4-甲磺酰基-苯硼酸频那醇酯
发布时间：2025-08-05
一、基本结构性质
1. 分子式与分子量：
- 分子式：C13H17BO5S
- 分子量：282.14 g/mol
2. 结构特征：
- 该化合物包含一个苯环，苯环上的第4位置被一个甲基磺酰基（-SO2CH3）取代。
- 苯环上还有一个硼酸频那醇酯基团（-B(OH)2），其中羟基氢被频那醇（pinacol）基团保护。
二、物理性质
1. 外观：通常为白色或类白色固体粉末。
2. 溶解性：
- 可溶于有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等。
- 在水中的溶解度较低，但在碱性条件下可能会有所增加。
三、化学反应性
1. 亲电芳香取代反应：由于苯环上连接有强吸电子基团（-SO2CH3），使得苯环上的电子云密度降低，不利于亲电取代反应。但是，在特定条件下，仍然可以进行一些取代反应。
2. 偶联反应：
- Suzuki偶联反应：作为偶联试剂，可以与卤代芳烃在钯催化下进行交叉偶联反应，生成不对称联苯结构。这种反应在形成碳-碳键方面具有广泛应用。
3. 氧化还原反应：
- 氧化反应：硼酸频那醇酯基团可以被氧化剂（如过氧化氢）氧化成酚类化合物。
- 还原反应：在适当条件下，甲基磺酰基可以被还原剂（如氢化铝锂）还原成相应的硫醚（-SCH3）。
四、热稳定性和光稳定性
1. 热稳定性：在常温下稳定，但在高温下可能发生分解。具体分解温度取决于实验条件。
2. 光稳定性：对光相对稳定，但在长时间暴露在强光下可能会逐渐分解。
五、毒性和环境影响
1. 毒性：具有一定的毒性，操作时需注意安全，避免吸入、食入或皮肤接触。建议佩戴适当的防护装备。
2. 环境影响：应避免随意丢弃，需按照化学品处理规定进行处理，以减少对环境的影响。
六、储存和运输
1. 储存条件：建议在阴凉、干燥、避光的条件下储存，远离火源和氧化剂。
2. 运输要求：运输过程中应防止雨淋、曝晒，避免与氧化剂和易燃物混装。
七、用途
1. 合成中间体：作为重要的有机合成中间体，广泛应用于药物合成、材料科学等领域。特别是在Suzuki偶联反应中，用于构建复杂的联苯结构。
2. 催化剂配体：在某些催化反应中，可以作为配体使用，提高催化效率。
1. GHS分类：根据GHS（全球协调系统）的分类，4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯可能被归类为对健康有害的物质。具体分类取决于其物理化学性质和潜在的健康影响。
2. 安全术语：
- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
- S37/39：戴适当的手套和护目镜或面具。
- S36：穿戴适当的防护服。
- S22：不能呼吸蒸气/烟雾。
- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。
3. 风险术语：
- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。
- R36：刺激眼睛。
- R22：吞咽有害。
4. 急救措施：
- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。
- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。
- 食入：饮水，禁止催吐。就医。
5. 消防措施：
- 危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。粉体有爆炸危险性。
- 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、光气。
- 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或任何泄漏，必须穿戴全身防护服。避免水流冲击产生飞溅，离开火场时，尽量将容器密封。禁止使用砂土压盖。
- 灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体飞溅，使火势扩散。
6. 泄漏应急处理：
- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
- 环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：尽可能切小泄漏源，防止进一步泄漏。小量泄漏时，用干燥的砂土或其他不燃材料覆盖泄漏物，然后用塑料布覆盖，减少飞散、降低蒸发。在专家指导下清除。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
7. 废弃处置：
- 废弃物性质：危险废物。
- 废弃处置方法：用焚烧法处置。在能保证充分燃烧的条件下焚烧。不可与可燃物质混放一起焚烧。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
- 废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。确保符合当地环保要求。
8. 安全数据表（SDS）：
- SDS是一份详细的文件，包含了关于化学品的安全使用、储存、操作以及紧急情况下的处理措施的信息。对于4-(甲磺酰基)苯硼酸频哪醇酯，其SDS应由供应商提供，并包含上述所有相关信息。用户在使用前应仔细阅读并遵循SDS中的指导和建议。
1. 纯度（Purity）
- 定义: 化合物的纯度是指样品中目标化合物所占的比例。
- 方法: 通常使用高效液相色谱（HPLC）、气相色谱（GC）或核磁共振波谱（NMR）来测定。
- 标准: 一般要求在98%以上。
2. 化学结构确认（Structural Confirmation）
- 定义: 通过光谱分析技术确认化合物的分子结构。
- 方法: 主要使用核磁共振波谱（NMR，包括1H NMR和13C NMR）、质谱（MS）等技术。
- 标准: 结果应与预期的结构一致。
3. 水分含量（Water Content）
- 定义: 样品中水分的百分比。
- 方法: 使用卡尔费休滴定法（Karl Fischer Titration）或其他干燥失重方法测定。
- 标准: 通常要求低于0.5%。
4. 残留溶剂（Residual Solvents）
- 定义: 生产过程中使用的溶剂在最终产品中的残留量。
- 方法: 使用气相色谱（GC）进行检测。
- 标准: 根据国际药典（如USP、EP、JP等）的要求，不同溶剂有不同的限制。例如，甲醇、乙醇、丙酮等常见溶剂的残留量一般要求在特定限度以下。
5. 重金属含量（Heavy Metals Content）
- 定义: 样品中重金属元素的总量。
- 方法: 使用电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）、原子吸收光谱（AAS）等方法测定。
- 标准: 通常要求重金属总含量低于10 ppm（毫克/千克）。
6. 手性纯度（Chiral Purity）
- 定义: 对于手性化合物，其对映体过量（ee, enantiomeric excess）值。
- 方法: 使用高效液相色谱（HPLC）配合手性柱进行分离和定量。
- 标准: 对于需要高光学纯度的应用，通常要求ee值大于98%。
7. 物理性质（Physical Properties）
- 熔点（Melting Point）: 使用差示扫描量热法（DSC）测量，结果应符合文献值或规格要求。
- 比旋光度（Specific Rotation）: 对于光学活性物质，使用旋光仪测量，结果应在规定的范围内。
8. 微生物限度（Microbial Limits）
- 定义: 样品中微生物污染的程度。
- 方法: 使用微生物培养和计数方法。
- 标准: 通常要求细菌总数低于1000 CFU/g，霉菌和酵母菌总数低于100 CFU/g，不得检出致病菌。
9. 外观（Appearance）
- 定义: 样品的物理形态和颜色。
- 方法: 通过目视检查。
- 标准: 样品应为白色至淡黄色固体，无可见杂质。
10. 包装和储存条件（Packaging and Storage Conditions）
- 定义: 确保样品在适当的条件下存储以保持其稳定性和质量。
- 标准: 通常要求避光、防潮、密封保存，储存温度一般在2-8°C。
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