(R)-(-)-4-苯基-2-丁醇

发布时间：2025-08-05

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一、物理性质

1. 外观：通常为无色或淡黄色液体。

2. 沸点：约145–150 °C (25 mmHg)。

3. 密度：约1.02 g/mL at 25 °C。

4. 溶解性：可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿和甲苯等；在水中的溶解度较低。

二、结构特征

1. 分子式：C10H12O

2. 分子量：160.21 g/mol

3. 官能团：羟基 (−OH) 和苯环

4. 手性中心：第二个碳原子（与羟基相连的碳）是手性中心，使得该分子具有光学活性。

三、化学反应性

# 1. 羟基的反应

- 酯化反应：与酸（包括有机酸和无机酸）反应生成酯。

\[ \text{R-OH} + \text{HO-Acid} \rightarrow \text{R-O-Acid} + \text{H}_2\text{O} \]

- 氧化反应：可以被氧化剂（如高锰酸钾、铬酸等）氧化成相应的醛或酮。

\[ \text{R-CH(OH)-CH}_2\text{Ph} \xrightarrow{\text{[O]}} \text{R-CO-CH}_2\text{Ph} \]

- 脱水反应：在酸性条件下可以发生分子内脱水生成烯烃。

\[ \text{R-CH(OH)-CH}_2\text{Ph} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{R-CH=CH-Ph} + \text{H}_2\text{O} \]

# 2. 苯环的反应

- 亲电芳香取代反应：由于苯环的电子云密度较高，容易发生亲电取代反应，如硝化、卤代、磺化等。

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH(OH)-R} \xrightarrow{\text{N}_2\text{O}_4} \text{O}_2\text{N-C}_6\text{H}_4\text{CH}_2\text{CH(OH)-R} \]

- 氧化反应：苯环可以被强氧化剂（如高锰酸钾）氧化成相应的羧酸。

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CH(OH)-R} \xrightarrow{\text{KMnO}_4} \text{HOOC-C}_6\text{H}_4\text{COOH} \]

# 3. 手性碳原子的反应

- 光学活性：由于手性碳原子的存在，该分子具有光学活性，能够使偏振光平面旋转一定角度。

- 外消旋化：在强酸或强碱条件下，可能会发生外消旋化，失去光学活性。

四、光谱性质

1. 红外光谱 (IR)：在~3600–3200 cm⁻¹处有−OH伸缩振动吸收峰。

2. 核磁共振 (NMR)：氢谱 (^1H-NMR) 中，苯基质子在~7.2 ppm左右出现信号，羟基质子在~3.5–4.5 ppm之间出现信号，其余亚甲基和次甲基质子在~1.2–2.5 ppm之间出现多重峰。

3. 质谱 (MS)：分子离子峰 m/z = 160，主要碎片离子峰可能包括 m/z = 142 (M^+^ − H_2O), 105 (C_6H_5CH_2^+), 91 (C_6H_5CH^+) 等。

五、应用

1. GHS分类：目前没有搜索到具体信息，但根据化学物质的一般性质，可能涉及易燃液体、刺激性物质等分类。

2. 安全术语：避免吸入蒸气、雾或气体；避免与皮肤和眼睛接触；操作后彻底清洗；作业场所不得进食、饮水或吸烟；戴防护手套、防护眼镜、防护服；禁止排入环境。

3. 风险术语：易燃；对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激；吞食有害；对水生生物有毒。

4. 急救措施：吸入时将患者移到新鲜空气处，如呼吸困难应进行人工呼吸并就医；皮肤接触时用大量肥皂水冲洗，如感觉不适需就医；眼睛接触时用水冲洗几分钟，如戴隐形眼镜且方便取出则取出，继续冲洗并就医；食入时立即漱口、饮水，不要催吐并立即就医。

5. 消防措施：使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火器灭火；消防人员须佩戴适当的防护装备。

6. 泄漏应急处理：疏散泄漏区人员至安全地带，切断火源，穿戴个人防护装备，用非带电的吸收材料控制泄漏物，将其放入适当的容器中待处理。

7. 废弃处置：按照当地法规进行废弃处置，确保不对环境造成污染。

8. 安全数据表：建议查阅专业的化学品安全数据表（MSDS/SDS），以获取更详细准确的安全信息和操作指南。

1. 化学纯度：通常要求在98%以上，通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）进行测定。

2. 光学纯度（对映体过量，ee值）：对于手性化合物，光学纯度是一个重要的指标。通常要求ee值大于95%，通过手性HPLC或气相色谱（GC）进行测定。

3. 熔点：熔点范围应在文献报道的范围内，通常为40-45°C。

4. 旋光度：旋光度应符合文献报道的范围，通常为-16至-20°（c=1, CHCl3）。

5. 水分含量：水分含量应低于0.5%，通过卡尔费休滴定法进行测定。

6. 残留溶剂：残留溶剂如甲醇、乙醇、二氯甲烷等的含量应符合药典规定，通常通过气相色谱（GC）进行测定。

7. 重金属含量：重金属含量应低于20 ppm，通过原子吸收光谱（AAS）或电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）进行测定。

8. 不溶性杂质：不溶性杂质应低于0.1%，通过目测或显微镜观察进行评估。

9. 外观：产品应为无色至淡黄色液体或固体，无明显杂质和颜色变化。

10. 稳定性：在规定的储存条件下（如室温、避光、密封保存），产品应保持稳定，无明显分解或变质。

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