N-硬脂酰神经鞘氨醇

发布时间：2025-09-01

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一、基本结构与组成

- 分子式：C42H81NO3

- 分子量：652.10 g/mol

- IUPAC名称：(2S,3R,4E)-2-氨基十八碳-4-烯-1,3-二醇十八烷酸酯

- CAS号：7091-15-5

二、物理性质

- 外观：白色至类白色粉末或结晶

- 熔点：约80°C

- 溶解性：不溶于水，但可溶于氯仿、甲醇和乙醇等有机溶剂

三、化学性质

# 1. 两亲性

- N-硬脂酰神经鞘氨醇具有两亲性，即同时具有亲水基团和疏水基团。这种特性使得它在生物膜中能够形成双层结构，对维持细胞膜的稳定性和流动性至关重要。

# 2. 氢键形成能力

- 分子中的羟基和氨基可以形成氢键，这有助于其在水环境中的溶解性，尽管整体上它仍然是疏水的。

# 3. 化学反应性

- 水解反应：在酸性或碱性条件下，N-硬脂酰神经鞘氨醇可以发生水解，生成硬脂酸和神经鞘氨醇。

- 氧化反应：在适当的条件下，它可以被氧化，生成相应的氧化产物。

- 酶促反应：在生物体内，N-硬脂酰神经鞘氨醇可以通过酶的作用进行代谢转化，参与多种生物过程。

# 4. 热稳定性

- 具有一定的热稳定性，但在高温下可能会分解。

# 5. 酸碱稳定性

- 在强酸或强碱条件下可能会发生分解。

四、生物功能与应用

- 细胞信号传导：作为第二信使，参与细胞凋亡、分化、增殖等过程。

- 细胞膜结构：是细胞膜的重要组成部分，影响膜的流动性和稳定性。

- 疾病标志物：在某些疾病状态下，如癌症、神经退行性疾病等，其水平会发生变化。

- 药物开发：因其在细胞信号传导中的重要作用，成为药物开发的靶点之一。

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以下是N-硬脂酰神经鞘氨醇的质量指标：

1. 纯度：NSS的纯度通常要求在95%以上。这意味着在样品中，只有5%以下的杂质存在。

2. 分子量：NSS的分子量为364.5 g/mol。这可以通过质谱法或其他分析方法进行测定。

3. 结构鉴定：NSS的结构可以通过核磁共振(NMR)或X射线晶体学等技术进行鉴定。这些技术可以确定NSS的化学结构和立体构型。

4. 含量测定：NSS的含量可以通过高效液相色谱(HPLC)或其他分析方法进行测定。这些方法可以确定样品中NSS的浓度和质量分数。

5. 稳定性：NSS在不同条件下的稳定性可以通过热重分析(TGA)、差示扫描量热法(DSC)等技术进行评估。这些技术可以确定NSS在不同温度下的分解温度和分解速率。

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