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间甲氧基苯甲醛

发布时间:2025-08-22

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一、基本结构与物理性质

1. 分子式与分子量

- 分子式为C\(_8\)H\(_8\)O\(_2\),分子量为136.15 g/mol。

2. 外观与性状

- 常温下为无色或淡黄色透明液体,具有类似苦杏仁油的气味。

- 熔点约为143℃,沸点约为230℃。

- 密度为1.117 g/cm³,折射率为1.553(20℃)。

3. 溶解性

- 微溶于水,但能溶于醇、醚、苯等有机溶剂。

二、化学性质

1. 还原反应

- 间甲氧基苯甲醛可以被还原剂(如氢气、金属氢化物等)还原为相应的醇,即3-甲氧基苯甲醇。这种还原反应在有机合成中常用于将醛基转化为醇基。

2. 氧化反应

- 虽然间甲氧基苯甲醛本身不易被氧化,但在强氧化剂存在下,其醛基可能被氧化为羧酸,即3-甲氧基苯甲酸。然而,这种氧化反应通常需要较为剧烈的条件。

3. 加成反应

- 间甲氧基苯甲醛的醛基可以与亲核试剂发生加成反应,如与氨衍生物(如羟胺、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)反应生成相应的肟、腙类化合物。

- 此外,它还可以与碳负离子进行加成反应,生成β-羟基化合物。

4. 取代反应

- 间甲氧基苯甲醛的苯环上的氢原子可以被卤素、硝基等官能团取代,生成相应的取代产物。这些取代反应可以通过亲电取代机制进行。

5. 缩合反应

- 间甲氧基苯甲醛可以与其他含有活泼α-氢的化合物(如乙酰乙酸乙酯)发生Knoevenagel缩合反应,生成具有更长共轭体系的化合物。

- 它还可以与苯酚及其衍生物在酸性条件下发生缩合反应,生成具有特殊结构的缩合产物。

三、用途与安全性

1. 用途

- 间甲氧基苯甲醛是重要的有机中间体和精细化工产品,广泛用于医药、染料、香料等行业。例如,它可以作为合成拟除虫菊酯类农药的中间体。

2. 安全性

- 间甲氧基苯甲醛对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性,长时间或反复接触可能引起慢性中毒症状。因此,在操作时应佩戴适当的个人防护装备,并保持工作场所的良好通风。

1. GHS分类:根据现有的资料,间甲氧基苯甲醛(3-Methoxybenzaldehyde)被归类为有害化学品。其具有刺激性和易燃性,可能对人体健康和环境造成危害。

2. 安全术语:S26 - 不慎与眼睛接触后,立即用大量清水冲洗至少15分钟。S37/39 - 使用合适的防护手套和眼/面保护。

3. 风险术语:R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。R20/22 - 吸入有害,吞咽有害。

4. 急救措施

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

- 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量流动清水彻底冲洗皮肤至少15分钟。如有不适感,就医。

- 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

- 食入:用水漱口,禁止催吐。立即就医。

5. 消防措施:使用适当的灭火剂,如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。切勿使用水灭火,因为间甲氧基苯甲醛可能漂浮在水面上并继续燃烧。确保周围区域通风良好,防止火灾扩散。

6. 泄漏应急处理:隔离泄漏区域并限制进入。切断火源,避免产生火花。小量泄漏时,用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏时,构筑围堤或挖坑收容,用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置:根据当地法规和环保要求进行处理。通常需要将废弃物送至指定的废物处理设施进行焚烧或填埋处理。确保废弃物得到妥善处理,不会对环境和人类健康造成危害。

8. 安全数据表(SDS):SDS是一份详细的文件,提供了关于化学物质的所有必要信息,包括其物理化学性质、危害识别、成分构成、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存条件、暴露控制和个人防护装备等。对于间甲氧基苯甲醛而言,其SDS应包含上述所有相关的安全信息和指导原则。

1. 外观

- 颜色:间甲氧基苯甲醛通常为无色至淡黄色的液体或晶体,具体的色泽应透明且无明显杂质。

- 形态:根据纯度和环境条件,间甲氧基苯甲醛可以以液体或固体的形式存在,应明确标识其物理状态。

2. 化学性质

- 分子量:间甲氧基苯甲醛的分子式为C8H8O2,分子量为136.15 g/mol。

- 熔点:约为43°C(39-44°C),这一参数确保了其在常温下的稳定性。

- 沸点:约为270-272°C,这决定了其在高温下的挥发性和稳定性。

- 密度:在25°C时,间甲氧基苯甲醛的密度大约为1.117 g/cm³,确保准确计量。

- 折射率:约为1.555,这一参数用于鉴定其纯度和身份。

- 闪点:高于100°C,这一参数表明其在常温下不易挥发,安全性较高。

- 溶解性:不溶于水,但溶于乙醇、乙醚等常见有机溶剂,这一特点决定了其在不同反应体系中的适用性。

3. 纯度

- 含量:间甲氧基苯甲醛的纯度应≥98%,高纯度产品更适用于精细化学品和医药中间体的制备。

- 杂质控制:主要杂质包括同分异构体和其他有机化合物,每种杂质的含量应控制在0.1%以下。

4. 安全与环保

- 毒性:间甲氧基苯甲醛对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性,操作时需佩戴防护装备。

- 贮存与运输:应在阴凉、干燥、通风良好的地方储存,远离火源和氧化剂,按有毒化学品管理。

5. 分析方法

- 气相色谱法:采用气相色谱法对间甲氧基苯甲醛进行定性和定量分析,确保其含量和纯度符合标准。

- 液相色谱法:使用高效液相色谱法进一步确认其纯度和检测潜在杂质。

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