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Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸

发布时间:2025-08-04

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1. 物理性质

- 外观: 白色或类白色的固体粉末。

- 溶解性: 可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)、甲醇等。

2. 结构特征

- 保护基团: Fmoc (9-芴甲氧羰基) 和 O-叔丁基是两个氨基保护基团,分别用于保护 α-氨基和侧链羧基。

- Fmoc 保护基: 主要用于保护 α-氨基,可以通过哌啶等碱处理脱除。

- O-叔丁基: 用于保护侧链羧基,通常在酸性条件下脱除,如三氟乙酸(TFA)。

3. 化学反应性

- 脱保护反应:

- Fmoc 脱保护: 使用20%哌啶/DMF溶液处理,可以去除Fmoc保护基。

- O-叔丁基脱保护: 在温和酸性条件下(如95% TFA水溶液),可以去除O-叔丁基保护基。

4. 稳定性

- 热稳定性: 相对稳定,但高温下可能会分解。

- 光稳定性: 对光敏感,应避光保存。

- 酸碱稳定性: 在中性条件下稳定;强酸或强碱条件下会脱保护或分解。

5. 衍生物及应用

- 多肽合成中的应用: 由于其保护基团的存在,Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸广泛应用于固相和液相多肽合成中,用于逐步构建多肽链。

6. 储存条件

- 温度: 推荐在-20°C至4°C之间存储。

- 避光: 应在避光条件下保存,以防止光敏反应。

7. 安全信息

- 毒性: 通常认为是低毒的,但吸入、皮肤接触或摄入仍需避免。

- 操作建议: 应在通风橱内操作,佩戴适当的防护装备,如手套、护目镜等。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸被归类为皮肤腐蚀/刺激物(类别2),严重眼睛损伤/眼睛刺激性(类别2A)。

安全术语

1. S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2. S27:一旦衣物受到污染,请立即脱去。

3. S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

4. S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

1. 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。

2. 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,并就医。

3. 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

4. 食入:用水漱口,禁止催吐,并就医。

消防措施

该物质不易燃,但燃烧时可能产生有毒气体。灭火方法包括使用适合周围火源的灭火剂,如干粉、二氧化碳或泡沫灭火器。

泄漏应急处理

1. 个人防护:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

2. 环境清理:小心扫起,逐渐包装于干燥、无标记的容器中转移走。避免产生尘土飞扬,并置于通风良好处。

废弃处置

建议按照当地法规和规定进行废弃处置,避免环境污染。

安全数据表(SDS)

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的安全数据表提供了详细的安全信息,包括物理化学性质、稳定性和反应性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置、运输信息以及法规信息等。

1. 纯度:通常要求纯度在95%以上。可以通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)等方法进行检测。

2. 分子量:分子量为370.4 g/mol。可以通过质谱法(MS)或核磁共振(NMR)等方法进行测定。

3. 溶解性:在水中易溶,但不溶于有机溶剂中。可以在酸性条件下使用。

4. pH值:pH值为6-7。可以在酸性条件下使用。

5. 颜色:无色至淡黄色液体。

6. 气味:无味或微甜。

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