6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯

发布时间：2025-09-09

去购买

一、基本化学性质

1. 结构特点：

- 分子式：C₁₆H₂₀BN₃O₄

- 分子量：329.16 g/mol

- IUPAC名称：6-(morpholino)pyridine-3-boronic acid pinacol ester

2. 物理性质：

- 外观：一般为固体或粘稠液体，具体形态取决于纯度和环境条件。

- 溶解性：易溶于有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，在水中的溶解度较低。

二、化学反应性

1. 硼酸频哪醇酯的反应性：

- Suzuki偶联反应：作为偶联试剂，可以与卤代芳烃、烯烃在钯催化剂存在下进行交叉偶联反应，形成联芳烃或联烯烃化合物。该反应通常在碱性条件下进行，常用的碱包括碳酸钠、碳酸钾等。

- 氧化反应：硼酸频哪醇酯可以被氧化剂（如过氧化氢、高锰酸钾等）氧化成相应的酚类化合物。

2. 吗啉基团的反应性：

- 亲核取代反应：吗啉环上的氮原子具有较强的亲核性，可以与一些亲电试剂发生取代反应。

- 酰化反应：吗啉环上的氮原子可以被酸酐、酰氯等酰化试剂酰化，生成酰胺类化合物。

3. 吡啶环的反应性：

- 亲电芳香取代反应：吡啶环具有芳香性，可以进行亲电取代反应，如硝化、磺化等。

- 配位能力：吡啶环上的氮原子可以与金属离子形成配位化合物。

三、稳定性和储存

1. 光稳定性：对光相对稳定，但在长时间暴露在强光下可能会逐渐分解。

2. 温度稳定性：常温下稳定，高温下可能会分解。

3. 水解稳定性：对水解敏感，潮湿环境下可能会逐渐水解成相应的硼酸。

4. 储存条件：建议在干燥、避光、低温下密封保存，避免与强氧化剂和酸性物质接触。

四、毒性和安全

1. 急性毒性：目前没有详细的急性毒性数据，但通常含硼和氮的化合物可能具有一定的毒性。

2. 皮肤和眼睛刺激性：可能对皮肤和眼睛有刺激性，操作时应避免直接接触。

3. 吸入和摄入风险：吸入或摄入有害，应避免吸入蒸气或雾滴，并防止误食。

五、环境影响

1. 降解性：在环境中可能会逐渐降解，但具体降解速率和产物未知。

2. 生态毒性：对水生生物的毒性未知，建议在使用和处置过程中遵守相关环境保护法规。

1. GHS分类：根据GHS（全球化学品统一分类和标签制度），6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯被归类为Xn标志的有害物质。

2. 安全术语：S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

3. 风险术语：R20/21/22：吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

4. 急救措施：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处；如有困难呼吸，给予输氧。食入，切勿催吐，立即寻求医疗帮助。皮肤接触，立即用大量肥皂和水清洗至少15分钟，脱去被污染的衣服和鞋子，受污染的衣服在再次穿着前应彻底清洗。

5. 消防措施：该物质不可燃，但与火源接触可能释放有毒烟雾。灭火时避免产生二次污染，使用适当的灭火设备和材料。

6. 泄漏应急处理：防止泄漏扩散至排水沟、河流或地面水体。个人防护装备建议使用自给式呼吸器，避免粉尘生成，并确保通风良好。

7. 废弃处置：废弃物应根据当地法规进行安全处置，避免环境污染。

一、外观及物理性质

1. 外观

- 颜色和形态：6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯通常以淡黄色至白色固体的形式出现，其具体颜色可能因生产批次或储存条件而略有变化。这种颜色的变化通常是由于杂质的存在或化合物在储存过程中的轻微分解，但只要颜色变化不是非常显著，一般不会影响其使用效果。

- 纯度：该化合物应该具有高纯度，通常大于98%，以确保其在后续反应中的有效性。纯度的高低直接影响到反应的选择性和产率，因此在使用前需要通过适当的分析方法进行验证。

2. 物理常数

- 熔点：此化合物的熔点通常在70-80°C之间，这个范围内的熔点表明该化合物具有较好的热稳定性，适合在常规实验条件下操作。熔点的测定是通过差示扫描量热法或毛细管法进行的，这些方法能够提供精确的熔点数据。

- 沸点和密度：虽然该化合物的沸点较高，但具体的数值较少记载，不过通常认为其在标准压力下的沸点超过200°C。至于密度，固体状态下的密度约为1.2 g/cm³，这些数据对于计算反应规模和优化反应条件有一定帮助。

二、化学与结构特性

1. 分子结构和官能团

- 分子结构：6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯的分子式为C16H24BNO4P，分子量为345.12 g/mol。其分子结构中包含一个吡啶环、一个吗啉环以及一个硼酸频哪醇酯基团，这些官能团共同决定了其化学性质。

- 官能团：该化合物中含有吡啶氮、吗啉氧以及硼酸频哪醇酯等官能团，这些官能团使其在合成过程中具备了多样的反应活性。例如，吡啶氮可以参与亲核取代反应，而硼酸频哪醇酯则可以用于Suzuki偶联反应。

2. 光谱特征

- 核磁共振：在核磁共振氢谱中，该化合物显示出特定的化学位移，通常在6.0-8.0 ppm范围内显示多个峰，对应于芳香环上的氢原子。碳谱则展示出160-180 ppm范围内的特征峰，属于羰基碳的共振信号，这些数据与其分子结构密切相关。

- 质谱：通过质谱分析，可以确认该化合物的分子离子峰出现在m/z = 345处，这与理论值一致。同时，碎片离子峰的分布也符合其分子断裂规律，有助于进一步确认其结构信息。

三、应用与稳定性

1. 应用领域

- 医药中间体：作为一种重要的医药中间体，6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯在药物合成中扮演着关键角色。例如，它可以用于合成某些具有生物活性的杂环化合物，这些化合物可能是潜在的药物候选物。

- 材料科学：除了医药领域外，该化合物还可应用于材料科学中，特别是在制备特定性能的高分子材料方面。例如，它可以作为单体参与聚合反应，从而引入特定的官能团到聚合物链中，影响聚合物的性能。

2. 贮存与稳定性

- 贮存条件：为了保证该化合物的稳定性，建议将其存放在干燥、避光的环境中。具体的贮存条件可能包括温度控制在0-4°C，相对湿度低于30%。这样的条件下可以减缓化合物的降解速度，延长其有效期。

- 稳定性数据：根据现有的稳定性研究资料，该化合物在上述储存条件下可以保持稳定至少两年。在此期间，其外观、熔点、纯度等物理参数不应发生显著变化。如果发现任何异常情况，如颜色变深或熔点降低，可能表明化合物已部分分解。

上一篇：2-噻吩丙烯酸
下一篇：1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷