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2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物

发布时间:2025-09-21

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1. 结构与组成

- 分子式为C14H19BrO10。

- 由一个吡喃糖环构成,其中包含四个乙酰氧基(-OAc)和一个溴原子。

2. 反应性

- 亲核取代反应:由于吡喃糖环上的溴原子较为活泼,易受到亲核试剂的攻击,发生取代反应。

- 消除反应:在一定条件下,可以脱去溴化氢(HBr),形成双键。

- 水解反应:在碱性或酸性条件下,乙酰基可以被水解,生成相应的羟基(-OH)。

3. 立体化学

- 存在多个手性中心,因此具有光学活性。

- 由于环的刚性和取代基的空间效应,不同位置的取代反应可能会表现出不同的立体选择性。

4. 溶解性

- 该化合物通常易溶于有机溶剂,如氯仿、二氯甲烷、丙酮等。

- 在水中的溶解度较低,但在碱性或酸性条件下可能会有所增加。

5. 稳定性

- 对光、热和湿气敏感,需在避光、低温和干燥条件下储存。

- 长时间暴露在空气中可能导致分解或变质。

6. 毒性

- 具有一定的毒性,操作时需注意防护,避免吸入、食入或皮肤接触。

7. 衍生物制备

- 通过不同的化学反应,可以制备多种衍生物,例如去除乙酰基后生成多羟基化合物,或者进一步进行官能团转化。

8. 分析方法

- 常用的分析方法包括核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)和高效液相色谱(HPLC)等。

9. 应用领域

- 常用于有机合成中的糖化学研究,特别是在复杂糖类的合成和修饰中。

- 也可用于生物医学研究中作为特定酶的抑制剂或探针。

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1. 外观:白色或类白色结晶性粉末。

2. 溶解度:易溶于水、乙醇和丙酮等有机溶剂。

3. pH值:在酸性条件下稳定,pH值为3左右。

4. 含量:≥98%。

5. 纯度:≥99%。

6. 干燥失重:≤0.5%。

7. 灰分:≤0.5%。

8. 重金属含量:≤10 ppm。

9. 砷含量:≤1 ppm。

10. 铅含量:≤1 ppm。

11. 细菌总数:≤10 CFU/g。

12. 真菌总数:≤10 CFU/g。

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