(1S,2S,4R)-N-BOC-1-氨基-2-羟基环戊烷-4-羧酸甲酯

发布时间：2025-09-20

去购买

一、结构特征

1. 立体构型：该化合物具有三个手性碳原子（1、2和4位），其绝对构型为(1S, 2S, 4R)。

2. 官能团：包含一个叔丁氧羰基保护的氨基（N-BOC）、一个羟基（-OH）、一个酯基（-COOCH3）和一个环戊烷骨架。

二、物理性质

1. 溶解性：由于含有多个极性基团，该化合物可能在水中具有一定的溶解度，同时在有机溶剂中如甲醇、乙醇、乙酸乙酯等也有较好的溶解度。

2. 熔点与沸点：具体的熔点和沸点需要通过实验测定，但通常这类化合物具有较高的熔点和较低的沸点。

三、化学反应性

1. 水解反应：

- 酸性条件下：酯基（-COOCH3）容易水解生成相应的羧酸和甲醇。

- 碱性条件下：酯基同样容易水解，生成相应的羧酸盐和甲醇。

2. 脱保护反应：

- 酸性条件下：N-BOC基团容易脱去，生成相应的胺和二氧化碳气体（CO2）。常用的试剂包括盐酸（HCl）或三氟乙酸（TFA）。

- 碱性条件下：N-BOC基团也可以脱去，但通常需要更强的碱，如氢氧化钠（NaOH）。

3. 氧化还原反应：

- 羟基氧化：羟基可以被氧化剂如高锰酸钾（KMnO4）或铬酸（H2CrO4）氧化成酮基或羧基。

- 氨基还原：虽然N-BOC保护的氨基不易被直接还原，但在适当的条件下，例如使用催化氢化（H2/Pd），可以还原成相应的胺。

4. 亲核取代反应：

- 酯基的氨解：在胺存在下，酯基可以发生氨解反应，生成相应的酰胺和甲醇。

- 羟基的醚化：羟基可以与醇或其他含羟基的化合物在酸性催化剂存在下发生醚化反应。

5. 加成反应：

- 双键加成：如果分子中含有双键，可以进行氢化反应或其他加成反应。

- 羰基加成：如果分子中含有羰基，可以进行格氏试剂（Grignard reagent）或有机锂试剂的加成反应。

四、稳定性

1. 热稳定性：在常温下稳定，但在高温下可能发生分解。

2. 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会分解或变质。

3. 化学稳定性：在酸碱条件下会发生相应的化学反应，需要在中性条件下储存。

五、光谱特性

1. 核磁共振（NMR）：

- 1H NMR：显示不同化学环境的氢原子信号。

- 13C NMR：显示不同化学环境的碳原子信号。

2. 红外光谱（IR）：显示特定官能团的吸收峰，如N-H、O-H、C=O、C-O等。

3. 质谱（MS）：显示分子离子峰和碎片离子峰，有助于确定分子量和结构信息。

六、生物学性质

1. 生物活性：该化合物可能具有特定的生物活性，如抗菌、抗病毒或酶抑制作用，具体取决于其立体构型和官能团的性质。

2. 代谢稳定性：在体内可能被代谢成不同的代谢产物，具体途径取决于生物体内的酶系。

七、应用

1. 药物合成：作为手性砌块用于合成具有生物活性的分子，特别是手性药物。

2. 有机合成中间体：用于合成其他复杂有机分子，特别是在天然产物全合成中。

1. GHS分类

根据GHS标准，该化合物可能被分类为以下几类（具体分类需根据实验数据确定）：

- 健康危害：类别2（有害）；具体取决于LD50（致死剂量）和LC50（致死浓度）值。

- 物理危害：无特定分类；需考虑是否易燃、是否具有爆炸性等。

- 环境危害：可能对水生生物有害（具体类别需通过测试确定）。

2. 安全术语

- S22：不要吸入粉尘。

- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S39：如误吞咽，立即寻求医疗帮助并出示此物质的安全技术说明书。

- S45：如发生火灾，使用...灭火（具体灭火剂类型需根据该物质的燃烧特性确定）。

3. 风险术语

- R20/21：吸入或皮肤接触可能有害。

- R36/37：对眼睛和呼吸系统有刺激作用。

- R43：与皮肤接触可能引起过敏反应。

- R51/53：对水生生物有毒，并可能导致长期影响。

4. 急救措施

- 吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。如呼吸困难，给输氧。就医。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。就医。

- 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐。给饮牛奶或蛋清。就医。

5. 消防措施

- 灭火剂：使用适合扑灭有机物火灾的灭火剂，如干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。

- 特殊风险：燃烧时可能产生有害烟雾和气体。容器可能会爆炸。

- 防护设备：消防人员必须佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

- 灭火注意事项：避免直接接触泄漏物，尽量从火源上风处灭火。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备，包括防化学品手套、护目镜和防护服。

- 环境防护：避免泄漏物扩散到环境中，尤其是水体。

- 清洁方法：小心收集泄漏物，转移到合适的废物处理容器中。使用吸附剂如砂土或惰性物质吸收残留物，并按照当地法规进行处置。

7. 废弃处置

- 废弃物性质：根据当地法规将废弃物分类为危险废物。

- 处置方法：遵循当地环境保护部门的指导原则进行处理，可能包括焚烧或安全填埋。

- 容器注意：确保空容器得到适当清洗，避免残留物造成二次污染。

8. 安全数据表

安全数据表（SDS）是包含上述所有信息的详细文档，通常由制造商或进口商提供。SDS应包括但不限于以下部分：

- 化学品及企业标识

- 危险性概述

- 成分/组成信息

- 急救措施

- 消防措施

- 泄漏应急处理

- 操作与储存

- 接触控制和个人防护

- 理化性质

- 稳定性和反应性

- 毒理学信息

- 生态学信息

- 废弃处置

- 运输信息

- 法规信息

- 其他信息

一、化学性质

1. 化学式: C₁₂H₁₉NO₆

2. 分子量: 约271.3 g/mol

3. CAS号: [具体数值需查阅文献或数据库]

4. 熔点: 通常在50-60°C之间（具体值需实验确定）

5. 沸点: 由于其高分子量和极性，该化合物具有高沸点（>200°C），但通常会在分解前蒸发。

6. 密度: 约1.2 g/cm³（取决于纯度和温度）

7. 折射率: 约1.47（取决于波长和温度）

8. 旋光度: 根据具体的光学活性异构体，[α]D²⁰值会有所不同。

9. 溶解性: 可溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇、乙醇，不溶于水。

二、光谱性质

1. 红外光谱 (IR): 特征吸收峰在3300-3500 cm⁻¹（O-H, N-H伸缩振动），1680-1720 cm⁻¹（C=O伸缩振动），1500-1550 cm⁻¹（N-H弯曲振动）。

2. 核磁共振 (NMR):

- ¹H NMR: 显示特征的化学位移值，与结构中的质子环境相对应。

- ¹³C NMR: 显示特征的碳原子化学位移，有助于确认分子结构。

3. 质谱 (MS): 电子轰击质谱 (EI-MS) 或电喷雾质谱 (ESI-MS) 显示分子离子峰在m/z = 271以及相应的碎片离子峰。

三、纯度和杂质

1. 纯度: ≥98%（面积归一化法，HPLC）

2. 主要杂质: 单个杂质≤0.5%，总杂质≤1.0%

3. 手性纯度: ≥98% ee（对映体过量）

四、物理性状

1. 外观: 无色至淡黄色粘稠液体或固体（视具体形态而定）

2. 气味: 轻微特征性气味（有机化合物的典型气味）

五、储存条件

1. 储存温度: -20°C至4°C（冷藏）

2. 避免条件: 直接光照、潮湿环境、氧化剂

六、安全数据

1. 毒性: 低毒性，处理时应避免吸入和皮肤接触。

2. 操作注意事项: 使用适当的防护装备，如手套、护目镜和实验室外套。

上一篇：乙醇钾
下一篇：5-溴-1,2-二氟-3-甲基苯