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1-(叠氮基甲基)芘

发布时间:2025-09-21

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1. 外观:淡黄色至棕色粉末或结晶体。

2. 溶解性:易溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂,难溶于水。

3. 熔点:65-70°C。

4. 沸点:200-205°C。

5. 密度:1.28 g/cm3。

6. pH值:在酸性条件下稳定,在碱性条件下不稳定。

7. 毒性:高毒,可引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激,长期接触可能导致癌症和其他健康问题。

一、结构与基本性质

# 1. 分子结构

- 分子式:C₁₇H₁₁N₃

- 分子量:267.30 g/mol

- IUPAC名称:1-(Azidomethyl)pyrene

# 2. 物理性质

- 外观:通常为黄色或淡黄色固体。

- 熔点:约145-147°C(具体数值可能因来源和纯度不同而有所变化)。

- 沸点:该化合物在常压下的沸点较高,但具体数据可能需要实验测定。

- 溶解性:可溶于有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈等,不溶于水。

二、化学反应性

# 1. 叠氮基的反应性

- 热分解:叠氮基(-N₃)在受热条件下容易分解,生成氮气(N₂)和相应的活性中间体。这种反应可以用于合成其他功能化芘衍生物。

- 点击化学:叠氮基参与点击化学反应,如与炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应,形成三唑环。这类反应条件温和且产率较高。

# 2. 芘的反应性

- 亲电取代反应:芘是一个多环芳烃,具有较高的电子密度,容易发生亲电取代反应,如溴化、硝化等。

- 自由基反应:芘可以参与自由基反应,如与自由基引发剂反应,形成芘基自由基。

三、光物理性质

# 1. 荧光性质

- 芘及其衍生物通常具有强烈的荧光发射,这使它们在荧光探针和生物标记中有广泛应用。

- 1-(叠氮基甲基)芘由于叠氮基的存在,其荧光性质可能受到一定影响,但在适当条件下仍能保持较强的荧光发射。

四、应用

# 1. 材料科学

- 光电材料:芘及其衍生物在有机光电材料中有重要应用,如有机发光二极管(OLED)和有机太阳能电池。

- 荧光探针:由于其良好的荧光性质,可用于设计荧光探针,用于检测环境中的金属离子、生物分子等。

# 2. 合成化学

- 点击化学应用:利用叠氮基的点击化学反应,可以高效地合成功能化的芘衍生物,用于材料表面修饰和生物分子标记。

五、安全与储存

# 1. 安全性

- 毒性:该化合物可能具有一定的毒性,操作时需要佩戴适当的防护装备,避免吸入、皮肤接触和食入。

- 处理:应在通风良好的实验室中进行操作,使用适当的防护措施。

# 2. 储存

- 储存条件:应储存在干燥、避光、低温的条件下,远离氧化剂和酸。

- 保质期:在适当储存条件下,该化合物具有较长的保质期。

1. GHS分类

- 易燃液体和蒸气。

- 皮肤致敏物。

- 对水生环境有长期有害影响。

2. 安全术语

- S26: 万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37/39: 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩。

- S45: 出现意外或者感到不适,立刻寻求医疗帮助(可能的话,出示其标签)。

- S60: 本产品及其容器必须作为危险性废料处置。

- S61: 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据表处理。

3. 风险术语

- R10: 易燃。

- R20: 吸入有害。

- R36/37/38: 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R40: 少数情况下引起过敏反应。

- R51/53: 对水生生物有毒,可能对水体造成长期不良影响。

4. 急救措施

- 吸入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸,用氧气,立即就医。

- 皮肤接触: 用肥皂和大量的水冲洗。

- 眼睛接触: 用水细流冲洗几分钟。如果戴隐形眼镜并且容易取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

5. 消防措施

- 干粉、泡沫、二氧化碳灭火器均可使用。

- 小火可用雾状水扑灭。

- 大火时需与火焰保持距离,防止容器爆裂喷溅。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护: 戴上橡胶耐油手套。

- 环保措施: 防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

- 清理方法: 尽量回收到合适的密闭容器中。

7. 操作处置与储存

- 操作注意事项: 避免吸入蒸气、接触皮肤和眼睛。操作后彻底清洗。作业场所禁止吸烟、进食和饮水。避免与皮肤和眼睛接触。

- 储存条件: 存放于阴凉、通风良好的地方,远离火源和热源。

8. 废弃处置

- 根据国家和地方的法律法规处理。联系专业的废弃物处理公司进行处理,不要污染环境。

9. 安全数据表(SDS)

- 详细的安全信息和处理方法可以参考该化学品的安全数据表(SDS),其中会提供更全面的数据和指导。

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