二苯磷酰乙酸乙酯[霍纳尔试剂]

发布时间：2025-08-25

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1. 外观与物理性质：

- 二苯磷酰乙酸乙酯[霍纳尔试剂]通常呈无色或淡黄色固体。

- 其密度约为1.22 g/cm³。

- 熔点在81-82°C之间。

- 沸点为220°C（3mmHg）。

- 折射率在1.5320-1.5360之间。

2. 溶解性：

- 该化合物可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。

3. 化学稳定性与反应性：

- 二苯磷酰乙酸乙酯[霍纳尔试剂]在正常操作条件下通常具有较低的毒性。

- 它可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用，因此在使用时需要遵循实验室的安全操作规范。

- 作为有机合成中的试剂，霍纳尔试剂可用作磷酸化试剂，用于催化碳—碳键的形成。例如，它可以与醇、胺和酸反应生成磷酸酯化合物，常用于制备有机磷酸酯类化合物和磷酰肼类化合物。

- 在一些还原反应中，霍纳尔试剂也能发挥重要作用。

4. 反应机理与特点：

- 霍纳尔试剂参与的反应主要是通过其稳定的膦酸酯碳负离子与醛、酮等羰基化合物进行反应，生成烯烃。这一反应被称为Horner–Wadsworth–Emmons反应（霍纳尔－沃兹沃思－埃蒙斯反应），是Wittig反应的改进。

- 与传统的Wittig反应相比，HWE反应具有膦酸酯比原来的鏻盐更容易制备、更加经济的优点；膦酸酯负离子比原来的磷叶立德亲核性更强，几乎可以和所有的醛酮在温和的条件下进行反应；副产物磷酸二烷基酯是水溶性的，容易从烯烃产物中分离。

1. GHS分类

- 物理性危害未分类。

- 健康危害未分类。

- 环境危害未分类。

2. 安全术语

- 无信号词。

- 无危险描述。

- 防范说明无。

3. 风险术语

- 通常具有较低的毒性。

- 可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用。

- 若误服或误吸入需立即就医。

4. 急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸和胸外心脏按压术。就医。

- 食入：饮足量温水，催吐。就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。

- 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表

- 二苯磷酰乙酸乙酯[霍纳尔试剂]的安全数据表（SDS）通常会包含上述所有信息，以及更详细的物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应活性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置等信息。由于具体信息可能因供应商而异，因此建议在使用前仔细阅读并遵循相关供应商提供的SDS。

1. 纯度：

- 纯度是衡量该试剂质量的关键指标。一般要求其纯度达到99%以上，以确保在有机合成等应用中的准确性和可靠性。高纯度的二苯磷酰乙酸乙酯能够减少杂质对反应的干扰，提高产物的收率和纯度。

- 例如，有的产品规格明确标注纯度为 >96%（GC），也有产品声称纯度达到98%。在实际购买和使用过程中，需要根据具体的实验要求选择合适的纯度规格。

2. 外观：

- 通常为无色或淡黄色固体。这种外观特征可以作为初步判断试剂质量的一个依据。如果试剂的颜色异常，可能表明其受到了污染或者发生了变质。

3. 溶解性：

- 可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。良好的溶解性使其在有机合成中具有广泛的应用。

4. 密度：

- 约1.22g/cm³。密度的测量有助于在实验中准确计算试剂的用量和浓度。

5. 熔点：

- 熔点范围在81 - 82°C。熔点的测定可以帮助确定试剂的纯度和结晶状态。

6. 沸点：

- 在3mmHg的压力下，沸点为220°C。沸点的信息对于了解试剂的热稳定性和在蒸馏等操作中的行为具有重要意义。

7. 折射率：

- 折射率在1.5320 - 1.5360之间。折射率是物质的一种物理性质，可用于进一步确认试剂的纯度和结构。

8. 存储条件：

- 需要在惰性氛围下，温度控制在2 - 8°C的环境中保存。这是为了保持试剂的稳定性，避免其与空气中的氧气、水分等发生反应，导致变质。

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