4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯

发布时间：2025-09-13

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一、基本理化性质

1. 分子式：C₁₆H₁₈N₂O₆

2. 分子量：334.34 g/mol

3. 密度：1.4±0.1 g/cm³

4. 熔点：180-182 °C (lit.)

5. 沸点：501.7±42.0 °C at 760 mmHg

6. 闪点：257.2±27.9 °C

7. 蒸汽压：3.38E-10 mmHg at 25°C

8. 溶解度：在氯仿中的溶解度为50 mg/mL，在二甲基甲酰胺（DMF）中可溶

9. 外观：白色至类白色粉末

10. 储存条件：应在-20°C下保存，避免潮湿和光照

二、化学结构与功能团

1. 马来酰亚胺基团：能够与巯基（-SH）发生特异性反应，形成稳定的硫醚键。这种反应通常在pH 6.5-7.5的条件下进行。

2. 琥珀酰亚胺基团：含有活性的NHS酯，能够与伯胺基（-NH₂）反应，形成稳定的酰胺键。这种反应在微碱性条件下（pH 7.5-9.0）进行。

三、反应特性

1. 交联反应：SMCC常用于蛋白质或其他生物大分子的交联，通过其两端的不同反应性基团，可以实现分子间的共价连接。

2. 稳定性：在固态下稳定，但水溶液中的NHS酯基团容易水解，因此需要在一定时间内使用。

3. 反应条件：为了减少NHS酯的水解，同时保持马来酰亚胺基团的反应性，交联反应通常在pH 7.2-7.5的缓冲液中进行。

四、安全性

1. 刺激性：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。如果不慎接触眼睛，应立即用大量清水冲洗并咨询医生意见。

2. 处置方法：根据当地法规处置，需穿戴适当的防护服和手套。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），SMCC可能被归类为刺激性物品（类别2）。

安全术语

1. S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2. S37：戴适当手套。

3. S36：穿戴适当的防护服。

4. S60：该物质及其容器须作为危险性废料处置。

风险术语

R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

1. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

2. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

3. 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

4. 食入：饮足量温水，催吐并就医。

消防措施

1. 危险特性：不易燃，但受热分解时可能产生有毒烟雾。

2. 灭火方法：使用干粉灭火器、二氧化碳灭火器或沙土灭火。避免使用水灭火，以免引起更大危险。

3. 灭火注意事项：佩戴自给式呼吸器，穿全身防护服，在上风向灭火。

泄漏应急处理

1. 隔离泄漏污染区：限制出入，切断火源。

2. 小量泄漏：避免扬尘，小心扫起并置于袋中转移至安全场所。

3. 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

1. 处置方法：建议用焚烧法处置，确保焚烧炉装有后燃烧室且高效洗涤器，以减少空气污染。

2. 处置注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规，确保安全合规。

安全数据表（MSDS）

1. 物理化学性质：白色结晶固体，密度1.4±0.1 g/cm³，沸点501.7±42.0°C，熔点180-182°C。

2. 储存条件：存放在密封容器内，并放在阴凉、干燥处。远离氧化剂和潮湿环境，推荐在-20℃下保存。

3. 稳定性：在指定条件下稳定。

1. 纯度：通常市场上可获得的4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯的纯度为98%。

2. 化学性质：该化合物的分子式为C16H18N2O6，其分子量为334.324。在化学反应中，它主要作为蛋白质交联剂使用，通过与含伯胺的分子形成酰胺键以及与含有游离巯基的分子形成硫醚键进行偶联。

3. 物理性质：该化合物通常呈现为白色结晶固体状态，具有特定的熔点（180-182°C）和沸点（501.7±42.0 °C at 760 mmHg）。其密度约为1.4 g/cm³，闪点为257.2±27.9 °C。

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