(R)-(+)-1,1'-(联苯膦基)丙烷

发布时间：2025-08-23

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物理性质

1. 外观：无色或浅黄色油状液体。

2. 分子式：C\_27H\_26P\_2

3. 分子量：402.45 g/mol

4. 熔点：低于室温（具体值因纯度而异）。

5. 沸点：较高，通常在分解前不会沸腾。

6. 溶解性：易溶于有机溶剂如苯、甲苯、二氯甲烷等，难溶于水。

化学性质

1. 配位性质：DPPP 是一种双齿膦配体，可以与金属离子形成稳定的络合物。它常用于钯、镍、铑等金属的配位化学中。

2. 手性：DPPP 具有手性中心，可以存在为 R 和 S 两种对映体。(R)-(+)-DPPP 是其中一种对映体，具有特定的光学活性。

3. 反应性：

- 氧化反应：DPPP 可以被氧化剂氧化，生成相应的氧化膦。

- 配位反应：DPPP 可以与多种金属离子形成络合物，这些络合物在催化反应中表现出优异的性能。

- 水解反应：在强酸或强碱条件下，DPPP 可能发生水解，生成相应的醇和膦氧化物。

应用

1. 不对称催化：DPPP 及其金属络合物广泛用于不对称催化反应，如氢化、烯丙基化、环化等反应。

2. 有机合成：作为配体，DPPP 可以促进多种有机合成反应，提高反应的选择性和产率。

3. 材料科学：DPPP 及其金属络合物在材料科学中也有应用，如制备功能材料和催化剂。

安全信息

1. 毒性：DPPP 具有一定的毒性，操作时应避免吸入其蒸气或接触皮肤。

2. 储存：应密封储存于阴凉干燥处，避免与强氧化剂和强酸强碱接触。

总结

GHS分类

根据全球协调系统（GHS）的分类标准，该化合物可能属于以下类别：

- 易燃液体（类别2）

- 皮肤腐蚀/刺激（类别2）

- 严重眼睛损伤/眼睛刺激性（类别2A）

- 呼吸道或皮肤致敏（类别1）

- 生殖毒性（类别2）

- 特异性靶器官毒性（一次接触）（类别3）（呼吸道刺激）

安全术语

- S16：远离火源。

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面部保护。

- S45：如发生事故或感到不适，立即就医（可能的话，出示标签）。

- S38：刺激眼睛。

风险术语

- R10：易燃。

- R20：吸入有害。

- R37：刺激呼吸系统。

- R42：可能造成过敏反应。

- R43：皮肤接触可能引起过敏。

急救措施

1. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

2. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

3. 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

4. 食入：饮水，禁止催吐，并就医。

消防措施

- 灭火方法：使用干粉、二氧化碳、砂土灭火，但不宜用水。

- 泄漏处理：迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源，并尽可能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解，构筑围堤或挖坑收容产生的废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。也可以用管路导至炉中、凹地焚之。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

泄漏应急处理

- 应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源，并尽可能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解，构筑围堤或挖坑收容产生的废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。也可以用管路导至炉中、凹地焚之。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

废弃处置

- 废弃处置：建议在专门的废弃物处理设施中进行处置，以确保对环境的影响最小化。具体的处理方法应根据当地的环保法规和规定来确定。

安全数据表（SDS）

- 概述：SDS提供了关于该化合物的详细信息，包括其物理化学性质、毒理学信息、生态学信息、处置和储存指南等。它是确保化学品安全使用和管理的重要文件。

1. 化学纯度

化学纯度是衡量一个化合物是否符合标准的重要指标。对于 (R)-(+)-DPPP，通常要求其化学纯度在98%以上。这意味着样品中目标化合物的含量应至少为98%。

2. 光学纯度

由于 (R)-(+)-DPPP 是一个手性化合物，因此其光学纯度也是一个重要的质量指标。光学纯度可以通过测定其对映体过量（ee值）来确定。高光学纯度的 (R)-(+)-DPPP 通常要求其 ee 值大于99%。

3. 熔点

熔点是固体化合物的一个特征物理性质。对于 (R)-(+)-DPPP，文献报道的熔点范围通常在 105°C 到 107°C 之间。实际测得的熔点应接近这个范围。

4. 旋光度

旋光度是手性化合物的另一个重要物理性质。对于 (R)-(+)-DPPP，其旋光度通常在 +60° 到 +65° 之间（c = 1, CHCl₃）。旋光度的测量可以进一步确认其光学纯度。

5. 溶剂中的溶解度

了解化合物在不同溶剂中的溶解度有助于其在实验中的应用。 (R)-(+)-DPPP 易溶于常见的有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、乙醇等，但在水中的溶解度较低。

6. 残留溶剂

在某些应用中，需要控制残留溶剂的含量。例如，药物合成中通常要求残留溶剂含量低于特定限度。对于 (R)-(+)-DPPP，应确保其生产过程中使用的溶剂残留量符合相关标准。

7. 重金属含量

重金属含量是评估化学品安全性的一个重要指标。对于 (R)-(+)-DPPP，通常要求其重金属含量低于20 ppm。

8. 水分含量

水分含量过高可能会影响化合物的稳定性和应用效果。通常要求 (R)-(+)-DPPP 的水分含量低于0.5%。

总结

综合上述各项指标，(R)-(+)-1,1'-联苯膦基丙烷的质量指标应包括：

- 化学纯度：≥ 98%

- 光学纯度：ee值 > 99%

- 熔点：105°C - 107°C

- 旋光度：+60° - +65°（c = 1, CHCl₃）

- 溶解度：易溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂，难溶于水

- 残留溶剂：符合相关标准

- 重金属含量：< 20 ppm

- 水分含量：< 0.5%

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