境的影响，合理处理废弃物和排放物。

- 法规遵守：在使用和运输过程中应严格遵守相关法律法规和标准要求，确保人员安全和环境保护。

1. GHS 分类

- 健康危害：类别2 - 皮肤腐蚀/刺激。

- 环境危害：未分类。

2. 安全术语

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S37/39：使用合适的防护手套和眼睛保护设备。

3. 风险术语

- R36/37/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激。

4. 急救措施

- 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，如有必要就医。

- 皮肤接触：用大量肥皂水清洗受影响区域，脱去污染的衣物并洗净后方可重新使用。

- 眼睛接触：用水小心冲洗几分钟，如戴隐形眼镜则摘除后继续冲洗，如感觉不适请就医。

- 食入：漱口，不要催吐，立即就医。

5. 消防措施

- 灭火方法：使用干粉、泡沫、雾状水或二氧化碳灭火剂。

- 特殊危险性：高温下可能产生有毒气体。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：佩戴适当的个人防护装备，包括自给式呼吸器和防护服。

- 环境保护措施：防止泄漏物进入下水道或水体，通过适当方式收集和处理泄漏物。

7. 废弃处置

- 按照当地法规进行处置，通常需要专业废物处理设施来处理此类化学品。

8. 安全数据表（SDS）

- 内容：包含上述所有安全信息，以及产品的具体物理化学性质、操作处置与储存指南等详细资料。

1. 纯度：纯度是衡量2-氯-4-甲氧基苯甲酸质量的重要指标，通常要求在98%以上。高纯度可以保证其在化学反应中的活性和稳定性。

2. 外观：该化合物通常为白色至淡黄色结晶性粉末，无嗅无味。优质的产品应该没有明显的色斑或杂质。

3. 熔点：2-氯-4-甲氧基苯甲酸的熔点在146-148℃之间，这个指标反映了化合物的纯度和晶体结构的完整性。

4. 沸点：在标准大气压（760 mmHg）下，2-氯-4-甲氧基苯甲酸的沸点约为314.7℃。沸点的稳定性也是评估其质量的一个因素。

5. 密度：该化合物的密度约为1.353 g/cm³，密度的稳定性可以反映其纯度和结晶状态。

6. 水分含量：水分含量是另一个重要指标，一般要求低于0.5%。高水分含量可能会影响化合物的稳定性和反应性能。

7. 灰分：灰分表示样品在高温灼烧后的残留物，通常要求低于0.1%。低灰分表明化合物中无机杂质较少，质量较高。

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