2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖

发布时间：2025-09-08

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一、基本结构与组成

1. 分子式和分子量：C20H21NO10

2. 结构特征：该化合物包含一个吡喃葡萄糖环（一种六元环），其中第2位碳上的氢被苯二酰亚胺基团取代，并且1,3,4,6位的羟基被乙酰基保护。这种结构决定了其独特的化学反应性。

二、官能团反应性

1. 乙酰基的保护与脱保护

- 乙酰化反应：由于分子中含有乙酰基（Ac），这些基团在碱性条件下可以水解，重新生成羟基。这允许进一步的修饰或功能化。

- 脱乙酰化反应：在温和的碱性条件下（如使用氨水或氢氧化钠），乙酰基可以被选择性地去除，恢复羟基功能。

2. 苯二酰亚胺基的反应性

- 亲核取代反应：苯二酰亚胺基是一个良好的离去基团，可以被各种亲核试剂（如胺类）取代，从而进行进一步的修饰。

- 还原反应：在某些还原条件下，苯二酰亚胺基可以被还原成相应的胺基，进一步扩展了分子的功能化潜力。

三、稳定性

1. 热稳定性：该化合物在高温下可能会分解，特别是在超过其熔点（约150°C）时。因此，应在较低温度下储存和使用。

2. 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会导致降解。建议在避光条件下保存。

四、溶解性

1. 在有机溶剂中的溶解性：易溶于常见的有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯。

2. 在水中的溶解性：由于存在多个乙酰基，该化合物在水中的溶解度较低。但在碱性条件下，乙酰基水解后，溶解度会增加。

五、光谱特性

1. 核磁共振（NMR）谱图：在NMR谱图中，可以观察到糖环质子的复杂裂分模式以及乙酰基和苯二酰亚胺基质子的特征信号。

2. 红外（IR）光谱：显示典型的羰基伸缩振动峰（乙酰基的C=O和苯二酰亚胺基的C=O），以及糖环上C-O-C键的特征吸收峰。

3. 质谱（MS）：通过质谱分析，可以确认分子离子峰及其碎片离子，进一步验证其结构和纯度。

六、生物学活性

1. 抗菌活性：某些类似结构的化合物显示出抗菌活性，但具体到这种化合物，需进一步实验验证。

2. 抗肿瘤活性：苯二酰亚胺基团在一些药物中表现出抗肿瘤活性，因此该化合物可能也具有潜在的抗肿瘤特性。

GHS 分类

- GHS (Globally Harmonized System): 该化合物可能没有明确的GHS分类，因为它可能是一个研究化学品或中间体。如果它属于某种特定类别，如皮肤腐蚀物、严重眼损伤剂等，这些信息应详细列出。

安全术语

- S1/2: 保持密封。

- S16: 远离火源。

- S24/25: 避免与皮肤和眼睛接触。

- S37: 使用适当的防护设备。

- S39: 不要释放到环境中。

风险术语

- R20/22: 吸入有害。

- R36/38: 对皮肤和眼睛有刺激性。

- R41: 高度易燃。

- R51/53: 对水生生物有毒，并可能导致长期环境影响。

急救措施

- 皮肤接触: 立即用大量肥皂水冲洗至少15分钟，然后寻求医疗帮助。

- 眼睛接触: 用水彻底冲洗至少15分钟，然后寻求医疗帮助。

- 吸入: 将受害者移到新鲜空气中，如果出现呼吸困难，请进行人工呼吸，并尽快就医。

- 食入: 如果不小心摄入，不要催吐，立即就医。

消防措施

- 灭火介质: 使用干粉、二氧化碳、泡沫或水雾灭火。

- 火灾危险: 该物质可燃，燃烧时可能会产生刺激性烟雾。

泄漏应急处理

- 个人防护: 穿戴适当的防护装备，如防护服、手套、护目镜和自给式呼吸器。

- 环境清理: 避免让产品进入下水道或水体。使用惰性吸附材料（如砂子）控制泄漏，并将污染材料放入合适的废物容器中。

废弃处置

- 废弃方法: 根据当地法规处置。可能需要专业废物处理设施进行处理。

- 注意事项: 确保在处理前完全了解当地的环保法规。

安全数据表 (SDS)

- SDS: 应包括上述所有信息以及更多细节，例如物理化学性质、毒理学信息、生态学信息、稳定性和反应性等。

- 获取途径: 通常由供应商提供或通过科学文献查询获得。

1. 物理性质

- 外观: 白色或类白色结晶性粉末。

- 熔点: 约120-125°C（具体数值可能因来源和纯度不同而有所变化）。

- 旋光度: 特定旋光度值，通常在文献中有详细描述。

2. 化学性质

- 分子式: C₂₁H₂₃NO₁₀

- 分子量: 451.41 g/mol

- 纯度: ≥97%（高效液相色谱法，HPLC）

- 溶剂残留: 符合ICH Q3C指导原则，如甲醇、乙醇、丙酮等的残留量应低于规定限度。

3. 鉴别试验

- 红外光谱 (IR): 与对照品一致。

- 核磁共振波谱 (NMR): 显示特定的化学位移和耦合常数，与结构一致。

- 质谱 (MS): 显示分子离子峰和碎片离子峰，与理论计算值一致。

4. 有关物质

- 单个杂质: ≤0.5%

- 总杂质: ≤1.0%

5. 含量测定

- 方法: 高效液相色谱法 (HPLC)

- 范围: 按干燥品计，含C₂₁H₂₃NO₁₀应为97.0% - 103.0%。

6. 干燥失重

- 条件: 在105°C干燥至恒重。

- 限度: ≤1.0%

7. 重金属检查

- 方法: 采用药典规定的重金属检查方法。

- 限度: ≤20 ppm

8. 砷盐检查

- 方法: 采用药典规定的砷盐检查方法。

- 限度: ≤2 ppm

9. 微生物限度

- 细菌总数: ≤1000 CFU/g

- 霉菌和酵母菌总数: ≤100 CFU/g

- 大肠杆菌: 不得检出

- 沙门氏菌: 不得检出

10. 包装和储存

- 包装: 防潮、避光的密封容器。

- 储存: 存放于阴凉、干燥处，避免高温和光照。

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