(S)-(+)-2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸

发布时间：2025-09-26

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1. 分子结构与基本性质

- 分子式: C12H11NO5

- 分子量: 249.22 g/mol

- 熔点: 160-163°C

- 溶解性: 可溶于水、乙醇和甲醇等极性溶剂。

2. 酸碱性质

HPIBA含有羧基（-COOH）和羟基（-OH），因此具有酸性和碱性官能团。

- 羧基的酸性: 羧基在水溶液中可以解离出氢离子（H⁺），形成羧酸根离子（-COO⁻）。这使得HPIBA具有一定的酸性，pKa值约为4左右。

- 羟基的弱酸性: 羟基也可以部分解离，但比羧基弱得多，通常不显著影响整体的酸性。

3. 反应活性

- 酯化反应: HPIBA的羧基可以与醇类发生酯化反应，生成相应的酯。例如，与甲醇反应生成甲基 (S)-(+)-2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸酯。

- 酰胺化反应: 羧基还可以与胺类反应，生成酰胺。

- 氧化还原反应: 由于存在羟基，HPIBA可以进行氧化反应，生成相应的酮或醛。

4. 光学性质

- 旋光性: HPIBA是手性分子，具有旋光性。其(S)构型表示它是左旋的，即在特定波长下会偏振光向左旋转。

5. 稳定性

- 热稳定性: HPIBA在常温下相对稳定，但在高温下可能会发生分解。

- 光稳定性: 对光敏感，长时间暴露在强光下可能会导致降解。

6. 生物活性

- 酶抑制剂: HPIBA及其衍生物可能具有抑制某些酶活性的作用，这使其在药物化学中有潜在的应用价值。

- 抗菌活性: 一些研究表明，类似结构的化合物可能具有抗菌活性。

7. 合成与应用

- 合成路径: HPIBA可以通过多步有机合成得到，通常涉及邻苯二甲酰亚胺的保护和去保护步骤。

- 应用领域: 主要用于医药中间体、生物化学研究以及材料科学等领域。

1. GHS分类：

- 根据联合国《全球化学品统一分类和标签制度》（GHS），该物质可能属于易燃固体类别，但具体分类需根据其物理化学性质和危害程度来确定。由于它含有氮元素，可能在燃烧时释放有毒烟雾。

2. 安全术语：

- 远离火源、热源（避免接触火源和高温环境，以防发生火灾）。

- 穿戴适当的个人防护装备（如防护眼镜、防护手套、实验服等，以防止皮肤和眼睛接触）。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R22：吞咽有害。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧，并就医。

- 食入：用水漱口，禁止催吐，并就医。

5. 消防措施：

- 危险特性：遇明火、高热可燃，受热分解产生有毒的一氧化碳、二氧化碳、氧化氮等气体。

- 灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。灭火剂可选用水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳等。

- 消防注意事项：消防人员应佩戴适当的防护装备，避免产生粉尘，防止与易燃物混合。

6. 泄漏应急处理：

- 隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。

- 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

- 若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置：

- 将剩余的化学物质交给专业的废物处理公司进行处理。

- 不要将该物质倒入下水道、地面或任何非指定的废物容器中。

8. 安全数据表（SDS）：

- SDS是一份详细的文件，包含了上述所有安全信息以及更多的技术细节，如物理化学性质、稳定性和反应活性数据、毒理学资料、生态学资料、法规信息等。

- SDS对于确保化学物质的安全使用、储存和处置至关重要。

1. 外观：白色至类白色结晶粉末。

2. 纯度：通常要求纯度在98%以上，具体数值可能因供应商和用途不同而有所变化。

3. 熔点：熔点范围应在150-155°C之间，具体数值可能会因纯度和测定方法的不同而略有差异。

4. 旋光度：由于是(S)-构型，其旋光度应为正值，具体数值通常在+10°到+20°之间（c=1, 甲醇）。

5. 水分含量：水分含量应低于0.5%，可以通过卡尔费休滴定法或其他合适的方法进行测定。

6. 残留溶剂：残留溶剂如甲醇、乙醇等的含量应符合药典或相关法规的要求，通常通过气相色谱法（GC）进行检测。

7. 重金属含量：重金属含量应低于20 ppm，可以通过原子吸收光谱法（AAS）或其他合适的方法进行测定。

8. 微生物限度：如果用于制药行业，微生物限度应符合药典要求，包括总菌数、霉菌和酵母菌数以及大肠杆菌等特定微生物的检测。

9. 稳定性：在常温下应保持稳定，但在高温、高湿条件下可能会发生降解，因此应储存在干燥、阴凉处。

10. 包装与储存：通常以密封容器包装，避免暴露于空气中，以防止吸潮和氧化。

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