FMOC-D-4-氟苯丙氨酸

发布时间：2025-08-03

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一、基本化学性质

1. 化学式与分子量

- 化学式：C24H20FNO4

- 分子量：405.42 g/mol

2. 结构特征

- 保护基团：N末端的芴甲氧羰基（Fmoc）保护基团。

- 手性碳：含有一个手性碳原子，属于D-构型。

3. 官能团

- 羧基：α-碳上的羧基（-COOH），使其具有酸性。

- 氨基：被Fmoc保护的氨基（-NHFmoc）。

- 氟原子：苯环上对位的一个氟原子。

二、物理化学性质

1. 熔点与沸点

- 熔点：约180℃。

- 沸点：623.9±55.0°C（760 mmHg）。

2. 密度与旋光性

- 密度：1.3±0.1 g/cm³（另有数据为1.2642 g/cm³）。

- 比旋光度：35°（c=1, DMF）。

3. 溶解性与稳定性

- 溶解性：易溶于有机溶剂如DMSO和DMF，微溶于水。

- 稳定性：在常温下稳定，需避光保存，储存温度为2-8℃。

4. 光谱特性

- 紫外吸收波长：262 nm（水中）。

- 荧光激发/发射波长：285/315 nm。

三、化学反应性

1. 酸碱反应

- 酸性：由于存在羧基，具有一定的酸性，可与碱发生中和反应。

- 碱性条件下的稳定性：在碱性条件下可能会发生脱保护反应，生成游离胺基。

2. 亲核取代反应

- 卤代烃反应：由于苯环上的氟原子具有较高的电负性和较小的原子半径，它可能参与某些亲核取代反应，尽管这类反应相对较少。

3. 还原反应

- 催化氢化：可以在催化剂的存在下进行氢化反应，去除苯环上的氟原子或还原双键（如果存在）。

四、生物学与应用相关性质

1. 生物活性

- 抑制作用：作为苯丙氨酸的类似物，可能抑制苯丙氨酸的代谢途径。

- 抗菌活性：对某些细菌具有抑制作用，尤其是那些利用苯丙氨酸作为关键代谢中间体的细菌。

2. 合成与应用

- 多肽合成：广泛用于多肽合成中的氨基酸保护策略，特别是固相合成法。

- 药物研发：作为构建复杂多肽和蛋白质的关键中间体，用于开发新药。

3. 安全性与环境影响

- 毒性：低毒性，但对眼睛、呼吸系统和皮肤有潜在刺激性。

- 环境影响：非易燃，但应避免释放到环境中，特别是在大量时。

1. GHS 分类：

- 根据化学品全球统一分类与标签制度（GHS），FMOC-D-4-氟苯丙氨酸可能不属于危险物质或混合物。然而，由于“当心”标签的提示，表明该物质尚未完全测试，可能存在未知风险。

2. 安全术语：

- S22：切勿吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

3. 风险术语：

- R36/37/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，并立即就医。

5. 消防措施：

- 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。

- 灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。

- 尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

6. 泄漏应急处理：

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸碱工作服，不要直接接触泄漏物。

- 小量泄漏时避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中；大量泄漏时收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置：

- 建议用焚烧法处置，且在能利用其热能的设备中进行。

- 废弃物应按规定进行处理，不得随意丢弃或排放到环境中。

8. 安全数据表（SDS）：

- MSDS编号可能因供应商而异，但通常会包含上述所有安全信息，以及更详细的物理化学性质、稳定性和反应活性数据、毒理学信息、生态学信息、法规信息等。

一、基本信息

1. 化学名：FMOC-D-4-氟苯丙氨酸（Fmoc-D-4-Fluorophe）。

2. 分子式：C24H20FNO4。

3. 分子量：405.418。

4. CAS号：177966-64-2。

二、物理性质

1. 熔点：约180℃。

2. 密度：1.3±0.1 g/cm³。

3. 沸点：623.9±55.0 °C at 760 mmHg。

4. 闪点：331.1±31.5 °C。

5. 外观：灰白色粉末。

三、质量指标

1. 纯度：≥99%（具体纯度可能因不同厂家和批次而异，但通常应保证在较高水平以满足实验需求）。

2. 重金属含量：≤10 ppm（确保产品中重金属杂质含量极低，以保证使用安全）。

3. 水分：≤0.5%（控制水分含量以避免产品吸湿或水解）。

4. 灼烧残渣：≤0.1%（反映产品中无机杂质的含量，需控制在低水平）。

5. 旋光度：根据具体产品的光学活性要求而定，对于非对映异构体纯的产品，其旋光度应符合特定的标准。

6. 其他相关项目：如氯化物含量、硫酸盐含量等，这些指标的具体限值可能因产品规格和应用领域的不同而有所差异。

四、存储与运输

1. 存储条件：密闭于2-8°C阴凉干燥环境中，避免光照和高温。

2. 运输方式：根据产品规格和数量选择合适的包装和运输方式，确保产品在运输过程中不受损坏和污染。

五、应用与注意事项

1. 应用：FMOC-D-4-氟苯丙氨酸主要用于肽类合成，特别是在固相合成中作为氨基酸单体使用。

2. 注意事项：本产品仅供科研用途，不可用于人体或动物的临床诊断和治疗。在使用过程中应注意防护，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

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