2,5-二溴-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯

发布时间：2025-09-28

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一、基本结构与性质

1. 分子式：C₁₈H₁₆Br₂Si

2. 分子量：408.21 g/mol

3. 结构特点：含有两个苯环（Ph），一个硅原子（Si），两个溴原子（Br），以及两个甲基（CH₃）。

二、物理性质

1. 外观：通常为无色或淡黄色固体，具体颜色可能因纯度和环境条件而异。

2. 熔点：较高，但具体熔点需查阅实验数据。

3. 沸点：高，热稳定性较好。

4. 溶解性：在常见的有机溶剂如氯仿、四氢呋喃、甲苯等中具有良好的溶解性，在水中几乎不溶。

三、化学性质

1. 亲电芳香取代反应（Electrophilic Aromatic Substitution）：

- 由于苯环的存在，该化合物可以进行亲电芳香取代反应，如硝化、卤代、磺化等。

- 苯环上的取代基（如甲基）可能会影响反应的位置选择性。

2. 亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）：

- 由于含有溴原子，该化合物可以参与亲核取代反应，如被胺类、酚类、硫醇类等亲核试剂取代。

- 反应条件和试剂的选择会影响产物的收率和选择性。

3. 氧化还原反应：

- 硅原子可以被氧化剂氧化，生成相应的硅醇或硅氧烷。

- 溴原子也可以被还原剂还原，生成相应的氢化产物。

4. 金属有机反应：

- 可以通过与金属有机试剂（如格氏试剂、锂试剂等）进行交叉偶联反应，构建更复杂的分子结构。

- 这些反应通常需要在惰性气体保护下进行，以避免副反应的发生。

5. 光化学反应：

- 在紫外光照射下，可能发生光化学反应，导致溴原子的解离或分子重排。

- 这类反应在合成化学中有潜在的应用价值。

6. 热稳定性：

- 该化合物具有较高的热稳定性，但在高温下仍可能发生分解或重排反应。

- 热分解的具体产物取决于温度和环境条件。

四、光谱性质

1. 核磁共振（NMR）：

- ¹H NMR谱图显示苯环上的氢原子以及甲基的氢原子信号。

- ¹³C NMR谱图显示苯环上的碳原子以及甲基的碳原子信号。

- ²⁹Si NMR谱图显示硅原子的信号。

2. 红外光谱（IR）：

- 显示苯环的特征吸收峰。

- 显示C-H键的伸缩振动吸收峰。

- 显示Si-C键的特征吸收峰。

3. 质谱（MS）：

- 显示分子离子峰以及碎片离子峰，有助于确定分子量和结构信息。

五、应用领域

1. 有机合成中间体：作为合成复杂有机硅化合物的重要中间体。

2. 材料科学：用于制备具有特殊性能的有机硅材料。

3. 分析化学：作为标准物质用于色谱分析或其他分析方法的开发和验证。

注意事项

1. 操作安全：避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。操作时应佩戴适当的防护装备，如手套、护目镜等。

2. 储存条件：应储存在干燥、阴凉、通风良好的地方，远离火源和热源。

GHS分类

* 皮肤刺激（类别2）：该物质可能对皮肤有刺激性作用。

* 眼刺激（类别2A）：与皮肤类似，该物质也可能对眼睛造成刺激。

* 特异性靶器官系统毒性（一次接触）（类别3）：这表示该物质在一次性接触时可能对特定的器官系统产生毒性影响。

* 急性的水体毒性（类别2）：该物质对水生生物具有急性毒性。

* 慢性的水体毒性（类别2）：除了急性毒性外，该物质还可能对水生生物产生长期的慢性毒性影响。

风险术语

* R36/37/38：这些术语表示该物质可能刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

* R50/53：表示该物质对水生生物有极高毒性，并可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

* S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

* S36：穿戴合适的防护服装。

* S271：只能在室外或通风良好之处使用。

* S273：避免释放到环境中。

* S280：穿戴防护手套/眼保护罩/面部保护罩。

* S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。

急救措施

* 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。

* 皮肤接触：用大量肥皂和水淋洗。

* 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜继续冲洗。

* 食入：漱口，禁止催吐。

消防措施

* 灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，因为直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

泄漏应急处理

* 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

操作处置与储存

* 操作注意事项：操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。避免与氧化剂等禁配物接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。倒空的容器可能残留有害物。使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。

* 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。保持容器密封。远离火种、热源。库房必须安装避雷设备。排风系统应设有导除静电的接地装置。采用防爆型照明、通风设置。禁止使用易产生火花的设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

个体防护

* 工程控制：生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

* 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

* 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

* 身体防护：穿防毒物渗透工作服。

* 手防护：戴橡胶耐油手套。

1. 外观：无色或淡黄色液体，具有刺激性气味。

2. 密度：1.68 g/cm3(20°C)。

3. 沸点：147°C。

4. 折射率：n20D=1.595。

5. 溶解性：易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂，不溶于苯、氯仿等非极性溶剂。

6. pH值：在酸性条件下稳定，在碱性条件下分解。

7. 稳定性：在光照下不稳定，容易发生氧化反应。

此外，DBDTP还具有以下质量指标：

* 纯度：≥99%。

* 水分含量：≤0.1%。

* 重金属含量：≤0.005%。

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