6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮

发布时间：2025-09-12

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一、基本结构与性质

# 1. 分子结构：

- 核心结构：6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮包含一个苯环（由六个碳原子组成），一个氧原子和一个氮原子形成的七元杂环。这个杂环中包括一个羰基（C=O）和一个溴原子。

- 功能团：该分子中含有一个内酰胺基（-CONH-）和一个溴取代基。

# 2. 物理性质：

- 熔点和沸点：具体的熔点和沸点数据可能需要实验测定，但通常这类化合物具有较高的熔点和沸点。

- 溶解性：由于存在极性基团，该化合物可能在水中具有一定的溶解度，但在大多数有机溶剂（如乙醇、氯仿、丙酮等）中的溶解度会更高。

二、化学反应性

# 1. 亲核取代反应：

- 反应机制：由于苯环上的溴取代基是吸电子基团，它使得苯环上其他位置的亲电芳香取代反应更容易进行。例如，通过硝化、磺化或卤化反应可以在苯环的其他位置引入新的官能团。

- 应用实例：在药物合成中，可以通过亲核取代反应来修饰苯并噁嗪环系，从而生成具有不同生物活性的化合物。

# 2. 氧化还原反应：

- 羰基的反应性：羰基（C=O）可以被还原成相应的醇（使用氢化铝锂LiAlH4或硼氢化钠NaBH4等还原剂）。

- 溴的脱除：通过催化氢化（例如使用钯碳作为催化剂），可以去除苯环上的溴原子，生成相应的氢化产物。

# 3. 加成反应：

- 双键的反应：虽然该分子中没有明显的碳碳双键，但是苯环本身可以参与某些加成反应，如自由基加成反应。

- 羰基的加成：羰基可以与格氏试剂（Grignard reagents）或有机锂试剂发生加成反应，形成三级或四级醇。

三、光谱学性质

# 1. 红外光谱 (IR)：

- 羰基吸收峰：在约1700 cm⁻¹处会出现一个强吸收峰，对应于C=O的伸缩振动。

- N-H吸收峰：在约3200-3400 cm⁻¹范围内会有较宽的吸收峰，对应于内酰胺基的N-H伸缩振动。

# 2. 核磁共振 (NMR)：

- 氢谱（1H NMR）：显示苯环上的氢原子以及内酰胺基的氢原子的化学位移。苯环上的氢可能会由于溴的诱导效应而显示出较大的化学位移变化。

- 碳谱（13C NMR）：显示苯环和羰基碳的化学位移，羰基碳通常会在约165-175 ppm范围内出现信号。

# 3. 质谱 (MS)：

- 分子离子峰：可以观察到分子离子峰（M+），其质量数与分子式C8H6BrNO2相符。

- 碎片离子峰：通过电子轰击质谱（EI-MS），可以观察到由于羰基和溴的存在而产生的特征碎片离子峰。

四、生物活性及应用前景

# 1. 抗菌活性：

- 作用机制：初步研究表明，该类化合物可能通过抑制细菌细胞壁的合成或破坏其细胞膜完整性来发挥抗菌作用。

- 潜在应用：进一步的结构优化和活性测试可能使其成为新型抗生素候选物。

# 2. 抗癌活性：

- 作用机制：通过干扰癌细胞的信号传导途径或诱导细胞凋亡，表现出抗癌活性。

- 潜在应用：作为抗癌药物研发的起点，通过进一步的结构修饰和生物活性测试，有望开发出新的抗癌药物。

GHS分类

目前没有直接关于6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮的GHS分类信息。但根据其结构和性质，可以推测它可能属于某些特定的危险类别，如皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/眼刺激等。然而，具体的GHS分类需要通过实验数据来确定。

安全术语

虽然没有直接的安全术语信息，但根据化合物的性质和潜在危害，可以建议以下安全措施：

- S22：切勿吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S61：避免释放到环境中。

风险术语

同样，没有直接的风险术语信息，但根据化合物的性质，可能存在以下风险：

- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激作用。

- R51/53：对水生生物有毒，并可能导致长期的环境影响。

急救措施

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

- 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。

- 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，就医。

消防措施

- 灭火剂：使用干粉、二氧化碳、砂土灭火。

- 灭火注意事项：消防人员必须佩戴空气呼吸器，穿全身防火防毒服，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。

泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

- 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

废弃物性质：危险废物。废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去。

安全数据表

虽然具体的安全数据表未直接提供，但基于上述信息，可以编制一份初步的安全数据表，包含物质的理化特性、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作与储存、接触控制与个体防护、理化特性、稳定性与反应活性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置、运输信息、法规信息、其他信息等部分。请注意，这只是一个初步的框架，具体细节需要根据实际情况填写和完善。

1. 外观：白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 溶解性：易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂，不溶于石油醚和苯等非极性溶剂。

3. 熔点：158°C-160°C。

4. 沸点：297°C。

5. 密度：1.6 g/cm3。

6. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下不稳定。

7. 含量：≥99%。

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