2-碘-2-甲基丙腈

发布时间：2025-09-09

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一、基本结构与官能团

1. 分子结构：2-碘-2-甲基丙腈包含一个叔丁基骨架，其中一个甲基被碘原子取代，同时连接有一个氰基（-CN）。

2. 主要官能团：

- 氰基 (-CN)：这是一个强吸电子基团，能够极化邻近的碳原子，增加其正电性。

- 碘原子 (-I)：碘是一个较大的卤素原子，带有较强的电负性，容易参与亲核取代反应。

二、化学反应性

1. 亲核取代反应：

- 由于碘的高极化性，2-碘-2-甲基丙腈中的碘原子容易受到亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应（S_N2）。

- 常见的亲核试剂包括胺类、硫醇类和酚类等。

2. 消除反应：

- 在碱性条件下，2-碘-2-甲基丙腈可以发生β-消除反应，生成相应的烯烃和氢碘酸（HI）。

3. 加成反应：

- 氰基（-CN）可参与一些特定的加成反应，如与亲核试剂或自由基试剂的反应。

4. 金属催化反应：

- 碘原子的存在使得该化合物可以参与过渡金属催化的偶联反应（如Sonogashira偶联、Suzuki偶联等），形成新的碳-碳键。

三、稳定性与储存

1. 光敏感性：2-碘-2-甲基丙腈对光敏感，在光照下可能发生分解，因此应避光保存。

2. 热稳定性：该化合物在室温下相对稳定，但在高温下可能会分解，释放出有毒气体。

3. 储存条件：建议在低温、干燥、避光的条件下储存，并避免与强氧化剂、强碱和强酸接触。

四、安全注意事项

1. 毒性：2-碘-2-甲基丙腈可能具有一定的毒性，操作时应佩戴适当的防护装备，避免吸入、皮肤接触和食入。

2. 环境影响：该化合物可能对环境造成污染，废弃时应按照危险废物处理。

五、物理性质

1. 沸点：约为 150-160°C（具体数值可能因文献来源不同而略有差异）。

2. 密度：大约为 1.5 g/cm³（取决于测量条件和纯度）。

3. 溶解性：在水中溶解度较低，但可溶于许多有机溶剂，如醚、氯仿、苯和乙醇。

六、制备方法

1. 反应合成：2-碘-2-甲基丙腈可以通过多种方法合成，其中一种常见的方法是通过2-甲基丙腈与碘在碱性条件下反应制得。

2. 纯化：合成后的产品通常需要经过蒸馏或其他纯化手段以去除杂质。

1. GHS分类

- 皮肤腐蚀/刺激（类别2）：该物质可能对皮肤造成腐蚀性或刺激性伤害。

- 严重眼损伤/眼刺激性（类别2A）：接触眼睛可能导致严重损伤或刺激。

- 生殖毒性（类别2）：可能对生殖系统产生毒性影响。

- 特异性靶器官毒性一次接触（类别3）：单次接触可能对特定器官（如肝脏、肾脏等）造成损害。

- 吸入危害（类别2）：吸入可能有害。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即求医（可能的话，出示其标签）。

3. 风险术语

- R22：吞咽有害。

- R34：引起灼伤。

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R60：可能降低生育能力。

- R62：有损害生育力的危险。

4. 急救措施

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸和胸外心脏按压术，就医。

- 食入：饮足量温水，催吐，就医。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃，与氧化剂可发生反应，受高热分解放出有毒的气体。尽可能将容器从火场移至空旷处，喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或任何泄漏声，必须马上撤离。灭火剂为雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

6. 泄漏应急处理

- 迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸附或吸收；也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害；用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 用焚烧法处置，焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

8. 安全数据表

- 安全数据表（SDS）是化学品生产或销售企业按法规要求向客户提供的一份关于化学品组分信息、理化参数、燃爆性能、毒性、环境危害、使用储存、泄漏应急处置、急救措施以及相关法规资料的综合性文件。对于2-碘-2-甲基丙腈而言，其SDS应包含上述所有相关信息，以便用户在使用过程中能够充分了解其危险性并采取相应的防护措施。

1. 纯度：通常要求在98%以上，以确保产品的有效性和减少杂质带来的潜在风险。

2. 外观：应为无色至淡黄色透明液体，无可见杂质。

3. 密度：一般在1.56 g/mL左右（20°C），但具体数值可能因生产工艺和纯度略有差异。

4. 折射率：通常在1.470 - 1.480之间（20°C）。

5. 沸点：约为 92-94°C（10 mmHg），用于评估产品的挥发性和纯度。

6. 水分含量：通常要求低于0.5%，以防止水解和其他副反应。

7. 酸度和碱度：应控制在一定范围内，以确保产品的稳定性和避免对设备的腐蚀。

8. 重金属含量：如铅、汞等，通常要求低于10 ppm，以避免潜在的毒性风险。

9. 残留溶剂：如果使用有机溶剂进行合成，需要检测并控制残留溶剂的含量，通常要求低于特定的限值。

10. 稳定性：产品应在推荐的储存条件下保持稳定，不发生明显的分解或变质。

11. 包装规格：常见的包装规格包括玻璃瓶装和铁桶装，净重分别为500克和20公斤等。

12. 贮存条件：建议在低温、避光、干燥的条件下贮存，远离火源和氧化剂。

主要应用指标

1. 医药中间体：作为重要的医药中间体，2-碘-2-甲基丙腈的质量直接影响到最终药品的合成效率和纯度。

2. 有机合成试剂：用于多种有机化学反应中，其高纯度和高反应活性是关键指标。

3. 分析标准品：在分析化学中用作标准物质时，需要高纯度和已知浓度的产品。

安全和法规要求

1. 毒性：低毒，但在操作过程中仍需注意防护，避免皮肤接触和吸入。

2. 环境影响：需合理处理废弃物，避免对环境造成污染。

3. 法规符合性：需要符合相关国家或地区的化学品管理法规，如MSDS（物质安全数据表）的编制和更新。

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