1-Boc-吡咯-2-硼酸

发布时间：2025-10-01

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一、基本结构与性质

# 1. 分子式与分子量

- 分子式: C₉H₁₄BNO₄

- 分子量: 209.02 g/mol

# 2. 官能团

- 吡咯环: 含有一个氮原子的五元杂环，具有芳香性。

- 叔丁氧羰基保护基: Boc是一种常用的氨基保护基，用于保护胺基。

- 硼酸基团: -B(OH)₂，具有多种反应活性。

二、物理性质

# 1. 外观

- 通常为固体或粘稠液体，具体形态取决于纯度和环境条件。

# 2. 溶解性

- 可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等。

- 在水中的溶解度较低，但会部分解离成离子形式。

# 3. 稳定性

- 在常温下相对稳定，但在酸性或碱性条件下可能会发生分解。

- 对光和氧敏感，需在避光、低温条件下保存。

三、化学反应性

# 1. 硼酸基团的反应

- Suzuki偶联反应: 可以与卤代芳烃或烯烃在钯催化下进行交叉偶联反应，形成新的碳-碳键。

- 频哪醇硼酸酯化: 与频哪醇反应生成相应的硼酸酯，用于进一步转化或稳定化。

# 2. 吡咯环的反应

- 亲电芳香取代反应: 吡咯环上的电子云密度较高，易发生亲电取代反应，如硝化、磺化等。

- 金属化反应: 吡咯环上的氢原子可以被碱金属（如钠、钾）取代，生成相应的金属化物。

# 3. Boc保护基的反应

- 酸解脱保护: 在酸性条件下，Boc保护基可以被脱除，重新生成游离的胺基。

- 热解脱保护: 在高温下，Boc保护基也会分解，释放出二氧化碳和异丁烯。

四、光谱性质

# 1. 核磁共振谱

- ¹H NMR: 显示吡咯环上的氢原子以及Boc基团中的氢原子的特征峰。

- ¹³C NMR: 显示所有碳原子的特征峰，包括Boc基团中的羰基碳和季碳。

# 2. 红外光谱

- 特征吸收峰: 在3400-3600 cm⁻¹区域有O-H伸缩振动吸收峰，表示硼酸基团的存在；在1600-1700 cm⁻¹区域有C=O伸缩振动吸收峰，表示Boc基团的存在。

# 3. 质谱

- 分子离子峰: 可以观察到分子离子峰[M+H]⁺或[M-H]⁻，具体取决于电离方式。

- 碎片离子峰: 通过碰撞诱导解离可以观察到Boc基团和硼酸基团的碎片离子峰。

五、应用领域

# 1. 有机合成中间体

- 作为重要的有机合成中间体，用于构建复杂的分子结构，尤其是在药物合成和材料科学中。

# 2. 催化剂配体

- 在某些催化反应中，可以作为配体使用，提高反应的选择性和效率。

# 3. 生物活性分子

- 通过修饰吡咯环和引入不同的官能团，可以设计出具有特定生物活性的分子，如抗菌剂、抗癌药物等。

六、安全信息

# 1. 储存条件

- 应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。

# 2. 防护措施

- 操作时建议佩戴防护眼镜、手套和实验服，避免与皮肤和眼睛接触。

- 若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。

GHS分类

根据GHS（全球化学品统一分类和标签制度），1-Boc-吡咯-2-硼酸被归类为刺激性物质。

安全术语

- S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S37/39：使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

风险术语

- R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

- R20/21/22：吸入、皮肤接触及吞食有害。

急救措施

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。

- 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。

- 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，并就医。

消防措施

- 危险特性：不易燃。

- 灭火方法：使用干粉、二氧化碳、砂土灭火。避免水流冲击物品，以免引起粉尘飞扬和灼烧。

泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区，限制出入。

- 小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集转移至废物处理场所处置或运至废物处理场所。

- 大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容，避免扬尘和雨水淋溶，用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃物性质：危险废物。

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。

安全数据表（SDS）

安全数据表提供了关于1-Boc-吡咯-2-硼酸的详细信息，包括其物理化学性质、健康危害、环境影响、储存和运输条件等。SDS是化学品安全管理的重要文件，对于正确处理和使用化学品至关重要。

1. 纯度：

- 通过高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）测定，通常要求≥98%。

- 杂质含量应低于特定限度，例如总杂质不超过1%，单个杂质不超过0.5%。

2. 物理性质：

- 外观：一般为白色至淡黄色固体粉末。

- 熔点：通常在70-90°C之间，具体数值取决于测量条件和仪器校准。

- 旋光度：对于手性化合物，需要测定比旋光度，一般以°/cm³表示。

3. 化学性质：

- pH值：溶液的酸碱度应在规定范围内，如在中性条件下pH值为6-8。

- 水溶性：在水中的溶解度应符合预期，通常为微溶或难溶。

4. 光谱数据：

- 核磁共振（NMR）：包括1H NMR和13C NMR谱图，确认分子结构，各峰的归属应明确。

- 质谱（MS）：如电喷雾质谱（ESI-MS），确认分子量和同位素分布。

- 红外光谱（IR）：确认特征官能团的存在，如Boc保护基和硼酸基团的特征吸收峰。

5. 稳定性：

- 热稳定性：在规定温度范围内加热后，观察是否有分解现象。

- 光稳定性：在强光照射下的稳定性测试。

- 储存稳定性：在推荐储存条件下长期存放后，重新检测纯度和其它指标是否符合要求。

6. 重金属和有害物质含量：

- 重金属（如铅、镉、汞等）含量应低于特定限度，如每百万分之一（ppm）。

- 溶剂残留：如甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂的残留量应低于特定限度。

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