3,4-呋喃二羧酸二甲酯

发布时间：2025-09-03

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分子结构和基本性质

1. 分子式: C8H8O5

2. 分子量: 184.15 g/mol

3. 沸点: 大约在 270°C 左右（可能会因具体条件而异）

4. 密度: 约1.3 g/cm³（取决于温度和压力）

5. 溶解性: 可溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和氯仿，但在水中的溶解度较低。

化学反应性

1. 水解反应: 在碱性或酸性条件下，3,4-呋喃二羧酸二甲酯可以水解生成相应的羧酸，即3,4-呋喃二羧酸（3,4-furandicarboxylic acid）。

$$

\text{MeO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{Me} + 2 \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{HO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{H} + 2 \text{MeOH}

$$

2. 酯交换反应: 与其他醇类进行酯交换反应，可以生成不同种类的酯。

$$

\text{MeO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{Me} + 2 \text{R-OH} \rightleftharpoons \text{RO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{R} + 2 \text{MeOH}

$$

3. 还原反应: 在催化加氢或其他还原条件下，呋喃环可以被还原成开链结构。

$$

\text{MeO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{Me} + 4 \text{H}_2 \rightarrow \text{MeO}_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CO}_2\text{Me}

$$

4. 氧化反应: 在强氧化剂存在下，呋喃环可能被氧化，生成多羰基化合物。

$$

\text{MeO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{Me} + [O] \rightarrow \text{products containing keto groups}

$$

5. 加成反应: 由于呋喃环的芳香性，它可以与亲二烯体（dienophiles）发生Diels-Alder反应。

$$

\text{MeO}_2\text{C}-\text{C}_4\text{O}_2-\text{CO}_2\text{Me} + \text{dienophile} \rightarrow \text{adduct}

$$

6. 热分解: 在高温下，3,4-呋喃二羧酸二甲酯可能发生热分解，生成甲烷、一氧化碳和其他小分子碎片。

稳定性

1. 热稳定性: 在常温下相对稳定，但在高温下容易分解。

2. 光稳定性: 对光相对稳定，但在紫外光照射下可能发生光解反应。

3. 化学稳定性: 对氧化剂和还原剂敏感，容易发生相应的化学反应。

用途

1. 中间体: 作为合成其他呋喃衍生物的重要中间体。

2. 材料科学: 用于制备高性能聚合物和复合材料。

3. 生物活性分子: 在药物合成中有一定的应用前景。

GHS分类

* 根据全球协调系统（GHS）的规定，3,4-呋喃二羧酸二甲酯不是危险物质或混合物。

安全术语

* S22：切勿吸入粉尘。

* S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

* R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

急救措施

* 吸入：将患者移到新鲜空气处，如停止呼吸则进行人工呼吸。

* 皮肤接触：用肥皂和大量水冲洗。

* 眼睛接触：用水冲洗眼睛作为预防措施。

* 误服：切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西，用水漱口。

消防措施

* 灭火介质：用水雾、耐醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

* 特别危害：可能产生碳氧化物。

* 救火人员预防：如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。

泄漏应急处理

* 防止粉尘的生成，防止吸入蒸汽、气雾或气体。

* 不要让产物进入下水道。

* 扫掉和铲掉，存放在合适的封闭的处理容器内。

废弃处置

* 废弃物应按照相关法规进行处置，避免污染环境。具体方法可咨询当地环保部门或专业废弃物处理机构。

安全数据表（SDS）

* 基本信息：包括化学品名称、CAS号、分子式、分子量等。

* 危险性概述：描述了化学品的潜在危害，如刺激性、易燃性等。

* 急救措施：提供了针对吸入、皮肤接触、眼睛接触和误服的急救指导。

* 消防措施：说明了如何灭火以及灭火时的注意事项。

* 泄漏应急处理：提供了应对泄漏情况的具体步骤。

* 操作处置与储存：给出了安全操作和储存的建议。

* 接触控制/个体防护：推荐了适当的个人防护装备和暴露控制措施。

1. 化学纯度：

- 纯度通常应达到98%以上，高纯度产品可能达到99%或更高。

- 可以通过气相色谱（GC）、高效液相色谱（HPLC）等方法进行检测。

2. 物理性质：

- 外观：一般为白色至淡黄色的结晶性粉末。

- 熔点：大约在70-75°C范围内，具体数值可能因纯度和测试条件略有不同。

- 沸点：较高，一般在减压下测定。

- 密度：大约在1.3 g/cm³左右，具体数值可能因温度和纯度有所不同。

- 溶解性：易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等，不溶于水。

3. 杂质含量：

- 水分：应控制在0.1%以下。

- 无机杂质：如氯化物、硫酸盐等，总量应低于0.1%。

- 有机杂质：包括原料残留、中间体、副产物等，总量也应控制在较低水平，具体标准需参考相关药典或行业标准。

4. 其他指标：

- 旋光度：对于某些特定应用，可能需要控制旋光度。

- 重金属含量：如铅、汞等，应符合相关安全标准。

- 微生物限度：对于某些应用场景，可能需要控制微生物的数量。

需要注意的是，具体的质量指标可能会根据不同的生产厂家、应用领域以及客户需求有所差异。因此，在实际应用中，应根据具体情况制定合适的质量标准，并进行严格的质量控制和检测。

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