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BOC-对甲基苯磺酰-D-精氨酸

发布时间:2025-09-21

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1. 结构与功能基团

- N端保护基: Boc(叔丁氧羰基)是一个广泛应用于多肽合成中的临时保护基团,用于保护氨基(NH2)。在酸性条件下(如三氟乙酸TFA),Boc基团可以被脱除。

- 侧链保护基: Pbf(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)是用于保护精氨酸侧链胍基的保护基团。Pbf基团在中等强度的酸(如80% TFA)下稳定,但在更强的酸或特定条件下可被脱除。

- 羧基: 作为标准的α-氨基酸,Boc-Arg(Pbf)-OH含有一个羧基(-COOH),可以参与多肽键的形成。

2. 物理性质

- 外观: 通常为白色或类白色的固体粉末。

- 溶解性: 易溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)、甲醇和乙醇,但在水中的溶解度较低。

3. 化学反应性

- 偶联反应: 通过羧基与其他氨基酸的氨基进行偶联反应,形成肽键。常用的偶联试剂包括HBTU、HATU、HCTU等。

- 脱保护反应:

- Boc脱除: 使用TFA在室温下处理1-2小时,可以定量脱除Boc保护基。

- Pbf脱除: 需要较强的酸性条件(如95%的TFA)或特定的试剂(如K/Na in liquid ammonia)进行处理。

4. 稳定性

- 热稳定性: 在常规温度范围内稳定,但在高温下可能分解。

- 光稳定性: 对光不敏感,但长时间暴露在强光下可能会逐渐降解。

- 化学稳定性: 在中性或弱碱性条件下稳定,但在强酸或强碱条件下不稳定。

5. 用途

- 多肽合成: 广泛用于固相和液相多肽合成,特别是在合成含有精氨酸的复杂多肽时。

- 药物研发: 在药物设计和开发过程中,用于合成具有生物活性的多肽类似物。

6. 储存和处理

- 储存条件: 建议在干燥、避光的条件下储存,最佳温度为2-8°C。

- 安全注意事项: 避免与强氧化剂和强酸接触,操作时应佩戴适当的防护装备。

GHS分类

目前未提供具体的GHS分类信息。

安全术语

1. S22:切勿吸入粉尘。

2. S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

目前未提供具体的风险术语信息。

急救措施

1. 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如症状持续,应就医。

2. 皮肤接触:用大量肥皂和水清洗至少15分钟。如发生皮肤刺激或皮疹,应就医。

3. 眼睛接触:用大量水冲洗至少15分钟,并就医。

4. 误食:若不慎吞食,立即就医。

消防措施

目前未提供具体的消防措施信息。

泄漏应急处理

1. 防止粉尘扩散,清理泄漏物并置于适当容器中。

2. 遵守当地环境保护法规进行处置。

废弃处置

建议按照当地法规和环保要求进行废弃处置,避免对环境造成污染。

安全数据表(SDS)

BOC-对甲基苯磺酰-D-精氨酸的SDS提供了详细的安全信息和使用指南,包括物质的理化性质、危害评估、预防措施、事故应对等。用户在使用前应仔细阅读SDS,以确保安全操作。

1. 外观:白色或类白色的结晶性粉末。

2. 纯度:≥98.5% 或更高(具体数值可能根据供应商不同有所变化)。

3. 比旋光度:特定的旋光度值,通常为正值,具体数值取决于样品的浓度和溶剂。

4. 熔点:明确的熔点范围,一般在100°C到200°C之间,具体数值因具体化合物而异。

5. 水分:≤1.0%(Karl Fischer法)。

6. 重金属含量:≤10 ppm。

7. 砷盐含量:≤1 ppm。

8. 残留溶剂:如甲醇、乙醇、丙酮等残留量应符合相关标准。

9. 光学纯度:对于光学活性化合物,其光学纯度(对映体过量百分比, enantiomeric excess, %ee)通常需要达到99%以上。

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