4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯
发布时间：2025-09-30
1. 基本结构和共振形式
4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯的结构可以表示为：
```
CO2CH2CH3
│
│
N C6H5
│
│
CH
```
由于吡咯是一个五元杂环，具有芳香性，因此该分子具有一定的共振稳定性。
2. 物理性质
- 外观: 通常是固体或粘稠液体，具体取决于纯度和环境条件。
- 溶解性: 可溶于有机溶剂如乙醇、二氯甲烷、乙醚等，在水中的溶解度较低。
- 沸点和熔点: 具体的数值需要通过实验测定，但通常较高，因为分子量较大且具有芳香性。
3. 化学反应性
# 亲核取代反应
由于吡咯环上的氮原子电负性强，α位（即2位和5位）碳原子易受亲核试剂的攻击。
# 芳香取代反应
苯环上的取代反应类似于其他芳香化合物，可以进行硝化、卤代、磺化等反应。
# 水解反应
羧酸乙酯基团在碱性条件下可以发生皂化反应，生成相应的羧酸钠盐和乙醇：
\[ \text{R-CO}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3 + {\text{NaOH}} \rightarrow \text{R-CO}_2{\text{Na}} + {\text{HOCH}}_2{\text{CH}}_3 \]
# 还原反应
吡咯环可以被还原剂如氢化铝锂（LiAlH₄）还原，破坏芳香性。
# 氧化反应
在强烈的氧化条件下，吡咯环可能被氧化开环，生成二元醛或酸。
4. 光谱性质
# 红外光谱 (IR)
在红外光谱中，可以观察到以下特征峰：
- 羰基 (C=O) 的伸缩振动，约1700 cm⁻¹。
- 酯基的C–O–C伸缩振动，约1200-1300 cm⁻¹。
- 芳香C=C和C=N键的伸缩振动，约1600-1450 cm⁻¹。
# 核磁共振 (NMR)
- ¹H NMR: 芳香质子（苯环和吡咯环上的质子）通常出现在6-8 ppm之间。
- ¹³C NMR: 羰基碳（C=O）的化学位移约为160-180 ppm，芳香碳出现在100-150 ppm之间。
5. 热稳定性与光稳定性
一般来说，4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯在常温下相对稳定，但在高温或光照条件下可能发生分解或异构化。
6. 生物活性
一些吡咯衍生物具有生物活性，例如抗菌、抗炎等，但具体到4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯，需要进一步的生物测试来确定其潜在的生物活性。
GHS分类
* 根据全球协调系统（GHS），该物质可能被归类为对眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性的物质。
安全术语
* S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
* S36：穿戴适当的防护服。
风险术语
* R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
急救措施
1. 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸，就医。
2. 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。
3. 眼睛接触：用水冲洗眼睛作为预防措施。
4. 食入：切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
消防措施
* 灭火介质：使用最合适的灭火剂，如干粉、泡沫或二氧化碳。
* 特殊暴露防护设备：如有必要，佩戴自给式呼吸器。
泄漏应急处理
* 个人防护设备：避免吸入蒸气、雾、气体或风尘。
* 环境保护措施：在确保安全的情况下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。
* 清理方法：使用适当的个人防护设备，避免产生尘土。
废弃处置
* 产品：在准备好的容器中进行处置。
* 不洁包装：作为未用过的产品弃置。
安全数据表（SDS）
* SDS通常会包含上述所有信息，以及更多关于物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、处置和储存、暴露控制和个人防护、理化特性等详细信息。对于4-苯基吡咯-3-甲酸乙酯，其SDS应由供应商提供，并应详细阅读和理解以确保安全使用。
1. 外观：
- 应为白色或类白色结晶性粉末。
- 无明显机械杂质。
2. 含量：
- 采用高效液相色谱（HPLC）或其他合适的分析方法测定主成分的含量。
- 含量应符合药典或相关标准的规定，例如，含量应在98%以上。
3. 纯度：
- 通过HPLC、气相色谱（GC）等方法检测有关物质和杂质。
- 总杂质含量一般不超过1%，单个杂质不超过0.1%。
4. 水分：
- 使用卡尔费休滴定法或烘箱干燥失重法测定水分含量。
- 水分含量一般控制在0.5%以下。
5. 炽灼残渣：
- 通过高温灼烧样品并测量残留物的质量来测定。
- 残渣量一般控制在0.1%以下。
6. 重金属：
- 使用比色法或原子吸收光谱法检测重金属含量。
- 重金属总量一般不得超过20 ppm。
7. 砷盐：
- 使用古蔡比色法或其他适当的方法测定砷盐含量。
- 砷盐含量一般不得超过2 ppm。
8. 物理常数：
- 熔点：使用差示扫描量热仪（DSC）或毛细管熔点仪测定熔点。熔点范围应在规定的范围内，如100-102℃。
- 比旋度：对于光学活性化合物，使用旋光仪测定比旋度。比旋度应在规定范围内。
9. 溶剂残留：
- 使用气相色谱法检测生产过程中使用的有机溶剂残留量。
- 常见的溶剂如甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷等，残留量应符合ICH Q3C指导原则的要求。
10. 微生物限度：
- 按照药典规定的微生物限度检查方法进行检测。
- 包括细菌总数、霉菌和酵母菌总数、大肠杆菌、沙门氏菌等的检测。
11. 稳定性：
- 通过加速稳定性实验和长期稳定性实验评估化合物在储存条件下的稳定性。
- 考察项目包括外观、含量、有关物质、异构体比例等。
12. 其他特殊检测：
- 根据具体用途和行业标准，可能还需要进行其他特殊检测，如手性纯度、粒径分布、堆密度等。
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