N-叔丁氧羰基咪唑

发布时间：2025-09-29

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1. 基本结构与物理性质

- 分子式: C8H12N2O2

- 分子量: 168.20 g/mol

- 外观: 通常为白色或淡黄色固体。

- 熔点: 约45-47°C。

- 沸点: 较难挥发，具体数据需查阅详细文献。

- 溶解性: 可溶于多种有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等，在水中的溶解度较低。

2. 化学反应性

# 2.1 脱保护反应（Deprotection）

N-叔丁氧羰基咪唑常用于保护和脱保护反应中。在酸性条件下（如HCl气体、三氟乙酸），Boc基团可以被脱去，重新生成游离的咪唑。

\[ \text{N-Boc-Imidazole} + \text{H}^+ \rightarrow \text{Imidazole} + \text{CO}_2 + \text{t-Butanol} \]

# 2.2 亲核取代反应

由于咪唑环上氮原子的亲核性，N-Boc-咪唑可以参与一些亲核取代反应。例如，可以与酰卤（如酰氯）反应，形成相应的N-酰基咪唑。

\[ \text{N-Boc-Imidazole} + \text{RCOCl} \rightarrow \text{N-Acyl-Imidazole} + \text{t-Butyl Chloride} \]

# 2.3 酸碱反应

N-Boc-咪唑中的氮原子具有一定的碱性，可以与强酸反应生成盐。

\[ \text{N-Boc-Imidazole} + \text{HCl} \rightarrow \text{N-Boc-Imidazolium Chloride} \]

3. 热稳定性

N-Boc-咪唑在高温下可能会分解，释放出二氧化碳和叔丁醇。因此，在高温操作时需要注意温度控制。

4. 光谱特征

- 红外光谱 (IR): 显示典型的N-Boc吸收峰（如羰基的伸缩振动）。

- 核磁共振 (NMR): 在氢谱（H NMR）和碳谱（C NMR）中显示特征峰，对应Boc基团和咪唑环上的氢和碳。

- 质谱 (MS): 可以通过电子喷雾质谱（ESI-MS）等方法检测到其分子离子峰。

5. 安全与储存

- 安全性: 避免与强氧化剂接触，远离火源。

- 储存: 建议在干燥、避光、低温条件下储存，以防止分解和污染。

6. 应用

N-Boc-咪唑在有机合成中常用作中间体，特别是在多肽合成和药物合成中用于保护氨基。它也可以作为催化剂或试剂的一部分，促进特定反应的进行。

1. GHS分类：N-叔丁氧羰基咪唑根据《全球协调系统》（GHS）的分类标准，可能被归类为具有皮肤腐蚀/刺激、严重眼睛损伤/眼睛刺激性、呼吸道刺激等危害的化学品。具体分类取决于其对健康和环境的潜在危害程度。

2. 安全术语：使用N-叔丁氧羰基咪唑时，应遵循以下安全术语：避免接触皮肤和眼睛，避免吸入蒸汽或喷雾，使用适当的防护装备，如穿戴防护服、护目镜和呼吸防护设备。

3. 风险术语：R34 可能导致灼伤；R37 刺激呼吸系统；R41 对眼睛有严重损害；R43 与皮肤接触可能引起过敏反应。

4. 急救措施：如果吸入，请将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，立即就医；如果皮肤接触，立即用大量水冲洗至少15分钟，并脱去受污染的衣物，必要时寻求医疗帮助；如果眼睛接触，立即用大量水冲洗眼睛至少15分钟，并寻求医疗帮助；如果误食，不要催吐，立即寻求医疗帮助。

5. 消防措施：N-叔丁氧羰基咪唑是易燃物，应远离火源和热源。灭火剂的选择应根据具体情况而定，但通常建议使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火剂。

6. 泄漏应急处理：在处理泄漏时，应穿戴适当的个人防护装备，避免直接接触泄漏的物质。小量泄漏可以使用沙子或其他不燃材料覆盖，然后转移到适当的容器中进行处理。大量泄漏可能需要专业清理人员进行处理。

7. 废弃处置：废弃的N-叔丁氧羰基咪唑应按照当地法规进行处置。通常，它应该被视为危险废物，并交由合格的废物处理设施进行处理。

8. 安全数据表（SDS）：N-叔丁氧羰基咪唑的安全数据表提供了关于该化学品的详细信息，包括其物理和化学性质、危害识别、组成/成分信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存、暴露控制/个人防护、物理和化学性质、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、处置注意事项、运输信息、法规信息等。SDS是了解化学品安全信息的重要来源，应妥善保存并在需要时查阅。

1. 外观：白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。在空气中稳定，不易吸湿。

2. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，难溶于水。

3. 熔点：约85-90°C(分解)。

4. 沸点：约160°C(分解)。

5. 密度：1.27 g/mL(20°C)。

6. pH值：在酸性条件下稳定，pH值为1-2时最稳定。

7. 稳定性：在常温下储存，相对稳定。但在高温、光照和氧化剂存在的情况下，容易发生分解。

8. 纯度：通常要求纯度≥98%。可以通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)等方法进行检测。

9. 水分含量：≤0.5%。可以通过卡尔·费休滴定法等方法进行检测。

10. 其他杂质：如残留的催化剂、副产物等，应符合相关标准的要求。

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