(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯

发布时间：2025-09-29

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一、基本结构与特性

# 1. 分子结构

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯的分子式为C20H34P2。该分子由两个(2S,5S)-2,5-二乙基磷部分通过苯环上的1,2位连接而成。每个(2S,5S)-2,5-二乙基磷部分包含一个磷原子和两个乙基基团，形成一种手性中心。

# 2. 手性性质

由于分子中存在两个手性中心（2S,5S），该化合物具有光学活性。它能够使偏振光的平面旋转，这是由于其不对称结构导致的。

二、化学性质

# 1. 氧化还原反应

磷化合物通常容易发生氧化反应。在(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯中，磷原子可以被氧化剂如过氧化氢（H₂O₂）氧化成相应的氧化物。

\[ \text{R}_2\text{P}-\text{Ph}-\text{PR}_2 + \text{H}_2\text{O}_2 \rightarrow \text{R}_2\text{P}(=O)-\text{Ph}-\text{P}(=O)\text{R}_2 \]

# 2. 配位化学

磷原子是良好的电子给体，因此该化合物可以作为配体与过渡金属形成配合物。例如，它可以与铂、钯等金属形成稳定的配合物。

\[ \text{L} = \text{PR}_2 \]

\[ \text{M} = \text{Pd}, \text{Pt} \]

\[ [L-M-L] \]

# 3. 亲核取代反应

磷原子具有亲核性，可以参与亲核取代反应。例如，它可以与卤代烃反应，生成含磷的产物。

\[ \text{R}_2\text{P}-\text{Ph}-\text{PR}_2 + \text{RX} \rightarrow \text{R}_2\text{P}(X)-\text{Ph}-\text{P}(X)\text{R}_2 \]

三、物理性质

# 1. 溶解性

由于分子中包含疏水的苯环和乙基基团，该化合物在有机溶剂如己烷、二氯甲烷中具有良好的溶解性，但在水溶性较差。

# 2. 光学活性

由于其手性结构，该化合物会表现出特定的旋光性。比旋光度可以通过实验测定。

四、应用

# 1. 催化剂配体

由于其手性和配位能力，该化合物可以用作不对称催化反应中的配体，特别是在金属催化的氢化反应和偶联反应中。

# 2. 生物活性研究

手性膦化合物在药物化学中有重要应用，可以用于开发具有特定立体构型的药物分子。

五、安全与环境影响

# 1. 毒性

膦化合物一般具有一定的毒性，吸入或皮肤接触可能有害。需要在通风橱内操作并佩戴适当的防护装备。

# 2. 环境影响

由于其有机性质，该化合物如果不当处理可能会对环境造成污染，应避免排放到环境中。

1. GHS分类：

- 易燃液体类别 3：该物质的闪点较低，在特定条件下容易燃烧。

- 皮肤腐蚀/刺激类别 2：可能对皮肤造成刺激或腐蚀。

- 严重眼睛损伤/眼刺激类别 2B：与眼睛直接接触可能会引起严重的眼部刺激。

- 生殖毒性类别 1B：具有生殖毒性，可能对生殖系统产生影响。

- 致癌性类别 1B：有证据表明可能具有致癌性。

- 特异性靶器官毒性 - 单次接触类别 3：单次接触可能对特定器官造成损害。

- 特异性靶器官毒性 - 反复接触类别 2：反复接触可能对特定器官造成损害。

- 吸入危害类别 1：吸入后可能有害。

- 对水生环境的危害急性类别 2：对水生生物有毒。

2. 安全术语：

- S16：远离火源。

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。

- S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

3. 风险术语：

- R10：易燃。

- R22：吞咽有害。

- R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激。

- R40：少数报道有致癌后果。

- R48/23：皮肤接触或吸入可能致命。

- R50/53：对水生生物有极高毒性。

- R68：可能有不可逆效应的危险。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：脱去污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适，寻求医疗帮助。

- 眼睛接触：用大量水冲洗至少 15 分钟，如仍感不适，立即就医。

- 吸入：将患者移到空气新鲜处，若呼吸困难，给予氧气，必要时进行人工呼吸，及时就医。

- 摄入：不要催吐，立即就医。

5. 消防措施：

- 灭火介质：使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火器灭火。避免使用直流水灭火，以防止水溶性可燃液体的飞溅使火势蔓延。

- 特殊注意事项：消防人员须佩戴自给式呼吸器，穿全身防护服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或任何已升高压力的容器，根据情况必须安装通风装置以排除其气体，否则不能灭火。

6. 泄漏应急处理：

- 消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防毒、防静电服，戴橡胶耐油手套。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或工作场所等限制性空间。小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸收，使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置：

- 废弃物性质为危险废物。用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表（SDS）：

- 应包含以下主要部分：化学品及企业标识、危险性概述、GHS分类、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息、其他信息等。具体内容需根据实际情况填写。

1. 物理性质

物理性质是化合物的基本特征，包括熔点、沸点、密度、折射率等。这些性质有助于识别和确认化合物。

# 熔点和沸点

- 熔点：纯物质在标准大气压下的熔化温度。

- 沸点：纯物质在标准大气压下的沸腾温度。

对于(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯，具体的熔点和沸点需要通过实验测定或查阅文献获得。

# 密度和折射率

- 密度：单位体积的质量，通常以g/cm³表示。

- 折射率：光在物质中的传播速度与在真空中的速度之比。

这些数据可以通过实验测定或从可靠的化学数据库中获得。

2. 纯度

纯度是指目标化合物在样品中的含量，通常用百分比表示。高纯度的化合物在应用中更为可靠。

# 测定方法

- 高效液相色谱（HPLC）：用于分离和定量分析化合物。

- 气相色谱（GC）：适用于挥发性化合物的分析。

- 核磁共振（NMR）：可以提供分子结构信息并用于定量分析。

3. 杂质含量

杂质是指在目标化合物中存在的其他物质，可能影响化合物的性能和应用。

# 常见杂质

- 有机杂质：如未反应的起始材料、中间体、副产物等。

- 无机杂质：如金属离子、盐类等。

# 检测方法

- 质谱（MS）：用于检测和定量分析杂质。

- 红外光谱（IR）：可以识别特定的功能团和杂质。

4. 光谱数据

光谱数据是化合物在不同波长下的吸收或发射特性，用于确认化合物的结构。

# 常见光谱数据

- 紫外-可见光谱（UV-Vis）：用于确定化合物的电子结构。

- 红外光谱（IR）：用于识别功能团。

- 核磁共振（NMR）：提供详细的分子结构信息。

5. 手性纯度

由于(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯是一个手性化合物，手性纯度尤为重要。

# 测定方法

- 高效液相色谱（HPLC）：使用手性柱进行分离和定量分析。

- 气相色谱（GC）：使用手性固定相进行分析。

总结

(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基磷)苯的质量指标包括以下几个方面：

1. 物理性质：熔点、沸点、密度、折射率等。

2. 纯度：通常要求高于98%或更高。

3. 杂质含量：有机杂质和无机杂质的含量应尽可能低。

4. 光谱数据：UV-Vis、IR、NMR等数据用于确认结构和纯度。

5. 手性纯度：确保目标手性异构体的纯度。

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