(2-萘氧基)醋酸N-羟基丁二酰亚胺酯

发布时间：2025-09-14

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1. 分子结构与基本性质

- 分子式: C15H13NO4

- 分子量: 271.27 g/mol

- 外观: 通常为白色或淡黄色固体

- 溶解性: 在常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯中有良好的溶解性，在水中溶解度较低。

2. 官能团及其反应性

- 萘环: 具有芳香性，可以参与亲电取代反应（如硝化、磺化、卤代等）。

- 酚羟基（萘氧基）: 具有弱酸性，可以形成氢键，也可以进行酯化、醚化等反应。

- 羧基（通过酯键连接）: 可以水解生成相应的羧酸和醇。

- N-羟基丁二酰亚胺（NHS）部分: 这是一个活化酯，常用于生物化学中的蛋白质偶联反应。NHS酯可以与氨基（如赖氨酸残基上的氨基）反应，形成稳定的酰胺键。

3. 化学反应

- 水解反应: NAHS在碱性或酸性条件下容易发生水解，生成(2-萘氧基)乙酸和N-羟基丁二酰亚胺。

\[ \text{C}_15\text{H}_{13}\text{NO}_4 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_12\text{H}_{9}\text{O}_3 + \text{C}_4\text{H}_5\text{NO}_3 \]

- 酰胺化反应: NHS酯是常用的活化酯，可以高效地与氨基反应生成酰胺键。这种反应常用于肽合成和蛋白质标记。

\[ \text{R-NH}_2 + \text{C}_15\text{H}_{13}\text{NO}_4 \rightarrow \text{R-NH-CO-C}_12\text{H}_{9}\text{O}_3 + \text{C}_4\text{H}_5\text{NO}_3 \]

- 还原反应: 萘环可以被还原成四氢萘或十氢萘，但这种反应条件较为苛刻，通常需要强还原剂如氢气和催化剂。

4. 稳定性

- 热稳定性: 在室温下相对稳定，但在高温下可能会分解。

- 光稳定性: 对光敏感，长时间暴露在紫外线下可能会发生降解。

- 储存条件: 应储存在阴凉、干燥、避光的地方，避免与强氧化剂和强碱接触。

5. 应用

- 生物化学: 广泛用于蛋白质偶联和标记，特别是在抗体-药物偶联物（ADCs）的制备中。

- 有机合成: 作为中间体用于复杂分子的合成。

- 材料科学: 在某些功能材料的合成中有应用。

1. GHS分类：根据《化学品分类和标签规范》系列标准（GB 30000.2-2013~ GB 30000.29-2013），该物质未明确指定GHS危险性类别。

2. 急救措施：吸入时，请将患者移到新鲜空气处；皮肤接触后，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；眼睛接触时，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；食入后，应漱口，禁止催吐，并将患者转移到安全的场所。

3. 消防措施：灭火剂包括水雾、干粉、泡沫或二氧化碳；避免使用直流水灭火，以防可燃性液体飞溅使火势扩散。

4. 泄露应急处理：作业人员需戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套；尽可能切断泄漏源，防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

5. 操作处置与储存：操作时应经过专门培训，严格遵守操作规程；储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并与氧化剂、食用化学品分开存放。

6. 接触控制/个体防护：职业接触限值未规定，但建议佩戴过滤式防毒面具、橡胶耐油手套、化学安全防护眼睛和防毒物渗透工作服。

1. 外观：通常为白色或类白色结晶粉末。

2. 纯度：高纯度是关键指标，一般要求在98%以上。可以通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）来测定。

3. 熔点：熔点范围应在文献报道值附近，例如140-145°C。

4. 水分含量：水分含量应低于0.5%，可通过卡尔费休滴定法测定。

5. 残留溶剂：残留溶剂如甲醇、乙醇等的含量应符合药典标准，通常通过气相色谱法测定。

6. 重金属含量：重金属含量应低于20 ppm，可通过原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）测定。

7. 不溶性杂质：不溶性杂质应低于0.1%，可通过显微镜观察或过滤称重法测定。

8. pH值：溶解于适当溶剂后，溶液的pH值应在6.0-8.0之间。

9. 稳定性：在室温下稳定，但应避免长时间暴露在强光和潮湿环境中。

10. 包装与储存：通常以密封瓶装，存放在阴凉干燥处，远离火源和氧化剂。

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