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(2R,3R)-(-)-1,4-双(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-2,3-丁二醇

发布时间:2025-08-23

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1. 结构特点

该化合物具有两个立体中心(2R, 3R)和两个二苯基膦基团,通过氧原子连接形成异亚丙基桥。这种独特的结构使其在不对称催化中具有高度的立体选择性。

2. 手性性质

由于存在两个手性碳原子,该化合物表现出光学活性。它的(-)符号表示它是左旋的。这一特性在不对称合成中尤为重要,因为它决定了反应产物的对映体纯度。

3. 配位能力

分子中的两个二苯基膦基团是良好的电子供体,能够与多种过渡金属(如钯、铑、钌等)形成稳定的配合物。这些金属配合物在催化不对称氢化、交叉偶联反应等方面表现出色。

4. 热稳定性和反应性

该化合物在常温下相对稳定,但在高温或强酸/强碱条件下可能会发生分解。其异亚丙基桥在一定条件下可以断裂,从而改变其立体结构和配位能力。

5. 溶解性

由于分子中含有多个芳环结构,该化合物在有机溶剂(如甲苯、二氯甲烷、氯仿等)中具有良好的溶解性,但在水等极性溶剂中的溶解性较差。

6. 应用

由于其独特的结构和优异的配位能力,(2R,3R)-(-)-1,4-双(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-2,3-丁二醇广泛应用于不对称催化领域,特别是在制药和精细化工中用于合成手性分子。

7. 衍生物

通过对其结构进行修饰,可以制备出一系列具有不同电子和空间特性的衍生物,进一步扩展其在催化和合成中的应用范围。

GHS分类

- 健康危害: 无已知急性毒性。

- 物理化学危害: 无特殊危害。

安全术语

- S26: 不慎与眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37/39: 使用合适的防护装备、避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

- R36/38: 对眼睛和皮肤有刺激作用。

急救措施

1. 皮肤接触: 脱去污染的衣物,用大量清水冲洗。

2. 眼睛接触: 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

3. 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

4. 食入: 饮足量温水,催吐并就医。

消防措施

- 灭火剂:使用干粉、二氧化碳、泡沫灭火剂。

- 灭火注意事项:佩戴自给式呼吸器,防止烟雾吸入。

泄漏应急处理

1. 隔离泄漏区域并限制进入。

2. 穿戴适当的防护装备(如防化服、手套、护目镜)。

3. 小心清理泄漏物,避免扬尘。

4. 将泄漏物收集在密封容器中,并按废物处理规定处置。

废弃处置

- 废弃方法:建议按照当地法规和环保要求进行处理,通常交由专业废物处理公司处置。

- 废弃注意事项:确保废弃物完全包装,并标明为化学品废弃物。

安全数据表(SDS)

具体的SDS应包含以下信息:

1. 化学品及企业标识

2. 危险性概述

3. 成分/组成信息

4. 急救措施

5. 消防措施

6. 泄漏应急处理

7. 操作处置与储存

8. 接触控制和个体防护

9. 理化性质

10. 稳定性和反应性

11. 毒理学信息

12. 生态学信息

13. 废弃处置

14. 运输信息

15. 法规信息

16. 其他信息

1. 外观:无色或淡黄色液体。

2. 密度:1.05 g/cm3 (20°C)。

3. 沸点:178°C。

4. 折射率:n20D = 1.506。

5. pH值:在水中的pH值为7左右。

6. 溶解度:在水中的溶解度为10%左右。

7. 纯度:≥99%。

此外,该化合物还具有以下性质和用途:

* 可以作为医药中间体用于合成多种药物;

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