(S)-(+)-4-(3-异硫氰基吡咯烷-1-基)-7-硝基苯并呋咱

发布时间：2025-09-18

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一、基本结构与官能团

1. 苯并呋咱环：

- 电子云分布：苯并呋咱环具有芳香性，电子云密度较高，这使得它容易进行亲电芳香取代反应。

- π-π相互作用：由于其平面结构和共轭体系，该环能够与其他芳香环形成π-π相互作用，这在超分子化学和材料科学中具有重要意义。

2. 硝基 (-NO₂) 基团：

- 吸电子效应：硝基是一个强吸电子基团，通过诱导效应和共轭效应降低苯环上的电子云密度，使得邻位和对位的亲核取代反应更加困难，但间位的反应活性可能略有增加。

- 还原反应：硝基可以被多种还原剂还原成胺基 (-NH₂)，这个反应在合成氨基衍生物时非常有用。

3. 吡咯烷环：

- 构象限制：吡咯烷环是五元杂环，具有一定的构象刚性，这对分子的整体形状和反应选择性有影响。

- 碱性氮原子：吡咯烷环中的氮原子具有碱性，可以接受质子或与金属离子配位，形成稳定的络合物。

4. 异硫氰基 (-NCS)：

- 亲核反应：异硫氰基中的碳原子易受亲核试剂进攻，可以参与加成反应。

- 软硬酸碱理论：异硫氰基的碳原子较硬，倾向于与软碱反应。

- 配位能力：异硫氰基可以与金属离子形成配位键，广泛应用于配位化学和金属有机框架材料（MOFs）。

二、化学反应性

1. 亲电芳香取代反应：

- 硝基的影响：由于硝基的吸电子效应，苯并呋咱环上的亲电取代反应主要发生在硝基的间位。

- 实例反应：如硝化、卤代等反应，可以通过控制条件实现区域选择性。

2. 还原反应：

- 硝基还原：使用铁粉/盐酸、氢气/钯碳等还原剂可以将硝基还原为胺基。

- 应用：此反应在药物合成中用于引入胺基功能团，从而调节化合物的生物活性。

3. 亲核取代反应：

- 吡咯烷氮原子的反应性：氮原子的孤对电子可以参与亲核取代反应，如烷基化反应。

- 反应实例：使用烷基卤化物进行N-烷基化反应，生成相应的季铵盐。

4. 加成反应：

- 异硫氰基的反应性：异硫氰基可以与胺类、醇类等亲核试剂发生加成反应。

- 产物类型：生成硫脲或硫代氨基甲酸酯类化合物。

5. 配位反应：

- 金属配位能力：异硫氰基和吡咯烷氮原子都可以与金属离子形成配位键。

- 应用领域：在配位化学中，这类化合物被用作配体，与过渡金属形成配合物，这些配合物可能具有催化活性或其他特殊性能。

三、物理性质

1. 溶解性：

- 极性溶剂中的溶解性：由于含有多个极性官能团，该化合物在极性有机溶剂（如DMSO、DMF、甲醇、乙醇）中具有良好的溶解性，而在非极性溶剂（如己烷、甲苯）中溶解性较差。

- 水溶性：虽然整体上是非极性的，但由于氮原子和硝基的存在，在水中有一定的溶解度。

2. 熔点和沸点：

- 高熔点：由于刚性的苯并呋咱环和多个极性官能团的存在，该化合物具有较高的熔点。

- 沸点：由于分子量较大且具有极性官能团，其沸点也较高，通常需要减压蒸馏才能纯化。

四、光谱学性质

1. 紫外-可见光谱 (UV-Vis)：

- 吸收峰：苯并呋咱环和硝基的存在会导致在紫外区有特征吸收峰，通常在200-400 nm范围内。

- 应用：利用紫外-可见光谱可以对该化合物进行定性和定量分析。

2. 红外光谱 (IR)：

- 特征峰：异硫氰基 (-NCS) 在2000-2100 cm⁻¹范围内有特征吸收峰；硝基 (-NO₂) 在1500 cm⁻¹和1300 cm⁻¹附近有两个强的吸收峰；苯并呋咱环和吡咯烷环也有其特征吸收峰。

- 结构鉴定：通过红外光谱可以鉴定化合物中的主要官能团。

3. 核磁共振 (NMR)：

- 氢谱 (¹H NMR)：显示苯并呋咱环、吡咯烷环和异硫氰基的质子信号，不同环境下的质子会有不同的化学位移。

- 碳谱 (¹³C NMR)：显示苯并呋咱环、吡咯烷环和异硫氰基的碳信号，通过DEPT谱图可以区分伯碳、仲碳、叔碳和季碳。

- 二维谱图：如COSY、HSQC、HMBC等二维谱图可以提供更详细的结构信息和官能团之间的连接关系。

4. 质谱 (MS)：

- 分子离子峰：通过质谱可以确定分子的分子量，观察到分子离子峰 (M⁺) 及其同位素峰。

- 碎片离子：通过碰撞诱导解离 (CID) 可以观察到特征的碎片离子峰，帮助进一步确认分子结构。

五、生物学性质

1. 抗菌活性：

- 作用机制：由于硝基的强吸电子效应，该化合物可能具有抗菌活性，通过干扰细菌细胞代谢发挥作用。

- 应用前景：在药物开发中，可以作为先导化合物进行结构优化和活性筛选。

2. 酶抑制作用：

- 潜在靶点：吡咯烷环和异硫氰基部分可能与某些酶的活性中心结合，抑制其活性。

- 研究价值：在酶抑制剂的开发中，该化合物可以作为潜在的候选分子进行深入研究。

一、GHS分类

根据《全球协调系统》（GHS），(S)-(+)-4-(3-异硫氰基吡咯烷-1-基)-7-硝基苯并呋咱可能被分类为以下几类：

1. 急性毒性

- 类别3：对口服和皮肤接触有毒。

2. 皮肤腐蚀/刺激

- 类别2：可能引起皮肤过敏反应。

3. 严重眼损伤/眼睛刺激性

- 类别2：可能引起严重的眼部刺激。

4. 呼吸敏化剂

- 类别1：可能引起呼吸道过敏反应。

5. 特异性目标器官毒性（一次接触）

- 类别3：可能对特定器官（如肝脏、肾脏）造成毒性。

6. 危害水生环境

- 类别2：可能对水生生物有害。

二、安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并咨询医生。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S45：如发生事故或感到不适，立即就医并出示此物质的安全技术说明书。

三、风险术语

- R20/21：吸入或皮肤接触可能有害。

- R36/37：长期接触可能对皮肤和呼吸系统造成严重损害。

- R42：长期接触可能对特定器官（如肝脏、肾脏）造成损害。

四、急救措施

1. 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量清水冲洗至少15分钟，并咨询医生。

2. 眼睛接触：立即用大量清水冲洗至少15分钟，并咨询医生。

3. 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧，并咨询医生。

4. 食入：禁止催吐，保持休息，并立即就医。

五、消防措施

- 灭火方法：使用适合化学品灭火的干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。避免使用水灭火，因为某些化学品可能与水反应。

- 特殊风险：燃烧可能释放有毒烟雾。

- 保护设备：消防人员应穿戴全身防护服和自给式呼吸器。

六、泄漏应急处理

1. 个人防护：穿戴适当的个人防护装备（PPE），如化学防护服、防化学品手套和护目镜。

2. 环境防护：避免泄漏物扩散到环境中，使用吸附材料（如砂子、泥土）吸收泄漏物。

3. 清理方法：小心清理泄漏物，并将其转移到适当的废物处理容器中，按照当地法规进行处理。

七、废弃处置

- 该物质应按照危险废物进行处理，并交由有资质的废物处理机构进行处置。

- 避免直接排放到环境中。

八、安全数据表（SDS）

1. 化学纯度：

- 该化合物的化学纯度通常要求在98%以上。高纯度可以确保在后续反应中不会引入杂质，影响最终产品的质量和收率。

2. 光学纯度：

- 作为手性化合物，(S)-(+)-4-(3-异硫氰基吡咯烷-1-基)-7-硝基苯并呋咱的光学纯度非常重要。通常要求对映体过量（ee值）大于98%。高光学纯度对于生物活性物质非常关键，因为不同对映体的生物活性可能存在显著差异。

3. 水分含量：

- 水分含量应控制在0.5%以下。水分会影响化合物的稳定性和反应效率，因此在储存和运输过程中需要特别注意防潮。

4. 残留溶剂：

- 由于该化合物通常通过有机溶剂进行合成和纯化，因此需要检测残留溶剂的含量。常见的残留溶剂如甲醇、乙醇、二氯甲烷等，其含量应符合国际药典（如USP、EP、JP等）的规定。

5. 重金属含量：

- 重金属如铅、汞、砷等的含量应低于规定的限值。这些重金属可能来源于原料或生产过程中的设备，需要严格控制以避免潜在的毒性风险。

6. 物理性质：

- 熔点：该化合物的熔点应在文献报道的范围内，通常为110-115°C。

- 比旋光度：比旋光度是衡量手性化合物光学纯度的重要指标，通常需要测定在特定波长和条件下的旋光度，并与标准值进行比较。

7. 其他检测项目：

- 灰分：总灰分应小于0.5%，以确保产品的纯度和无机杂质的控制。

- 相关物质：通过HPLC或其他分析方法检测相关物质的含量，总杂质应控制在规定限度内，通常不超过1.0%。

8. 包装和储存：

- 包装材料应采用防潮、避光的容器，如棕色玻璃瓶或铝箔袋。

- 储存条件应为阴凉、干燥处，避免高温和阳光直射，温度控制在室温下为宜。

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