叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸

发布时间：2025-08-01

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一、基本化学结构与物理性质

1. 化学结构

- 分子式：C₁₄H₁₉NO₄

- 分子量：265.32 g/mol

- CAS号：18942-49-9

2. 物理性状

- 外观：白色或类白色的结晶性粉末

- 熔点：78-87°C

- 沸点：408.52°C（估算值）

- 比旋光度：-26°（c=2, ethanol）

- 密度：1.1356 g/cm³（粗略估计）

- 闪点：211.8°C

- 溶解性：溶于乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺（DMF），微溶于水，不溶于石油醚

二、化学性质

1. 酸碱性

- 酸度系数（pKa）：3.88±0.10（预测值）

- 碱性条件下的稳定性：在强碱条件下可能发生酯的皂化反应，使叔丁氧羰基保护基脱落，生成游离氨基酸。

2. 保护基反应

- N-叔丁氧羰基保护基：Boc是一种常用的氨基保护基，可以在酸性条件下（如盐酸处理）脱去，露出游离氨基，用于多肽合成中的氨基保护策略。

- 反应条件：通常在温和的酸性条件下（如HCl/dioxane）进行Boc保护基的脱除。

3. 手性特性

- 光学活性：由于具有D-构型，Boc-D-苯丙氨酸显示出特定的光学活性，这对手性化合物的合成至关重要。

- 应用：常用于合成具有特定立体化学要求的药物和多肽。

三、安全性与储存

1. 安全术语

- 危险品标志：Xi（刺激性物品）

- 安全措施：避免与皮肤和眼睛接触，操作时佩戴适当的防护装备。

2. 存储条件

- 推荐温度：建议在2-8°C下冷藏保存，以保持其稳定性和防止分解。

- 容器：应密封保存，避免吸湿。

3. 稳定性

- 对湿度和温度的敏感性：在高温和潮湿环境下不稳定，易发生分解。

- 保质期：在适当存储条件下通常可保持较长时间的稳定性。

四、用途

1. 多肽合成中的应用

- 作为手性砌块：广泛用于合成具有特定立体构型的多肽和蛋白质。

- 保护基策略：利用Boc保护基在合成过程中保护氨基，防止副反应。

2. 药物开发中的应用

- 关键中间体：作为多种药物分子合成的关键中间体，特别是在抗生素和抗病毒药物的开发中。

- 手性纯度的重要性：高光学纯度的Boc-D-苯丙氨酸在制药工业中具有重要地位，确保最终药物的有效性和安全性。

五、制备方法

1. 化学合成

- 起始原料：通常由D-苯丙氨酸出发，通过与二碳酸二叔丁酯（BOC₂O）反应引入Boc保护基。

- 反应条件：反应一般在碱性条件下进行，如氢氧化钠或氢氧化钾存在下，以提高收率和选择性。

2. 纯化步骤

- 重结晶与色谱法：产物可通过重结晶和柱色谱法纯化，以确保高纯度。

- 分析确认：使用核磁共振（NMR）、质谱（MS）和高效液相色谱（HPLC）等技术确认产物的结构和纯度。

六、环境影响

1. 生态毒性

- 对水生生物的影响：低浓度下可能对水生生物有害，应避免直接排放到环境中。

- 降解性：在环境中可能逐渐降解为较小的无毒分子，但具体降解速率取决于环境条件。

2. 废弃物处理

- 处理方法：废弃的Boc-D-苯丙氨酸应按照当地法规进行处理，通常需要专业的化学品回收或处置服务。

- 减少污染：在使用过程中应尽量减少废物产生，采用绿色化学原则优化合成路线。

1. GHS分类

根据全球化学品统一分类与标签制度（GHS），Boc-D-Phe可能被归类为以下几类：

- 危害水生环境（类别2）：该物质对水生生物有害。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S39：如溢漏，防止进入排水系统。

3. 风险术语

- R22：吸入有害。

- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激。

- R51/53：对水生生物有毒，并可能导致长期持续影响。

4. 急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣物，用大量清水冲洗。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给予输氧；若呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

- 食入：饮足量温水，催吐，并及时就医。

5. 消防措施

- 危险特性：不易燃，但燃烧时会释放有毒烟雾。

- 灭火剂：使用适合扑灭周围火源的灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

- 特殊灭火指导：穿戴适当的防护装备，避免产生粉尘。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：穿戴防护服、防护手套和护目镜。

- 环境保护：避免泄漏物进入水体、下水道或地面上。

- 清理方法：小心收集并转移到合适的容器中，待后续处理。

7. 废弃处置

- 处置方法：按照当地法规要求，通过专业废物处理公司进行处理。

- 注意事项：确保废弃物不对环境造成污染。

8. 安全数据表（SDS）

- 概述：包括化学成分、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、接触控制和个人防护、物理化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置信息、运输信息、法规信息等16部分内容。

- 用途：用于提供关于化学物质的安全、健康和环境方面的信息，帮助用户正确处理和使用该化学物质。

1. 化学性质

- 分子式和分子量：叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸的分子式是C14H19NO4，分子量为265.3。

- CAS号：其CAS号为18942-49-9。

2. 物理性状

- 外观：该化合物通常以白色结晶性粉末的形式存在。

- 熔点和沸点：熔点在85-88℃之间，沸点为426.6℃（在760 mmHg下）。

- 密度：密度约为1.135 g/cm³。

- 比旋光度：比旋光度为-26°（c=2，乙醇）。

- 溶解性：不溶于水和石油醚，但溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF。

3. 纯度和杂质控制

- 纯度：高纯度是确保其在化学反应中有效的重要因素。通常要求纯度达到99%以上（如通过HPLC测定）。

- 杂质控制：严格控制杂质含量，特别是可能影响反应的其他氨基酸或有机化合物。

4. 贮存条件

- 温度：应在2-8℃下储存，以确保其稳定性和延长保质期。

- 包装：应密封保存，以防止吸湿和污染。

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