4-甲基伞形酮酰磷酸酯

发布时间：2025-09-03

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基本结构与性质

1. 分子式: C₁₆H₁₅O₈P

2. 分子量: 378.26 g/mol

3. 外观: 通常为白色或淡黄色粉末。

4. 溶解性: 可溶于水、甲醇、乙醇等有机溶剂。

化学特性

1. 荧光性质: 本身不显荧光，但在碱性磷酸酶（Alkaline phosphatase, ALP）的作用下，发生去磷酸化反应生成4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, 4-MU），后者在碱性条件下具有强烈的蓝色荧光。

- 激发波长: 约365 nm

- 发射波长: 约445 nm

2. 稳定性: 在中性或酸性条件下稳定，但在强碱条件下会迅速分解成4-MU并发出荧光。因此，常用于检测碱性磷酸酶的存在和活性。

3. 反应性: 主要参与磷酸酯的水解反应，特别是被碱性磷酸酶催化的反应。

应用

1. 酶活性检测: 广泛用于检测碱性磷酸酶的活性。例如，在Western blotting实验中，用于检测融合标签蛋白（如GST-tag, His-tag）是否被切割。

2. 细胞生物学: 用于标记细胞表面或细胞内的碱性磷酸酶活性，帮助研究细胞分化、增殖等过程。

3. 临床诊断: 用于临床生化检验中，评估血清或其他体液中的碱性磷酸酶水平，以辅助诊断某些疾病，如骨病、肝病等。

安全信息

1. 毒性: 低毒性，但应避免吸入、摄入或皮肤接触。

2. 储存: 建议在干燥、避光、低温（2-8°C）条件下保存，避免反复冻融。

合成方法

4-甲基伞形酮酰磷酸酯可以通过化学合成方法制备，通常是通过4-甲基伞形酮与磷酸化试剂（如POCl₃）在适当条件下反应得到。

一、GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），4-甲基伞形酮酰磷酸酯的分类如下：

1. 健康危害类别：无特定分类。

2. 物理危害类别：无特定分类。

3. 环境危害类别：无特定分类。

二、安全术语

1. S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

2. S36：穿戴适当的防护服。

三、风险术语

1. R20/22：吸入及吞食有害。

2. R36：刺激眼睛。

3. R37：刺激呼吸系统。

4. R38：刺激皮肤。

四、急救措施

1. 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

2. 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

3. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

4. 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

五、消防措施

1. 危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解放出磷、磷化氢等有毒气体。

2. 灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

六、泄漏应急处理

1. 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸碱工作服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。小量泄漏：用干燥的砂土或其他不燃材料覆盖泄漏物，然后用铲子收集于密闭容器中。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

七、操作处置与储存

1. 操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

2. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

八、废弃处置

1. 废弃物性质：危险废物。

2. 废弃处置方法：建议用焚烧法处置。废料同其他燃料混合后焚烧，燃烧要充分，防止生成毒性更强的物质。焚烧炉排气中的氮氧化物通过洗涤器除去。

九、安全数据表（SDS）

4-甲基伞形酮酰磷酸酯的安全数据表提供了详细的安全信息，包括化学品标识、成分/组成信息、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等16部分内容。

一、化学性质与结构

# 1. 分子式与分子量

- 分子式：C₁₀H₁₀O₅P

- 分子量：239.15 g/mol

- 说明：这些基本数据是评估产品纯度和计算反应当量的重要依据。

# 2. 外观与性状

- 外观：通常为白色或类白色粉末。

- 溶解性：易溶于水和二甲基亚砜（DMSO），不溶于有机溶剂如乙醇、乙醚。

- 稳定性：在常温下稳定，但应避免长时间暴露在强光下。

二、物理化学参数

# 1. 熔点

- 范围：180-185°C

- 说明：熔点是判断物质纯度的一个重要指标，可以通过差示扫描量热法（DSC）进行测定。

# 2. 纯度

- 要求：≥98%（通过高效液相色谱HPLC分析）

- 测试方法：使用反相HPLC柱，流动相为乙腈和水梯度洗脱，检测波长设置为320 nm。

# 3. pH值

- 溶液状态：中性至弱酸性（pH 6.0-7.5）

- 说明：适当的pH值可以确保化合物在不同实验条件下的稳定性。

三、生物学特性

# 1. 荧光特性

- 激发波长：365 nm

- 发射波长：445 nm

- 说明：这些波长参数决定了该化合物在荧光检测中的适用性。

# 2. 酶解反应

- 酶解产物：4-甲基伞形酮（4-MU）

- 检测方法：通过荧光强度的增加来定量检测ALP活性。

- 说明：酶解反应的效率和特异性直接影响实验结果的准确性。

四、质量控制与安全

# 1. 质量控制标准

- 每批检验：包括纯度、熔点、水分含量、荧光特性等。

- 认证文件：提供分析证书（C of A）、质检报告等。

# 2. 安全与储存

- 储存条件：避光、干燥、低温（2-8°C）。

- 安全措施：避免吸入粉尘，操作时戴防护手套和护目镜。

五、应用与性能

# 1. 应用领域

- 临床诊断：用于检测血清、尿液等体液中的ALP活性。

- 分子生物学：用于Western blotting、细胞染色等实验。

# 2. 性能指标

- 灵敏度：能够检测到低至纳摩尔级别的ALP活性。

- 线性范围：在特定浓度范围内，荧光强度与ALP活性呈良好的线性关系。

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