伯吉斯试剂

发布时间：2025-09-13

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伯吉斯试剂（Burgess Reagent）是一种有机化学中常用的失水剂，其分子式为C8H18N2O4S，分子量约为238.36 g/mol。伯吉斯试剂的CAS号为29684-56-8，常见别名包括N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯、(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯等。

一、物理性质

1. 外观：伯吉斯试剂通常以结晶性粉末的形式存在，颜色为黄色至白色。

2. 溶解度：该试剂易溶于大多数有机溶剂，这使其在有机合成中的应用十分广泛。

3. 熔点：其熔点范围在76-79℃之间，这使得它在常温下是固态，但在加热时容易熔化。

二、化学性质

1. 反应机制：伯吉斯试剂主要通过β消除反应进行脱水，这一过程遵循热消除机理（El），即在两种离去基团同时离去的过程中形成烯烃。这种机制使得伯吉斯试剂特别适用于从仲醇和叔醇中脱去羟基，生成相应的烯烃。

2. 选择性：伯吉斯试剂对一级醇的反应效果不佳，但对二级和三级醇有很好的选择性。这是因为伯吉斯试剂在反应过程中需要形成一个稳定的六元环过渡态，而一级醇无法满足这一条件。

3. 敏感性：伯吉斯试剂对空气和水都非常敏感，因此在使用时通常需要在手套箱中操作，并保存在密封容器中以避免受潮。

三、应用

1. 有机合成：伯吉斯试剂广泛应用于有机合成中，特别是在需要温和条件下进行脱水反应的情况下。例如，在复杂天然产物的全合成中，伯吉斯试剂被用于从甲酰胺合成异腈化合物，从伯酰胺合成腈化合物，以及从硝基烷合成腈氧化物。

2. 具体实例：在(+)-Narciclasine和Fischerindoles I、G的全合成中，伯吉斯试剂被用于最后一步，通过异氰的合成实现目标化合物的制备。此外，伯吉斯试剂也在其他多种有机合成反应中得到了应用，如Phillips等人在(+)-Narciclasine的全合成中使用了伯吉斯试剂，并通过两步反应以64%的产率得到目标化合物。

四、注意事项

1. 储存：由于伯吉斯试剂对空气和水敏感，因此需要在惰性气体保护下储存，并避免长时间暴露在空气中。

2. 安全：使用伯吉斯试剂时应注意安全，避免与皮肤和眼睛接触。如果不慎接触，应立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。

3. 环境影响：处理伯吉斯试剂时应遵守相关的环境保护法规，避免对环境造成污染。

一、GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS），伯吉斯试剂可能属于以下类别：

1. 皮肤腐蚀/刺激：第2级。

2. 严重眼损伤/眼刺激：2A类。

二、安全术语

1. S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2. S37：使用适当的防护设备，避免与皮肤和眼睛接触。

三、风险术语

1. R36：刺激眼睛。

2. R37：刺激呼吸系统。

3. R38：刺激皮肤。

四、急救措施

1. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，并就医。

2. 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

3. 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。

4. 食入：由于伯吉斯试剂通常不用于食品或饮料中，因此食入的情况不太可能发生。但一旦发生，应立即就医。

五、消防措施

伯吉斯试剂本身不易燃烧，但受热分解会释放有毒烟雾。因此，在火灾情况下，应使用适当的灭火剂（如干粉、二氧化碳、泡沫等）进行灭火，并注意防止烟雾吸入。同时，应穿戴适当的防护服和自给式呼吸器。

六、泄漏应急处理

1. 隔离泄漏污染区，限制人员进入。

2. 切断火源，并确保通风良好。

3. 使用无火花工具收集泄漏物，并将其转移到安全容器中。

4. 对于大量泄漏，可能需要专业的清理和处置服务。

七、废弃处置

废弃的伯吉斯试剂应根据当地法规和环保要求进行妥善处置。一般来说，可以将其作为危险废物交给有资质的废物处理机构进行处置。在处置过程中，应避免对环境造成污染。

八、安全数据表（SDS）

伯吉斯试剂的详细安全信息通常包含在其安全数据表（Safety Data Sheet, SDS）中。SDS提供了关于化学品的全面信息，包括其物理化学性质、毒性、生态学信息、急救措施、消防措施、事故泄漏应对、储存和操作条件等。在使用伯吉斯试剂之前，务必仔细阅读并理解其SDS中的相关信息。

1. 化学性质

- 分子式和分子量：伯吉斯试剂的化学式为C8H18N2O4S，分子量为238.3。

- 物理状态：该试剂通常以类白色粉末状固体形式存在。

- 熔点：其熔点范围在76-79℃之间。

- 溶解性：伯吉斯试剂可溶于大多数有机溶剂中，这使其在有机合成中的应用非常广泛。

- 稳定性：对空气和湿度极为敏感，容易氧化，需低温氮气保存并尽快使用。

2. 质量标准

- 纯度：高纯度是伯吉斯试剂的重要质量指标之一，通常要求其含量≥97%。

- 水分含量：由于其对湿气敏感，水分含量必须极低，以确保试剂的稳定性和反应效率。

- 杂质控制：应严格控制杂质的种类和含量，特别是那些可能影响反应选择性和产物纯度的杂质。

- 安全性：伯吉斯试剂属于易燃化学品，操作时需严格遵守安全规程，避免接触皮肤和吸入粉尘。

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