甲基丙二酸

发布时间：2025-08-02

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一、基本理化性质

1. 分子结构与物理性质

- 分子结构：甲基丙二酸是由一个中心碳原子连接两个羧基（-COOH）和一个甲基（-CH3）组成。它的分子式为C4H6O4，分子量为118.09。

- 外观：该化合物通常以晶体形式存在，颜色为白色或无色。

- 熔点和沸点：甲基丙二酸的熔点在128-136°C之间（分解），而其沸点约为334.4°C（760 mmHg）。

- 密度：相对密度为1.455 g/cm³。

- 溶解性：甲基丙二酸易溶于水，也易溶于醇和醚等有机溶剂。

2. 酸碱性质

- 酸性：甲基丙二酸具有两个羧基，因此它是一种二元酸，具有较强的酸性。其pKa值分别为3.07和5.76，这表明它可以在溶液中释放出两个质子（H⁺）。

- pH值：在不同浓度下，甲基丙二酸溶液的pH值会有所不同。例如，1 mM溶液的pH值为3.23，10 mM溶液的pH值为2.6，而100 mM溶液的pH值则降至2.05。

二、化学反应性

1. 脱羧反应

- 热解：在高温条件下，甲基丙二酸会发生脱羧反应，生成乙酸和二氧化碳。这是由于加热导致羧基断裂并释放出二氧化碳。

- 催化剂：某些金属离子（如铜、银）可以催化这一反应，使其在较低温度下进行。

2. 还原反应

- 氢化铝锂（LiAlH₄）：使用氢化铝锂作为还原剂时，甲基丙二酸可以被还原为相应的醇——2-甲基丙二醇。这是一种重要的有机合成中间体。

- 催化加氢：在钯或铂等贵金属催化剂的存在下，甲基丙二酸可以接受氢气进行还原反应，生成2-甲基丙二醇。

3. 酯化反应

- 与醇反应：甲基丙二酸可以与各种醇类化合物发生酯化反应，形成相应的酯。这种反应通常需要酸催化（如硫酸）来完成。

4. 成盐反应

- 与碱反应：由于甲基丙二酸是酸性的，它可以与碱（如氢氧化钠、氨水）反应生成相应的盐——甲基丙二酸盐。这些盐在某些工业过程中具有重要用途。

三、生物化学意义

1. 代谢途径

- 甲基丙二酰辅酶A：在生物体内，甲基丙二酸是由甲基丙二酰辅酶A（methylmalonyl-CoA）通过脱羧基作用生成的。这一过程是许多生物合成路径中的关键步骤。

- 维生素B12缺乏症：当维生素B12缺乏时，甲基丙二酸会在体内积累并通过尿液排出。这是因为维生素B12是甲基丙二酰辅酶A变位酶的辅因子，缺乏时会导致代谢障碍。

2. 临床应用

- 诊断指标：尿中甲基丙二酸的检测可以用于评估维生素B12缺乏症及其相关代谢异常。

- 治疗干预：通过补充维生素B12或采用其他治疗方法来纠正甲基丙二酸的代谢异常。

四、安全与储存

1. 毒性与安全

- 刺激作用：甲基丙二酸对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。高浓度吸入可能导致呼吸道刺激和其他健康问题。

- 防护措施：操作时应佩戴适当的个人防护装备，包括防护眼镜、手套和实验服。避免与皮肤和眼睛直接接触。

2. 储存条件

- 密封保存：应将甲基丙二酸存放在干燥、阴凉的地方，远离火源和氧化剂。建议采用气密容器进行密封保存。

- 运输注意事项：运输过程中应避免剧烈震动和高温环境，确保包装完好无损以防止泄漏。

五、分析方法

1. 色谱法

- 高效液相色谱（HPLC）：用于分离和定量分析甲基丙二酸及其衍生物。该方法具有高分辨率和快速分析的特点。

- 气相色谱（GC）：适用于挥发性化合物的分析，但甲基丙二酸本身需进行衍生化处理以提高挥发性。

2. 光谱法

- 红外光谱（IR）：用于鉴定甲基丙二酸中的官能团，特别是羧基的特征吸收峰。

- 核磁共振（NMR）：提供详细的结构信息，包括不同环境下氢原子的化学位移和耦合常数。

- 质谱（MS）：通过电离样品并分析其碎片离子的质量来确定分子量和结构。

1. GHS分类

- 化学名称：2-甲基丙二酸

- CAS号：516-05-2

- UN危险货物编号：3261

- 危险性符号：Xn, Xi

- 危险性描述：R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）

2. 安全术语

- S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.（不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见）

- S36：Wear suitable protective clothing.（穿戴适当的防护服）

3. 风险术语

- R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）

- R22：Harmful if swallowed.（吞食有害）

- R36：Irritating to eyes.（刺激眼睛）

- R37：Irritating to respiratory system.（刺激呼吸系统）

- R38：Irritating to skin.（刺激皮肤）

4. 急救措施

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，用氧气，立即就医。

- 皮肤接触：用大量肥皂和水冲洗，如有不适感，就医。

- 眼睛接触：用水细心冲洗至少15分钟，如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜继续冲洗。立即就医。

- 食入：禁止催吐，切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口，立即就医。

5. 消防措施

- 灭火介质：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

- 特殊防灭火器材：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。

8. 安全数据表

- 甲基丙二酸具有一定的腐蚀性，使用时应避免接触皮肤和眼睛，操作时应穿戴防护服装和护目镜。在使用甲基丙二酸时应保持良好的通风环境，避免吸入其蒸汽，以免对呼吸系统造成损害。避免与氧化剂、碱性物质等混合使用，以免引发危险反应。

1. 物理性质

- 外观：甲基丙二酸通常以晶体形式存在，颜色为白色。

- 相对密度：其密度为1.455 g/cm³。

- 熔点：甲基丙二酸的熔点在129-136℃之间（分解）。

- 沸点：沸点为334.4°C（760 mmHg）。

- 溶解性：溶于水、易溶于醇和醚。

- 蒸汽压：25°C时蒸汽压为2.44E-05mmHg。

2. 化学性质

- 分子式：C4H6O4。

- 分子量：118.09。

- pH值：在不同浓度下的溶液中，甲基丙二酸的pH值分别为3.23（1 mM溶液）、2.6（10 mM溶液）和2.05（100 mM溶液）。

- 酸度系数：pKa1为3.07，pKa2为5.76（均在25℃下测定）。

3. 安全性质

- 刺激性：甲基丙二酸被列为有害物品，具有刺激性，对眼睛、呼吸系统和皮肤有潜在危害。

- 存储条件：应密封保存在干燥室温条件下。

- 危险品标志：Xi - 刺激性物品，Xn - 有害物品，F - 易燃物品。

- 风险术语：R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤；R36 - 刺激眼睛。

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