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6-羟基香豆素

发布时间:2025-08-02

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1. 基本结构与官能团

- 苯并吡喃酮结构:6-羟基香豆素具有一个苯并α-吡喃酮的基本骨架。

- 酚羟基:在苯环的第6位上有一个羟基(-OH)。

2. 紫外光下的反应

- 荧光特性:在紫外光照射下,6-羟基香豆素会发出强烈的蓝色荧光。这一性质常用于薄层色谱(TLC)或其他分析方法中,用于检测和鉴定该化合物。

3. 酸碱性质

- 酸性:由于分子中的酚羟基,6-羟基香豆素具有一定的弱酸性。它可以与碱发生反应生成盐。

- 互变异构:在碱性条件下,6-羟基香豆素可以与自身发生互变异构,形成相应的烯醇形式。

4. 溶解性

- 极性溶剂:6-羟基香豆素在水中有一定的溶解度,但更易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

5. 热稳定性

- 加热分解:在高温下,6-羟基香豆素可能会发生分解,产生一些挥发性产物。

6. 化学反应性

- 酚羟基反应:作为酚类化合物,其6位上的羟基可以进行酚类的典型反应,如酯化、醚化和氧化等。

- Michael加成反应:香豆素环上的α,β-不饱和羰基系统可以进行Michael加成反应。

- Diels-Alder反应:香豆素的双键部分可以参与Diels-Alder反应,进行环加成。

7. 生物活性

- 抗氧化性:6-羟基香豆素显示出一定的抗氧化活性,可能与其酚羟基有关。

- 抗菌和抗炎作用:研究表明,6-羟基香豆素具有抗菌和抗炎作用,这与其化学结构和反应性密切相关。

8. 光谱学特征

- 紫外-可见吸收光谱:在紫外-可见光区域有特征吸收峰,通常在200-400 nm范围内。

- 核磁共振(NMR)谱:在NMR谱中,可以观察到典型的芳香质子和α,β-不饱和羰基系统的质子信号。

- 红外光谱(IR):在IR谱中,可以观察到羰基(C=O)、芳香环和羟基的特征吸收峰。

9. 环境影响

- 光敏感性:6-羟基香豆素对光敏感,容易在光照下降解或变色。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),6-羟基香豆素的分类如下:

1. 急性毒性:经口(类别4)。

2. 皮肤刺激:类别2。

3. 眼刺激:类别2A。

4. 特异性靶器官系统毒性(一次接触):类别3。

安全术语

S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36 - 穿戴适当的防护服。

风险术语

R22 - 吞食有害。

R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

1. 吸入:将受害者转移到空气新鲜处,保持呼吸道畅通。如呼吸困难,输氧;如呼吸停止,进行人工呼吸。

2. 皮肤接触:立即脱掉所有被污染的衣服。用大量水清洗皮肤,至少15分钟,并征求医生意见。

3. 眼睛接触:立即用大量水冲洗眼睛至少15分钟,并征求医生意见。

4. 吞食:不要催吐。如果受害人清醒且意识清楚,给予水以稀释,并立即就医。

消防措施

该物质不易燃。火场中可能会产生刺激性或有毒烟雾。使用适当的个人防护装备和灭火剂进行灭火操作。

泄漏应急处理

避免扬尘,小心扫起并转移到有盖容器中。如果发生大面积泄漏,应采取适当的个人防护措施,并咨询专家进行处理。

废弃处置

建议按照当地法规和环保要求进行废弃物的处理和处置。不要直接排放到环境中。

安全数据表(SDS)

1. 化学纯度

- 总纯度:样品中目标化合物的百分比,通常通过高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)进行测定。

- 杂质含量:包括有机杂质、无机杂质和溶剂残留,这些杂质可能影响产品的效力和安全性。

2. 物理性质

- 熔点:6-羟基香豆素的熔点应在文献报道的范围内,通常在约145-150°C。

- 外观:应为白色至淡黄色结晶粉末。

- 旋光性:如果适用,可以通过旋光仪测定其光学活性。

3. 光谱特征

- 紫外-可见光谱(UV-Vis):用于确认分子的共轭体系,典型的λmax值应在文献报道的范围内。

- 红外光谱(IR):用于确认功能团的存在,如羰基、芳香环等。

- 质谱(MS):如电喷雾电离质谱(ESI-MS)或基质辅助激光解吸/电离质谱(MALDI-MS),用于确认分子量。

- 核磁共振(NMR):包括1H NMR和13C NMR,用于详细结构确认。

4. 生物学活性

- 抗氧化活性:通过DPPH自由基清除实验或其他抗氧化实验评估其抗氧化能力。

- 抗菌活性:通过抑菌圈实验或最小抑菌浓度(MIC)测定其抗菌效果。

- 酶抑制活性:如酪氨酸酶抑制活性,通过相应的生化实验评估。

5. 微生物限度

- 细菌总数:样品中每克或每毫升中的细菌数量。

- 霉菌和酵母菌总数:样品中每克或每毫升中的霉菌和酵母菌数量。

- 特定病原体检测:如大肠杆菌、沙门氏菌等。

6. 重金属和有毒元素

- 铅、汞、砷、镉:通过原子吸收光谱法(AAS)或电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)进行检测,确保其在安全范围内。

7. 溶剂残留

- 有机溶剂残留:如甲醇、乙醇、丙酮等,通过气相色谱(GC)进行检测,确保其残留量低于国际规定标准。

8. 稳定性

- 加速稳定性测试:在高温、高湿条件下进行一定时间,观察样品的稳定性。

- 长期稳定性测试:在室温下长时间保存,定期检测其化学和物理性质的变化。

9. 粒度分布

- 对于粉末状样品,通过激光粒度分析仪测定其粒径分布,确保其均匀性和一致性。

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