(R)-(+)-降冰片胺

发布时间：2025-08-05

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(R)-(+)-降冰片胺，即(1R,2S,4R)-2-氨基二环[2.2.1]庚烷，是一种具有特定立体构型的胺类化合物。其化学性质主要包括以下几个方面：

一、基本化学性质

# 1. 分子结构与手性

- 分子式: C7H13N

- 分子量: 101.19 g/mol

- 结构特征: (1R,2S,4R)构型表明该化合物具有特定的空间排列，属于手性分子的一种对映体。

# 2. 物理性质

- 沸点: 158°C

- 密度: 0.94 g/cm³

- 折射率: 1.477

- 溶解性: 可溶于水和常见有机溶剂如乙醇、乙醚等。

二、化学反应性

# 1. 碱性

- 反应特性: 由于氨基（-NH2）的存在，(R)-(+)-降冰片胺具有一定的碱性。它可以接受质子（H+）形成相应的铵盐。

- 反应实例: 与盐酸反应生成盐酸盐。

# 2. 亲核性

- 反应特性: 氨基上的孤对电子使得该化合物具有亲核性，能够参与亲核取代反应或亲核加成反应。

- 反应实例: 在酰化反应中，可以与酰氯或酸酐反应生成酰胺。

# 3. 氧化还原反应

- 反应特性: 氨基可以被氧化剂氧化，生成相应的羟胺、硝基化合物或偶氮苯等产物。

- 反应实例: 使用过氧化氢作为氧化剂时，可能生成羟胺衍生物。

# 4. 络合能力

- 反应特性: 氨基能与某些金属离子形成配位键，生成络合物。

- 反应实例: 与铜离子络合生成深蓝色的络合物。

三、稳定性与储存

- 稳定性: 在常温常压下稳定。避免与强氧化剂、酸酐、酰基氯等接触。

- 储存条件: 密封保存于阴凉、干燥处，远离火源和热源。

四、安全信息

- 毒性: 低毒，但具体毒性数据需参考MSDS（物质安全数据表）。

- 防护措施: 穿戴适当的防护服、手套和护目镜，避免吸入粉尘和烟雾。

五、应用

- 用途: (R)-(+)-降冰片胺可用于合成药物中间体、有机合成试剂以及材料科学等领域。

- 示例: 在药物合成中，它可以作为手性砌块引入到复杂的分子结构中。

1. GHS分类

- 健康危害：可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。长时间或反复接触可能对肝脏、肾脏或血液造成损害。

- 物理危害：无特定的物理危害类别，但需注意其易燃性和挥发性。

- 环境危害：对水生生物有害，可能对水体造成污染。

2. 安全术语

- S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S45：若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

3. 风险术语

- R36/37/38：刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- R20/22：吸入有害，吞食有害。

- R51/53：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

4. 急救措施

- 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。

- 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。

- 吞食：饮足量温水，催吐（如果容易做到的话），就医。

5. 消防措施

- 灭火剂：使用二氧化碳、干粉、泡沫或沙土灭火。避免使用直流水灭火，以免引起溅射。

- 特殊注意事项：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具（全面罩）或隔离式呼吸器，穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或任何泄露迹象，都必须打开阀门，让可燃物料在安全地点燃烧掉。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护：消除所有点火源，根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿防酸碱服，戴橡胶耐油手套。

- 环境保护措施：尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏时，用砂土或其他不燃材料吸收，使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏时，构筑围堤或挖坑收容，用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发，随后转移至专用废物处理场所。

7. 废弃处置

- 废弃物性质：危险废物。

- 废弃处置方法：建议用焚烧法处置，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表（SDS）

- SDS是一份详细的安全技术说明书，包含了化学品及企业标识、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及其它信息等16部分内容。对于(R)-(+)-降冰片胺，具体的SDS应由生产商或供应商提供，其中会详细列出上述各方面的信息。

请注意：

1. 化学纯度

- 总杂质含量: 应小于或等于0.5%。高纯度的(R)-(+)-降冰片胺在化学反应中能提供更准确的结果，并减少副反应的发生。

- 特定杂质: 如苯胺、硝基苯等，其含量应控制在0.1%以下。这些杂质可能来源于合成过程中的原料或副产物，需严格控制。

2. 物理性质

- 熔点: (R)-(+)-降冰片胺的熔点应在76-78°C之间。熔点的测定能够反映样品的纯度和一致性。

- 比旋光度: 比旋光度是衡量手性化合物光学活性的重要指标，(R)-(+)-降冰片胺的比旋光度应为+30.0°至+32.0°。

3. 水分含量

- 卡尔费休法测定: 水分含量应不超过0.1%。高水分含量可能导致产品降解或在储存过程中发生不良反应。

- 干燥失重法: 在105°C下干燥2小时，减重量不应超过0.5%。此方法进一步确认样品中的游离水分含量。

4. 重金属含量

- 铅: 应小于10 ppm。重金属污染可能来源于生产过程中的设备或原料，需严格检测。

- 砷: 应小于1 ppm。同样，砷的存在会影响产品的质量和安全性，必须控制其在最低限度。

5. 微生物限度

- 细菌总数: 每克样品中不得超过1000个菌落。微生物污染会导致产品的降解和失效，尤其在药品应用中尤为重要。

- 霉菌和酵母菌总数: 每克样品中不得超过100个菌落。霉菌和酵母菌的存在不仅影响产品质量，还可能对使用者的健康构成威胁。

6. 残留溶剂

- 乙醇: 应小于500 ppm。乙醇是常用的有机溶剂，但其残留量过高会对人体产生不良影响。

- 乙醚: 应小于200 ppm。乙醚也是一种常用溶剂，其残留量需严格控制以确保安全。

7. 包装和储存条件

- 密封性: 采用铝塑袋或玻璃瓶密封包装，以防止空气和湿气进入，保证产品的稳定性。

- 储存温度: 应储存在阴凉、干燥处，温度应控制在2-8°C。适当的储存条件可以延长产品的保质期，避免降解。

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