D-环丙基丙氨酸

发布时间：2025-09-29

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一、基本性质

1. 基本信息

- 化学式：C6H11NO2。

- 分子量：129.16 g/mol。

- 密度：1.218 g/cm³。

- 熔点：约258°C（不同文献可能有所差异）。

- 沸点：约109.86°C（760 mmHg）。

- 闪点：约109.9°C。

- 蒸汽压：0.0±1.1 mmHg at 25°C。

- 折射率：1.496。

2. 物理性状

- 外观：白色结晶固体。

- 溶解性：易溶于水，但不溶于大多数有机溶剂如乙醇和乙醚。

3. 光谱特征

- 红外光谱（IR）：显示了N-H和O-H键的伸缩振动，以及C=O键的伸缩振动等特征吸收峰。

- 核磁共振氢谱（^1H NMR）：在CDCl3溶液中显示出氨基、羧基及环丙基上的质子信号。

- 质谱（MS）：显示分子离子峰m/z为129，与理论计算值一致。

二、化学性质

1. 酸碱性

- 酸性：由于羧基的存在，D-环丙基丙氨酸具有一定的酸性，其pKa值约为2.32。这意味着在水溶液中，它可以部分电离生成氢离子（H⁺）和负离子。

- 碱性：由于氨基的存在，也表现出一定的碱性，能够与酸反应生成盐。

2. 手性

- 旋光性：D-环丙基丙氨酸是一种手性分子，具有特定的旋光性，这是由于其分子中存在不对称碳原子所致。

3. 稳定性

- 热稳定性：在常温下稳定，但高温下可能会分解。

- 化学稳定性：对氧化剂和还原剂敏感，需要妥善保存。

三、制备方法

D-环丙基丙氨酸可以通过多种方法合成，其中一种常见的方法是通过酰胺化反应和水解反应来制备。具体步骤包括使用L-焦谷氨酸和氯化亚砜进行酰氯化反应，然后与叠氮化钠反应得到叠氮化合物，最后经过氢化铝锂还原得到目标产物D-环丙基丙氨酸。

四、应用领域

1. 有机合成中间体：作为重要的有机合成中间体，用于合成其他复杂的化合物和药物分子。

2. 生物化学研究：用于研究蛋白质结构和功能，特别是在探讨氨基酸侧链对蛋白质性质的影响方面。

3. 药物研发：在药物设计和合成中发挥重要作用，特别是在开发新型抗生素和抗癌药物方面。

五、安全信息

1. 储存条件：应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免与强氧化剂和酸性物质接触。

2. 操作注意事项：使用时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜和实验服等，以防止皮肤和眼睛接触以及吸入粉尘。

3. 废弃处理：废弃时应遵循当地环境保护法规进行处理，避免对环境造成污染。

六、其他相关信息

1. 别名：D-环丙基丙氨酸还有多个别名，如D-β-环丙基丙氨酸、(R)-2-氨基-3-环丙基丙酸、D-3-(环丙基)丙氨酸等。

2. 同分异构体：存在同分异构体现象，即具有相同分子式但不同结构的化合物。例如，DL-环丙基丙氨酸是D-环丙基丙氨酸的外消旋体混合物。

1. GHS分类：

- 根据《化学品分类和标签规范》（GHS），D-环丙基丙氨酸可能被归类为皮肤腐蚀/刺激物（类别2）和严重眼损伤/眼刺激物（类别2）。这意味着它可能对皮肤和眼睛造成刺激或损伤。

2. 安全术语：

- 在使用D-环丙基丙氨酸时，应佩戴个人防护设备，如手套、护目镜和实验服，以防止直接接触皮肤和眼睛。

3. 风险术语：

- 该化合物可能导致皮肤过敏反应和严重的眼部刺激。

4. 急救措施：

- 如果不慎接触皮肤，应立即用大量肥皂和水清洗至少15分钟。

- 如果不慎进入眼睛，应用大量水冲洗数分钟，并立即就医。

- 如果吸入，应将受害者转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适。

5. 消防措施：

- 使用适当的个人防护设备，避免产生灰尘和气溶胶。

- 在灭火过程中，可能会释放有害气体。

6. 泄漏应急处理：

- 避免扬尘，小心清扫并置于袋中。

- 收集的废物应存放在密闭容器中，待进一步处理。

7. 废弃处置：

- 应根据当地法规处置废物，确保不会对环境造成污染。

8. 安全数据表：

- 安全数据表（SDS）提供了更详细的信息，包括物质的理化特性、健康危害、环境危害、储存和运输注意事项等。在操作和使用D-环丙基丙氨酸之前，应详细阅读SDS。

1. 化学性质与物理参数

* 分子式与分子量：D-环丙基丙氨酸的分子式为C6H11NO2，分子量为129.157 。

* 密度：其密度约为1.218 g/cm³ 。

* 沸点：沸点在258.0±23.0°C左右（760 mmHg）。

* 熔点：熔点在215-225°C之间。

* 闪点：闪点大约为109.9°C（也有资料提及101.6°C）。

* 光学活性：作为手性化合物，D-环丙基丙氨酸具有特定的旋光性。

2. 纯度与杂质控制

* 纯度：市场上常见的D-环丙基丙氨酸产品纯度有97.0%、98.0%等不同规格。高纯度产品对于确保其在科研和工业应用中的准确性和有效性至关重要。

* 杂质：应控制杂质含量在规定范围内，以避免对产品性能和应用产生不良影响。

3. 安全信息

* D-环丙基丙氨酸在一般使用条件下是相对安全的，但仍需遵守实验室安全规范，如佩戴个人防护设备、注意避免吸入和接触等。

4. 储存条件

* 建议在-15°C或更低温度下储存，以保持其稳定性和延长保质期。同时，应避免与氧化剂、酸类等物质接触，以防变质。

5. 其他质量指标

* 根据具体应用领域和客户需求，还可能包括粒径分布、比表面积、水分含量、灰分含量等其他质量指标。

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