Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
发布时间：2025-09-10
一、基本结构与物理性质
1. 分子式与分子量
- MPNOL的分子式是C₁₉H₂₃NO，分子量为281.40 g/mol。
- 它包含两个苯环、一个吡咯烷环以及一个甲基和羟基功能团。
2. 物理状态
- 在标准温度和压力下，MPNOL通常以固态形式存在。
3. 溶解性
- 由于其有机性质，MPNOL在水中的溶解度较低，但在许多有机溶剂如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等中具有良好的溶解性。
二、化学键与官能团
1. 羟基（-OH）
- 羟基是一个活性官能团，可以参与多种化学反应，如酯化、醚化和氧化反应。
- 在催化过程中，羟基可能通过氢键相互作用来稳定过渡态或中间体。
2. 胺基（-NH）
- 胺基具有孤对电子，可以作为亲核试剂参与反应。
- 在MPNOL的结构中，胺基与吡咯烷环结合，形成稳定的五元环结构。
3. 双苯环结构
- 两个苯环通过共价键与同一个碳原子相连，形成了刚性的空间结构，这有助于在催化过程中提供手性环境。
三、手性与立体化学
1. 手性中心
- MPNOL包含一个手性碳原子，使得它存在光学异构体。通常使用的是一种对映异构体，即(S)-α,α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇。
- 这种手性特性使其在不对称催化中非常有效，能够选择性地生成特定的手性产物。
2. 绝对构型
- 由于其L-脯氨酸骨架，MPNOL的绝对构型是已知的，并且可以通过X射线晶体学等方法进一步确认。
四、热稳定性与光稳定性
1. 热稳定性
- MPNOL在一定温度范围内是热稳定的，但高温可能会导致分解或结构变化。
- 具体的热稳定性数据可以通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）获得。
2. 光稳定性
- MPNOL对光相对稳定，但长时间暴露在强光下可能会引起光解或变质。
五、反应性与应用领域
1. 反应性
- 由于其富含电子的芳香环和碱性的胺基，MPNOL可以参与多种有机反应，如亲核取代、消除反应和加成反应。
- 它的羟基也可以参与酯化、醚化和氧化反应。
2. 催化应用
- MPNOL及其衍生物广泛用于不对称催化反应，如醛的烷基化、迈克尔加成反应和曼尼希反应等。
- 在这些反应中，MPNOL通过形成中间配合物或通过空间位阻效应控制产物的立体选择性。
3. 药物合成
- MPNOL在药物合成中有重要应用，特别是用于合成具有生物活性的手性分子。
- 它能够帮助引入手性中心，从而得到高光学纯度的目标化合物。
六、毒性与环境影响
1. 毒性
- MPNOL的毒性相对较低，但由于其有机性质，仍需要注意避免大量摄入或接触皮肤和眼睛。
2. 环境影响
- 作为一种有机化合物，MPNOL在环境中的行为取决于其稳定性和降解途径。
- 适当的废弃物处理方法包括按照当地法规进行处置或回收利用。
七、其他化学性质
1. 酸碱性
- MPNOL具有一定的碱性，其pKa值可以通过实验测定。
- 在酸性条件下，胺基可能被质子化，影响其溶解性和反应性。
2. 络合能力
- MPNOL可以与金属离子形成络合物，这在某些催化体系中可能是有利的。
1. GHS分类：根据GHS（全球协调系统），Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇被归类为刺激性物质。
2. 安全术语：S26 - 不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 - 使用合适的防护手套和眼睛/面部保护设备。
3. 风险术语：R36/37/38 - 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。
4. 急救措施：如果误吸入，请将受害者转移到空气新鲜处，保持休息。如皮肤接触，用大量清水冲洗。如眼睛接触，用水小心冲洗几分钟。如误吞食，不要催吐，立即就医。
5. 消防措施：此物质不易燃。在火灾中，使用适合周围火灾环境的灭火剂。
6. 泄漏应急处理：防止扬尘，小心扫起并作为危险废物处理。确保清理人员穿戴适当的个人防护装备。
7. 废弃处置：应根据当地法规处置化学废物。遵守所有联邦、州和地方的环境保护规定。
8. 安全数据表：提供详细的化学物质信息，包括物理化学特性、毒理学信息、生态学信息、处理和储存、暴露控制和个人防护、事故响应措施等。
1. 外观：白色或类白色结晶性粉末。
2. 熔点：135°C～140°C。
3. 溶解度：在水中易溶，在乙醇中微溶，在丙酮、氯仿等有机溶剂中不溶。
4. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下不稳定。
5. 纯度：≥99%。
此外，DMPP还应符合以下要求：
1. 对光敏感，应避光保存。
2. 在高温下易分解，应在低温下储存和运输。
3. 应避免与氧化剂接触，以免引起爆炸或火灾。
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