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N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸

发布时间:2025-08-02

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1. 分子结构和官能团

- Boc-DL-Trp的分子中含有一个叔丁氧羰基(Boc)保护基团,这是一个常用的氨基保护基团,可以在多肽合成中保护氨基酸的氨基,防止其参与不必要的反应。

- 该化合物还包含一个吲哚环,这是色氨酸的特征性结构,具有一定的芳香性和疏水性。

2. 物理性质

- Boc-DL-Trp通常为白色或类白色的粉末状固体。

- 其熔点较高,一般在200摄氏度以上,但具体的熔点可能会因纯度和其他因素而有所差异。

3. 溶解性

- 在水中的溶解性较差,但在一些有机溶剂中如甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等中具有较好的溶解性。

4. 稳定性

- 在常温下相对稳定,但在高温、强酸、强碱等条件下可能会发生分解。

- 对光和空气也较为敏感,长时间暴露可能会导致化合物变质。

5. 化学反应性

- Boc-DL-Trp可以参与多种有机化学反应,如缩合反应、偶联反应等。在多肽合成中,Boc基团可以通过酸性条件或特定的试剂去除,从而释放出游离的氨基,使氨基酸能够与其他氨基酸或化合物进行连接。

6. 手性

- 由于Boc-DL-Trp是DL型色氨酸的衍生物,它包含等量的D型和L型异构体。这两种异构体在化学性质上基本相同,但在生物活性和与生物大分子的相互作用方面可能存在差异。

7. 用途

- 作为多肽合成中的中间体或原料,用于制备含有色氨酸的多肽或蛋白质。

- 在医药领域,可能用于药物的研发和生产过程中,例如作为药物分子的一部分或药物前体。

- 在化学研究中,可用于探索有机化合物的反应性和合成方法。

1. GHS分类

- 根据《全球化学品统一分类和标签制度》(GHS),该物质可能被归类为对水生环境有害。

2. 安全术语

- S24/25:避免皮肤和眼睛接触。

- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩。

3. 风险术语

- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R51/53:对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施

- 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸,用氧气急救。请教医生。

- 皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。

- 眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果戴有隐形眼镜且方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。请教医生。

- 食入:禁止催吐。切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施

- 灭火介质:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体飞溅使火势扩散。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护:避免吸入蒸气、气雾或气体。确保充分的通风。清除所有点火源。防止吸入蒸气、气雾或气体。穿戴适当的防护服和设备。

- 环境保护措施:防止化学品进入地面排水系统。

- 收容、清除方法及使用的处置材料:扫掉和铲掉。装入适当的封闭的容器中待处理。

7. 废弃处置

- 产品:处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

- 不洁的包装:包装物清空后可能残留有残留物危害环境。建议联系厂商或合规的废物处理公司来处理。

8. 安全数据表(SDS)

- 安全数据表提供了关于化学品的详细安全信息,包括物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置等。对于N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸,具体的SDS内容可能因供应商而异,但通常会包含上述提到的所有关键信息。

一、纯度

1. 高效液相色谱:纯度≥98.0%(面积百分比)。

2. 滴定法:纯度≥98.0%。

二、化学特性和物理常数

1. 分子式与分子量:C16H22N2O4,相对分子质量为302.36。

2. 外观与性状:白色至类白色的粉末或晶体。

3. 熔点:115-118°C。

4. 比旋光度:由于是DL型(即外消旋体),比旋光度应接近于零。

5. 溶解性:易溶于二甲基甲酰胺(DMF),微溶于水和乙醇,不溶于乙酸乙酯和石油醚。

三、鉴别方法

1. 红外吸收光谱:应符合N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸的特征红外吸收光谱。

2. 核磁共振氢谱:应符合N-(叔丁氧羰基)-DL-色氨酸的特征核磁共振氢谱。

四、干燥失重

1. 干燥失重:≤0.5%。在105°C下干燥至恒重,以评估样品中的水分和其他挥发性物质含量。

五、重金属检查

1. 重金属:≤20ppm。采用国际通用的重金属检测方法,如ICP-MS或ICP-OES,以确保产品中重金属含量低于安全标准。

六、氯化物检查

1. 溶液的澄清度与颜色:应澄清无色。将样品溶解在一定体积的溶剂中,观察溶液是否澄清透明且无色。

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