6-溴-2-氟-3-异丙氧基苯硼酸

发布时间：2025-09-08

去购买

一、基本结构与性质

1. 分子式和分子量：C10H12BFO3，分子量为223.01 g/mol。

2. 沸点：314.2±15.0 °C at 760 mmHg。

3. 密度：1.38 ± 0.06 g/cm³。

4. 闪点：143.6℃。

5. LogP：2.92。

6. 蒸气压：3.98E-05 mmHg at 25°C。

二、物理性质

1. 外观：通常为白色或灰白色固体。

2. 溶解性：可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃等，不溶于水。

三、化学反应性

1. 亲核芳香取代反应：由于苯环上存在溴和氟两个强吸电子基团，使得苯环上的其他位置（尤其是间位和对位）更容易发生亲核芳香取代反应。例如，与胺类化合物反应可以生成相应的芳香胺。

2. 偶联反应：苯硼酸基团是一个常用的偶联试剂，可以参与Suzuki-Miyaura偶联反应，通过钯催化剂的作用，与卤代芳烃或其他芳基硼酸发生偶联，形成联苯结构。

3. 氧化反应：苯硼酸基团可以被氧化剂（如过氧化氢、高锰酸钾等）氧化，生成相应的酚类化合物。

4. 加成反应：由于双键的存在，可以进行加成反应，如与氢气的加成反应生成饱和化合物。

四、稳定性

1. 化学稳定性：在常温常压下相对稳定，但在强酸、强碱条件下可能会发生分解。

2. 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会分解。

3. 热稳定性：在高温下可能会分解，产生有毒烟雾。

五、安全信息

1. 危险性：根据《危险化学品目录》（2015版），该物质被归类为第2828条目，具有易燃、腐蚀及毒性等危险性。

2. 操作注意事项：操作时应佩戴适当的防护装备，避免与皮肤和眼睛接触，远离火源和热源。

3. 储存条件：应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火种和热源。

六、计算化学数据

1. 疏水参数（LogP）：无明确数据，但根据其结构可推测具有一定的疏水性。

2. 氢键供体数量：1。

3. 氢键受体数量：3。

4. 可旋转化学键数量：2。

5. 互变异构体数量：未明确提及。

6. 准确质量：222.071903（理论值）。

七、用途

1. 有机合成中间体：作为重要的有机合成中间体，用于制备各种药物、农药和其他精细化学品。

2. 材料科学：在材料科学领域也有广泛应用，如用于制备高分子材料、光电材料等。

1. GHS分类：皮肤刺激（类别2）、眼刺激（类别2A）、特异性靶器官系统毒性（一次接触）（类别3）。

2. 安全术语：警告申明包括H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。预防措施包括P261（避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾）、P264（操作后彻底清洁皮肤）、P271（只能在室外或通风良好之处使用）、P280（穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩）等。

3. 风险术语：R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，立即呼叫医生。

- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。

- 眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

- 食入：切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

5. 消防措施：

- 灭火介质：用水雾、耐醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

- 特别的危害：燃烧会产生碳氧化物、溴化氢、氟化氢、硼烷/氧化硼等有害气体。

- 给消防员的建议：如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。

6. 泄漏应急处理：

- 人员的预防、防护设备和紧急处理程序：使用个人防护设备，防止粉尘的生成，保证充分的通风。

- 环境保护措施：不要让产物进入下水道。

- 抑制和清除溢出物的方法和材料：收集、处理泄漏物，不要产生灰尘，扫掉和铲掉，存放进适当的闭口容器中待处理。

7. 废弃处置：将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。

8. 安全数据表：

- 产品标识符：6-溴-2-氟-3-异丙氧基苯硼酸。

- 危险性概述：具有皮肤刺激、眼刺激和特异性靶器官系统毒性（一次接触）的风险。

- 成分/组成信息：分子式C9H11BBrFO3，分子量276.9 g/mol。

- 急救措施、消防措施、泄露应急处理、操作处置与储存等详细信息如上所述。

- 个体防护装备建议：佩戴带有防护边罩的安全眼镜（符合EN166要求）。

- 暴露控制：按照良好工业和安全规范操作，休息前和工作结束时洗手。

- 物理和化学性质：白色结晶固体，易于溶解在一些有机溶剂中，但在水中溶解度较低，在常温下相对稳定但受热时会分解。

一、物理性状与纯度

# 1. 外观与感官检查

- 颜色与形态：6-溴-2-氟-3-异丙氧基苯硼酸通常以粉末或结晶形式存在，其颜色应为白色至淡黄色。任何明显的色差或不规则形态都可能提示样品中存在杂质或降解产物。

- 气味：该化合物应当没有强烈的气味。若出现异常气味，可能意味着样品已经受到污染或发生化学反应。

- 溶解性测试：通过在不同溶剂中的溶解性来初步判断样品的纯度。例如，该化合物应易溶于有机溶剂如乙醇和二氯甲烷，而在水中的溶解度较低。

- 熔点测定：精确测量熔点并与标准值对比，可以有效判断样品的纯度。熔点范围通常很窄，如果熔点低于标准值，可能表明存在杂质。

# 2. 色谱法检测

- 高效液相色谱：HPLC是评估样品纯度的重要手段之一。通过比较样品与标准品的保留时间和峰面积，可以准确定量样品中的主要成分和杂质含量。

- 气相色谱：对于挥发性杂质的检测，GC是一个有效的补充方法。GC可以分离出HPLC难以检测的小分子杂质。

- 薄层色谱：TLC是一种简便快捷的初步检测方法，适用于快速筛查样品中的杂质。通过不同展开剂系统的选择，可以获得关于样品复杂性的信息。

# 3. 质谱分析

- 质谱法：质谱分析能够提供分子量信息，帮助确认目标化合物的结构。通过比较实验获得的质谱图与理论计算的质谱图，可以验证样品的结构正确性。

- 核磁共振波谱：NMR波谱提供了关于分子结构的详细信息，包括氢原子环境和碳骨架的连接方式。通过解析1H NMR和13C NMR图谱，可以进一步确认样品结构。

二、化学稳定性与杂质控制

# 1. 水分含量

- 卡尔费休滴定法：这是一种常用的测定样品中水分含量的方法。了解水分含量对于评估样品的稳定性至关重要，因为水分可能导致某些化学反应的发生。

- 干燥失重法：通过加热样品并测量其质量变化，可以间接得到样品中的水分及其他挥发性物质的含量。

- 水解稳定性：考察样品在不同湿度条件下的稳定性，特别是对于那些容易水解的化合物来说尤为重要。

# 2. 重金属与有害元素检测

- 原子吸收光谱法：AAS是一种灵敏且专一性强的方法，用于检测样品中的重金属含量，如铅、汞等。

- 电感耦合等离子体质谱法：ICP-MS具有更低的检测限和更宽的动态范围，适合同时检测多种元素。

- X射线荧光光谱法：XRF是一种非破坏性的快速筛选方法，适用于固体样品中元素的定性及定量分析。

# 3. 残留溶剂分析

- 气相色谱法：GC是最常用的检测有机溶剂残留的方法之一。通过优化色谱条件，可以实现对特定溶剂的高灵敏度检测。

- 顶空进样技术：结合GC使用，可以提高对低沸点溶剂的检测效率和准确性。

- 红外光谱法：IR光谱法也可以用于特定溶剂的检测，尤其是对于那些没有紫外吸收但有特征红外吸收带的溶剂。

三、生物学特性与安全性评价

# 1. 细胞毒性试验

- MTT比色法：这是一种常见的评估细胞存活率的方法，通过测量线粒体脱氢酶活性的变化来反映细胞的生长状况。

- 流式细胞术：用于评估细胞周期分布及凋亡情况，从而判断化合物对细胞的影响。

- 克隆形成实验：通过观察单个细胞分裂形成的集落数量来评估化合物对细胞增殖能力的抑制效果。

# 2. 遗传毒性测试

- Ames试验：用于检测化合物是否具有致突变性，通过观察细菌回复突变的频率来评估。

- 微核试验：通过计数细胞中的微核数量来评估染色体损伤的程度。

- 彗星试验：也称为单细胞凝胶电泳试验，用于检测DNA链断裂的情况。

# 3. 环境影响评估

- 生物降解性测试：评估化合物在自然环境下降解的速度和程度，这对于预测其环境行为非常重要。

- 生态毒理效应：研究化合物对不同生物群落（如藻类、鱼类等）的影响，以评估其潜在的生态风险。

上一篇：1-(4-氯基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮
下一篇：(S)-3-(Fmoc-氨基)-3-(2-硝基苯基)丙酸