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偏苯三酸酐

发布时间:2025-10-01

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1. 基本性质

- 外观与形态:偏苯三酸酐通常以白色片状或粉末形式存在。

- 分子式与分子量:其分子式为C9H4O5,分子量为192.125。

- 熔点与沸点:它的熔点为168℃,沸点为390℃。

- 密度与闪点:密度为1.54 g/cm³,闪点为227°C。

2. 溶解性与反应性

- 溶解性:偏苯三酸酐溶于热水及丙酮、2-J酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、环己酮等有机溶剂,微溶于四氯化碳和甲苯。

- 反应性:它具有一定的酸性,能与碱反应生成盐类。此外,偏苯三酸酐还能与水反应生成酸。

3. 稳定性与腐蚀性

- 稳定性:在室温下,偏苯三酸酐具有较高的稳定性。

- 腐蚀性:它具有一定的腐蚀性,特别是对皮肤和眼睛有刺激作用。

4. 毒性与危险性

- 毒性:偏苯三酸酐具有一定的毒性,可能引起呼吸道刺激,吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。

- 危险性:它还具有造成严重眼损伤的风险,并可能导致皮肤过敏反应。

5. 制备方法

- 偏苯三酸酐的生产方法主要有偏三甲苯硝酸氧化法、偏三甲苯气相氧化法、偏三甲苯液相空气氧化法和MGC法等。其中,偏三甲苯液相空气氧化法是目前国内外工业上生产偏苯三酸酐的主要方法。

危险品标志Xn
危险类别码37-41-42/43
安全说明22-26-36/37/39
职业暴露等级D
职业暴露限值TWA: 0.005 ppm (0.04 mg/m3) Should be handled in the workplace as an extremely toxic substance.
WGK Germany1
RTECS号DC2050000
F10-21
TSCAYes
海关编码29173980
毒害物质数据552-30-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2730 mg/kg LD50 dermal Rabbit 23000 mg/kg

危险运输编码:

危险品标志:有害

安全标识:S22 S26 S36/S37/S39

危险标识:R37 R41 R42/43

理化性质
白色粉末或薄片。熔点168℃。可溶于水和乙醇、 丙酮等一般有机溶剂。可由煤焦油馏分、裂化汽油和催化重整汽油等的芳烃中碳九馏分的假枯烯(主要成分是1,2,4-三甲苯)经液相硝酸氧化法和采用钴或锰催化剂的空气氧化法,先制得苯三羧酸,然后脱水得到。偏苯三酸酐是塑料耐热性优良的增塑剂,还可用作环氧树脂的固化剂、耐热绝缘层压物、耐热清漆、稳定剂等。
化学性质 
针晶。 溶于热水及丙酮、2-丁酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、环己酮。溶于无水乙醇并发生反应。
用途 
偏苯三酸酐用于制不饱和聚酯树脂、聚酰亚胺树脂、耐高温绝缘材料、聚氯乙烯耐热增塑剂、环氧树脂固化剂、染料、电容器浸渍油和胶粘剂等。
生产方法 
以1,2,4-三甲苯为原料,经液相硝酸氧化法或钴(或锰)催化空气氧化法制得偏苯三酸酐。空气氧化法的原料消耗定额:1,2,4-三甲苯(≥97%)1000kg/t、乙酸800kg/t、乙酸钴10kg/t、乙酸锰7.5kg/t、四溴乙烷10kg/t。
1,2,4-苯三甲酸酐由美国阿莫科公司在1962年首先实现工业化生产以后,随着乙烯装置在大型化,三甲苯的资源增加,而该品作为耐热性、耐候性优良的增塑剂的原料,其消费量也在不断增加,1,2,4-苯三甲酸酐呈增长的趋势。在总消费量中,该品的90%以上用于聚氯乙烯增塑剂偏苯三酸二辛酯。随着各种电器产品的普及,在各类电气产品的发热部分均可使用耐热性优良的偏苯三酸酐类增塑剂。该品还用于制造聚酯树脂及聚酰亚胺树脂、水溶性聚酯树脂、水溶性聚氨酯树脂、水溶性氨基醇酸树脂以及高级航空润滑油、电力电容器浸渍油、粒料粘结剂、施胶剂、消烟剂、瞬时粘结剂等。在电线电缆方面、汽车内部装饰的坐垫人造革、电动洗衣机排水软管、百叶窗帘、手提包、密封材料及填料等方面,都有其应用领域。1,2,4-苯三甲酸酐还可用作环氧树脂固化剂、耐热绝缘层压物,耐热清漆、稳定剂、染料颜料,表面活性剂、胶片,以及水溶性涂料用的多元酸等。

性质和稳定性

分子内有酸酐与羧基,性活泼,与水作用生成酸,与醇酯化生成酯。用于制聚酯树脂、聚酰亚胺树脂、耐高温电气绝缘材料、聚氯乙烯增塑剂等。避免与碱、氧化物、水分/潮湿接触。
易燃,爆炸极限1%-7%(体积分数)。低毒。操作现场要注意通风,操作人员应穿工作服,配戴防护眼镜和手套。

用途

1,2,4-苯三甲酸酐由美国阿莫科公司在1962年首先实现工业化生产以后,随着乙烯装置在大型化,三甲苯的资源增加,而该品作为耐热性、耐候性优良的增塑剂的原料,其消费量也在不断增加,1,2,4-苯三甲酸酐呈增长的趋势。

在总消费量中,该品的90%以上用于聚氯乙烯增塑剂偏苯三酸二辛酯。随着各种电器产品的普及,在各类电气产品的发热部分均可使用耐热性优良的偏苯三酸酐类增塑剂。

该品还用于制造聚酯树脂及聚酰亚胺树脂、水溶性聚酯树脂、水溶性聚氨酯树脂、水溶性氨基醇酸树脂以及高级航空润滑油、电力电容器浸渍油、粒料粘结剂、施胶剂、消烟剂、瞬时粘结剂等。

在电线电缆方面、汽车内部装饰的坐垫人造革、电动洗衣机排水软管、百叶窗帘、手提包、密封材料及填料等方面,都有其应用领域。

1,2,4-苯三甲酸酐还可用作环氧树脂固化剂、耐热绝缘层压物,耐热清漆、稳定剂、染料颜料,表面活性剂、胶片,以及水溶性涂料用的多元酸等。

用作环氧树脂的固化剂,反应活性很高,参考用量33质量份。固化条件150℃/1h+180℃/4h。固化物热变形温度198℃,具有优良的机械性能、电性能和耐药品性。适用于环氧浇注件及层压制品等。用作聚氯乙烯增塑剂,能改善聚氯乙烯的耐热、耐寒、耐溶剂及电绝缘性能。也用作制造水溶性氨基醇酸树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚酰亚胺树脂、表面活性剂、合成染料、颜料、绝缘漆等的原料。还可用作橡胶硫化促进剂、纤维处理剂、催化剂,以及用于制造航空润滑油、瞬时胶黏剂、施胶剂、电容浸渍油、电影胶片絮凝剂等。

毒理学数据

急性毒性:大鼠吸入LC:>7400 mg/m3/4H;

小鼠经口LD50:1900mg/kg,肺、胸或呼吸困难;

小鼠经静脉注射:196mg/kg,行为-改变睡眠时间(包括变化的翻正反射)。

兔子经口LD50:5600mg/kg;

刺激皮肤和黏膜,可引起过敏及变态反应等障碍。空气中最高允许浓度1mg/m3

生态学数据

对水是稍微危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。

存储方法

密封干燥阴凉处,并远离强碱、水源、湿气
采用清洁干燥的塑料袋包装,用石蜡封口。储存于阴凉、通风、干燥处。防潮、防热、防晒,远离火源。按有毒物品规定储运。

合成方法

(1)以1,2,4-三甲苯为原料,经液相硝酸氧化法或钴(或锰)催化空气氧化法制得。

空气氧化法的原料消耗定额:1,2,4-三甲苯(≥97%)1000kg/t;乙酸800kg/t;乙酸钴10kg/t;乙酸锰7.5kg/t;四溴乙烷10kg/t。

(2)硝酸法 将1,2,4-三甲苯和含量为7%-9%的稀硝酸加入反应器,搅拌下加热升温至170-190℃,在某些方面MPa的压力下进行液相氧化反应。氧化结晶完成后,再经离心分离和干燥而得粗1,2,4-苯三甲酸。将粗品苯三甲酸加入带搅拌的容器中搅拌下加热至220-230℃进行熔融、脱水,再于42663Pa压力下进行减压蒸馏,最后经冷却放料至带式运输机冷凝成薄片状,即得成品。
(3)间二甲苯甲醛液相氧化法(MGC法)以间二甲苯为原料,在液体超强酸HF-BF3催化下,与CO进行甲酰化反应,生成2,4-二甲基苯甲醛(又名芳香醛),然后在水溶液中,以溴化锰和溴化氢作催化剂,于200-220℃、1.96-2.94MPa下,用空气氧化2,4-二甲基苯甲醛,生成偏苯三酸,最后脱水,制得TMA。

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