1-苯基异喹啉

发布时间：2025-09-27

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一、基本物理化学性质

1. 分子结构与基本信息：

- 分子式：C15H11N

- 分子量：205.26 g/mol

- 密度：约1.127 g/cm³

- 熔点：96 °C

- 沸点：130 °C (10 mmHg)

- 闪点：152.2 °C

- 蒸汽压：0.000107 mmHg at 25°C

2. 溶解性：

- 几乎不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷。

二、化学反应性

1. 碱性：

- 1-苯基异喹啉的氮原子具有一定的碱性，能够与酸反应生成盐。其pKa值约为4.71。

2. 亲电取代反应：

- 亲电取代反应通常发生在5位或8位。由于这些位置具有较高的电子云密度，容易受到亲电试剂的攻击。

3. 亲核取代反应：

- 亲核取代反应主要发生在1位。这是因为1位的氢原子比较容易被亲核试剂取代。

4. 氧化还原反应：

- 1-苯基异喹啉容易发生氧化和还原反应。例如，它可以被氧化剂氧化成相应的醌类化合物，或者被还原剂还原成二氢或四氢衍生物。

5. 酰基化及烷基化反应：

- N上能发生酰基化及烷基化反应。例如，与酰氯或烷基卤代烃反应，可以分别得到N-酰基和N-烷基衍生物。

三、制备方法

1. Bischler-Napieralski法：

- 通过苯乙胺与羧酸或酰氯形成酰胺，然后在失水剂如五氧化二磷作用下进行失水关环，再脱氢得到1-苯基异喹啉。

2. Pictet-Spengler反应：

- 使用醛与胺基生成双键，然后脱水关环，最终得到1-苯基异喹啉。

3. Pomeranz-Fritsch反应：

- 通过胺基和醛基的缩合反应加上缩醛的脱醇反应完成关环，从而制得目标化合物。

四、用途

1. 药物合成中间体：

- 作为多种药物合成的重要中间体，用于生产抗组胺药、抗抑郁药等。

2. 材料科学：

- 在OLED材料中用作中间体，用于合成具有特定光学性质的配合物。

3. 配位化学：

- 由于其独特的结构和反应性，1-苯基异喹啉在配位化学中有重要应用，可以与金属离子形成稳定的配合物。

五、安全信息

1. 毒性与危害：

- 吞咽有害，对眼睛有严重伤害，可能引起呼吸道刺激和皮肤过敏。

2. 储存条件：

- 应密封保存在干燥、室温的环境中，避免与氧化剂和可燃物接触。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度（GHS），1-苯基异喹啉可能被归类为以下类别：

- 急性毒性：经口（类别4）。

- 皮肤刺激：类别2。

- 严重眼睛损伤：类别1。

- 特异性靶器官系统毒性（一次接触）：类别3。

安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S37：使用适当的防护手套，避免皮肤接触。

- S39：如不慎吸入，应将患者转移到空气新鲜处，保持休息姿势，并立即就医。

风险术语

- R22：吞咽有害。

- R37/38：对呼吸系统和皮肤有刺激性。

- R41：对眼睛有严重伤害。

急救措施

1. 吸入：将患者移到新鲜空气处，如呼吸停止，进行人工呼吸，并立即就医。

2. 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗，并征求医生意见。

3. 眼睛接触：用水彻底冲洗至少15分钟，并立即就医。

4. 食入：切勿给失去知觉者通过口喂任何东西，用水漱口，并立即就医。

消防措施

- 灭火介质：用水雾、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

- 特别危害：燃烧时可能产生碳氧化物和氮氧化物。

- 消防员建议：如必要，戴自给式呼吸器去救火。

泄漏应急处理

- 防止泄漏物进入水体、下水道或限制性空间。

- 小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。

- 大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容，用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 根据国家和地方有关法规的要求处置废弃物。

- 通常采用焚烧法处置，确保完全燃烧，产物无毒害。

安全数据表（SDS）

安全数据表中包含了上述所有信息的详细描述，包括物质的理化性质、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制和个体防护、稳定性和反应活性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置、运输信息、法规信息、其他危害物以及产品管理等部分。这些信息对于安全使用和处理1-苯基异喹啉至关重要。

一、理化性质

# 1. 外观与性状

- 外观：1-苯基异喹啉通常以固体形式存在，其颜色应为白色或类白色。任何颜色的偏差都可能表示样品中存在杂质或者降解产物。

- 性状：该化合物应呈现结晶性，具有明确的熔点（通常在150-160°C之间），且在加热后应完全熔化而无残留物。

# 2. 溶解性

- 水溶性：1-苯基异喹啉在水中的溶解度较低，但在有机溶剂如甲醇、乙醇、氯仿中溶解度较高。

- 溶液澄清度：在规定溶剂中应完全溶解，溶液应清澈透明，无悬浮物或沉淀。

二、纯度与杂质控制

# 1. 纯度要求

- 高效液相色谱：采用HPLC分析，1-苯基异喹啉的纯度应不低于98.0%。具体方法可以参考药典中的相关章节，如使用C18柱，乙腈-水梯度洗脱，检测波长254 nm。

- 气相色谱：对于挥发性杂质的检测，可采用GC方法，顶空进样或者直接进样，柱子可以选择毛细管柱，检测器一般为FID或MS。

# 2. 杂质控制

- 有关物质：总杂质含量不得超过2.0%，单一杂质不得超过0.5%。具体检测方法可参考HPLC方法学验证的相关要求。

- 重金属检查：重金属总量不得超过20 ppm。可以通过ICP-MS（电感耦合等离子体质谱）或者原子吸收光谱法进行检测。

- 砷盐检查：总砷盐不得超过2 ppm，可以采用银二乙基二硫代氨基甲酸盐比色法进行测定。

三、含量测定

# 1. 定量分析方法

- 紫外分光光度法：在特定波长下（如308 nm），通过标准曲线法测定样品的吸光度，计算含量。该方法适用于快速检测和现场监控。

- 滴定法：如非水滴定法，以高氯酸的冰醋酸溶液为滴定剂，结晶紫为指示剂，通过颜色变化判断滴定终点，从而计算出纯度。

# 2. 方法学验证

- 准确度：通过加标回收实验，评估方法的准确度，一般要求回收率在98%-102%之间。

- 精密度：包括重复性和中间精密度，要求RSD（相对标准偏差）小于2%。

- 专属性：确保方法能够有效区分1-苯基异喹啉及其可能的杂质和降解产物。

四、稳定性考察

# 1. 影响因素试验

- 高温试验：在60°C下放置10天，样品应无明显变化，纯度和有关物质均应符合规定。

- 高湿试验：在75%相对湿度下放置10天，样品应无明显吸湿，纯度和有关物质均应符合规定。

- 强光照射试验：在光照强度4500 lx的条件下放置10天，样品应无明显变化，纯度和有关物质均应符合规定。

# 2. 长期试验

- 室温留样：在常温下放置12个月或24个月，定期检测纯度、有关物质和其他关键指标，以确定产品的有效期。

五、微生物控制

# 1. 无菌检查

- 适用性：如果1-苯基异喹啉用于注射剂或其他需要无菌保证的制剂，必须进行无菌检查。

- 方法：按照药典规定的无菌检查法，通常采用薄膜过滤法结合培养基进行检测。

# 2. 微生物限度检查

- 适用性：对于非无菌药品，需要进行微生物限度检查。

- 方法：参照药典中的微生物限度检查方法，对细菌、霉菌和酵母菌进行计数，并控制其在一定范围内（如不得检出大肠杆菌、沙门氏菌等致病菌）。

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