2,2'-双噻吩-5-硼酸

发布时间：2025-09-30

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1. 基本性质：

- 分子式：C8H7BO2S2，分子量为210.081。

- 外观：通常为白色或淡黄色晶体。

- 气味：具有特殊的气味。

- 密度：1.42g/cm³。

- 熔点：在169°C时熔化。

- 沸点：300°C（分解）。

- 闪点：大于230°F。

- 折射率：1.571。

- 蒸汽压：0.0203mmHg at 25°C。

- 水溶性：在水中不溶。

- 储存条件：应存放在黑暗的地方，惰性气氛中，室温下保存。

- 敏感性：对光敏感。

- 稳定性：稳定。

2. 化学特性：

- 反应活性：由于含有噻吩环和硼酸基团，2,2'-双噻吩-5-硼酸具有较高的反应活性。它可以参与多种有机化学反应，如亲核取代、氧化还原等。

- 配位能力：硼原子可以与多个电子给予体形成配位键，因此2,2'-双噻吩-5-硼酸具有一定的配位能力，可以作为配体与金属离子或其他化合物形成配合物。

- 酸碱性：作为一种有机酸，2,2'-双噻吩-5-硼酸具有酸性，可以与碱发生中和反应生成盐和水。

3. 应用特性：

- 有机合成中间体：是重要的有机合成中间体，可用于制备各种有机化合物，包括药物、农药、染料等。

- 材料科学：在材料科学领域也有应用，例如用于制备有机半导体材料、导电聚合物等。

- 生物活性：具有一定的生物活性，可能对某些生物体具有毒性或药理作用。

1. GHS分类：根据全球协调制度（GHS），该化合物可能被归类为刺激性物品。具体的危险性类别需要参考化学品的安全技术说明书（MSDS）或相关法规。

2. 安全术语：

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37：穿戴适当的防护服和手套。

- S37/39：戴适当的手套和护目镜或面具。

3. 风险术语：

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R22：吞食有害。

4. 急救措施：

- 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

- 眼睛接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

- 食入：漱口，禁止催吐。立即就医。

5. 消防措施：

- 灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火，以防可燃性液体的飞溅使火势扩散。

- 特别危险性：无资料。

- 灭火注意事项及防护措施：消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。

6. 泄漏应急处理：

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。

- 环境保护措施：收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏时，尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

7. 操作处置与储存：

- 操作注意事项：操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。个体防护措施参见第8部分。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。避免与氧化剂等禁配物接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。倒空的容器可能残留有害物。使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

- 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37°C。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。保持容器密封。远离火种、热源。库房必须安装避雷设备。排风系统应设有导除静电的接地装置。采用防爆型照明、通风设置。禁止使用易产生火花的设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

8. 接触控制/个体防护：

- 职业接触限值：未规定。

- 生物限制：未规定。

- 监测方法：GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）；EN 14042 工作场所空气用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南。

- 工程控制：作业场所建议与其它作业场所分开。密闭操作，防止泄漏。加强通风。设置自动报警装置和事故通风设施。设置应急撤离通道和必要的泻险区。设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。提供安全淋浴和洗眼设备。

- 个体防护装备：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴携气式呼吸器。戴橡胶耐油手套。戴化学安全防护眼睛。穿防毒物渗透工作服。

9. 理化特性：

- 外观与性状：无资料。

- 气味：无资料。

- pH值：无资料。

- 熔点/凝固点（°C）：127oC。

- 沸点、初沸点和沸程（°C）：416.1oC at 760mmHg。

- 自燃温度（°C）：无资料。

- 闪点（°C）：205.5oC。

- 分解温度：无资料。

- 爆炸极限［％（体积分数）］：无资料。

- 蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］：无资料。

- 饱合蒸气压（kPa）：无资料。

一、物理性状

# 1. 外观与形态

- 颜色：2,2'-双噻吩-5-硼酸通常以淡黄色或类白色的结晶形式存在。颜色的深浅可以反映产品的纯度和杂质含量。例如，淡黄色可能表示产品中存在微量杂质，而白色则表明高纯度。

- 晶型：其晶体形态通常是针状或片状，这取决于结晶过程中的条件，如温度、溶剂种类和冷却速度。不同晶型可能影响其溶解速率和反应活性。

- 熔点：该化合物具有较高的熔点，通常在200°C以上，这一特性使其在高温条件下仍能保持稳定。

# 2. 溶解性

- 水溶性：2,2'-双噻吩-5-硼酸在水中的溶解度较低，但在碱性条件下（如碳酸钠溶液）溶解度显著提高。这种性质有助于在合成反应中通过调节pH值来控制反应条件。

- 有机溶剂溶解性：它在常见有机溶剂中如乙醇、二甲基亚砜、四氢呋喃等具有较好的溶解性，这使得其在有机合成中的应用更加广泛。

二、化学性质

# 1. 分子结构与官能团

- 分子式与分子量：2,2'-双噻吩-5-硼酸的分子式为C12H8O2S2，分子量为260.34 g/mol。其分子结构中含有两个噻吩环和一个硼酸基团，这种结构决定了其独特的化学性质。

- 官能团反应性：噻吩环具有芳香性，可以进行亲电取代反应，如硝化、磺化等。硼酸基团则可以通过钯催化的偶联反应与其他芳香化合物连接，形成新的化学键。

# 2. 稳定性

- 热稳定性：该化合物在常温下稳定，但在高温下可能会分解，释放出有毒气体。因此，在储存和运输过程中需要避免高温环境。

- 光稳定性：对光敏感，长时间暴露在强光下可能会导致分解。建议在避光条件下储存，如使用不透明容器或铝箔包裹。

- 化学稳定性：在酸碱环境中稳定，但强氧化剂如高锰酸钾可能导致其氧化降解。应避免与强氧化剂混合存放。

三、纯度与杂质控制

# 1. 纯度标准

- 色谱纯度：通常要求≥97%，通过高效液相色谱（HPLC）分析确定。高纯度意味着产品中的杂质含量低，有利于保证后续反应的效率和产物的纯度。

- 卡尔费休水分测定：水分含量应低于0.5%，过多的水分会促进产品降解，影响储存稳定性。

- 炽灼残渣：应≤0.5%，过高的残渣含量可能表明无机杂质的存在，这会影响产品的纯度和反应选择性。

# 2. 杂质种类与限量

- 有机杂质：主要包括合成过程中未反应完全的原料、中间体以及副反应产物。例如，噻吩、硼酸等原料残留量应控制在100 ppm以下。

- 无机杂质：包括金属离子如铁、铜、铅等，这些金属离子可能作为催化剂促进不必要的副反应。通常要求金属离子总含量低于10 ppm。

- 其他杂质：如氯化物、硫酸盐等，这些离子可能来源于合成或纯化过程中使用的试剂和溶剂，应控制在10 ppm以下。

四、应用领域与性能指标

# 1. 应用领域

- 有机合成：作为重要的有机合成中间体，2,2'-双噻吩-5-硼酸可用于构建复杂的多环结构，特别是在药物化学和材料科学领域。

- 材料科学：可用于合成导电聚合物、光电材料等，其独特的电子性质对于发展新型功能材料至关重要。

# 2. 性能指标

- 反应活性：评估其在典型反应条件下的反应效率，如Suzuki偶联反应中的转化率和选择性。

- 兼容性：考察其在不同反应体系中的兼容性，包括与不同催化剂、溶剂和反应条件的适应性。

- 可扩展性：评价其在大规模生产中的可行性，包括原料供应、成本效益分析和工艺放大的可能性。

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