4,4'-二(4-吡啶基)联苯

发布时间：2025-07-30

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一、基本结构与电子特性

# 1. 分子结构

- 刚性结构：由于联苯和吡啶环的存在，BPBP具有非常刚性的分子结构，这对其物理化学性质有显著影响。

- 共轭体系：联苯和吡啶环通过单键和双键交替连接形成较大的共轭体系，使得电子可以在分子内自由移动。

# 2. 电子云分布

- 富电子性：吡啶环上的氮原子带有孤对电子，增加了整个分子的电子密度。

- π电子：联苯和吡啶环的共轭作用导致π电子在整个分子中广泛分布，影响其化学反应活性。

二、溶解性和熔点

# 1. 溶解性

- 极性溶剂中的溶解性：由于吡啶环的极性，BPBP在极性有机溶剂如DMSO、DMF、甲醇和乙醇中有较好的溶解性。

- 水溶性：尽管吡啶环具有一定的极性，但整体分子的疏水性使其在水中的溶解度较低。

# 2. 熔点

- 高熔点：由于分子的平面性和刚性结构，BPBP具有较高的熔点（通常大于200°C），这使得其在高温下仍能保持固态。

三、光物理性质

# 1. 荧光性质

- 强荧光发射：BPBP在紫外光照射下表现出强烈的荧光发射，这是由于其共轭结构和刚性分子构型导致的高效能量转移。

- 荧光量子产率：其荧光量子产率较高，这使得BPBP在荧光探针和传感器领域具有应用潜力。

# 2. 吸光性质

- 紫外-可见吸收光谱：BPBP在紫外区有特征吸收峰，这是由其共轭体系的π→π*跃迁引起的。

- 摩尔吸光系数：较高的摩尔吸光系数意味着BPBP对紫外光有很强的吸收能力。

四、化学反应性

# 1. 亲核取代反应

- 氮原子的反应性：吡啶环上的氮原子易受到亲核试剂的攻击，发生亲核取代反应。

- 反应条件：这类反应一般在碱性条件下进行，且需要适当的离去基团。

# 2. 配位化学

- 配位能力：吡啶环上的氮原子具有很强的配位能力，可以与多种金属离子形成配合物。

- 应用：这种性质使BPBP在配位化学和均相催化中有广泛应用。

五、热稳定性和电化学性质

# 1. 热稳定性

- 分解温度：BPBP具有较高的热分解温度，这使得其在高温条件下仍能保持稳定。

- 热重分析：通过热重分析（TGA）可以确定其热稳定性范围。

# 2. 电化学性质

- 氧化还原性：BPBP具有良好的氧化还原性能，可以进行多电子转移反应。

- 循环伏安法：通过循环伏安法可以研究其电化学行为，发现其在不同电位下表现出不同的氧化还原峰。

六、生物活性

# 1. 抗菌活性

- 抑制细菌生长：研究表明，BPBP及其衍生物对某些细菌具有抑制作用。

- 机制：其抗菌机制可能与其能够与细菌DNA或酶相互作用有关。

# 2. 细胞毒性

- 抗癌活性：某些BPBP衍生物显示出对癌细胞的抑制作用，这可能与其能够干扰癌细胞的信号传导通路有关。

- 细胞实验：通过MTT实验等方法可以评估其对正常细胞和癌细胞的毒性差异。

七、材料科学应用

# 1. 光电材料

- OLED材料：由于其良好的荧光性质，BPBP被用于有机发光二极管（OLED）的发光层材料。

- 光伏器件：其共轭结构和高荧光量子产率使其在有机太阳能电池中有潜在应用。

# 2. 传感器

- 荧光传感器：利用其荧光性质，BPBP可以作为荧光传感器检测金属离子、小分子等。

- 灵敏度：高灵敏度和选择性使其在环境监测和生物检测中有重要应用。

GHS分类

* 由于具体的GHS分类可能因数据库更新或不同机构而有所差异，且当前没有直接针对4,4'-二(4-吡啶基)联苯的详细GHS分类信息，因此无法直接给出。但通常，此类化合物会根据其物理性质（如易燃性、腐蚀性等）和健康危害（如致癌性、刺激性等）进行分类。

安全术语

* S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

* S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

* S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语

* R22：吞食有害。

* R45：可能致癌。

* R50/53：对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

急救措施

* 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

* 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医。

* 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

* 食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

* 灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

* 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

泄漏应急处理

* 隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

废弃处置

* 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

1. 外观：白色或淡黄色结晶性粉末。

2. 熔点：160°C左右。

3. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂，难溶于水。

4. 密度：1.38 g/cm3。

5. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下不稳定。

6. 纯度：一般要求≥99%。

此外，4,4'-二(4-吡啶基)联苯还具有以下性质和用途：

1. 作为染料、颜料和荧光剂的原料；

2. 在医药领域中用作抗肿瘤药物、抗生素和抗病毒药物的中间体；

3. 在电子工业中用作半导体材料和光电器件的制造原料；

4. 在化学工业中用于合成其他有机化合物。

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