2-环戊烯酮
发布时间：2025-10-02
2.-环戊烯酮（2-Cyclopentenone）是一种有机化合物，具有多种化学性质。以下是其详细化学性质：
一、基本化学性质
1. 分子结构与基本信息
- 化学式：C₅H₆O
- 分子量：82.10 g/mol
- 外观：无色或淡黄色液体
- 密度：0.98 g/mL (25 °C)
- 沸点：150 °C
- 闪点：42 °C
- 溶解性：几乎不溶于水，但可溶于大多数有机溶剂。
2. 化学反应类型
- α,β-不饱和羰基化合物的反应：2-环戊烯酮可以发生1,2-亲核加成、1,2-羰基还原、1,4-共轭加成、1,4-还原反应等典型反应。
- Diels-Alder反应：作为一种良好的亲双烯体，它能够与许多双烯体发生Diels-Alder反应。
- Baylis–Hillman反应和Michael加成反应：这些反应展示了其在有机合成中的应用。
二、安全信息
1. 危险性及防护措施
- 易燃性：液体和蒸气易燃，需远离火源。
- 刺激性：可能对呼吸道、眼睛和皮肤有刺激作用，操作时需穿戴适当的防护服和护目镜。
- UN危险货物编号：UN1224。
2. 储存与处置
- 储存条件：建议在2-8°C下存储，避免高温环境。
- 处置方法：应按照当地法规进行处置，避免环境污染。
三、制备方法
1. 工业制备
- 消除反应：通常由α-溴代环戊酮在碱性条件下（如Li₂CO₃）通过消除反应制得。
- Claisen缩合反应：可以通过特定的二酯化合物经过Claisen缩合反应、脱羧和异构化系列反应来制备。
2. 实验室制备
- 氧化反应：顺-环己烯在碱存在下氧化也可以生成2-环戊烯酮。
- 热解反应：顺丁烯二酮在碱性条件下的热解反应也是一种有效的方法。
四、应用领域
1. 香料和香精：由于其水果香气，常用于配制水果类香味的香精。
2. 有机合成中间体：作为重要的有机合成中间体，广泛应用于各种有机反应中。
3. 涂料工业：也可用作溶剂，用于涂料工业。
五、毒理学数据
1. 急性毒性：大鼠口服LD₅₀为1820 mg/kg，小鼠静脉注射LD₅₀为1950 mg/kg。
2. 刺激性：家兔经皮测试显示轻度刺激性，家兔经眼测试显示重度刺激性。
3. 生态学数据：对藻类的IC₅₀为63~1900 mg/L（72小时），表现出一定的生态毒性。
六、注意事项
1. 操作注意事项：操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
2. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1. GHS分类：
- 易燃液体类别3。
- 急性毒性类别4。
- 对眼睛刺激类别2A。
- 对皮肤刺激类别2。
- 特定目标器官系统毒性——单次接触类别3类器官毒性。
2. 安全术语：
- S16：远离火源——由于2-环戊烯酮是易燃物，应避免与明火或高温表面接触。
- S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
- S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具——在操作过程中，建议穿戴防护装备以防止皮肤和眼睛直接接触。
- S45：出现意外或者感到不适，立刻寻求医疗帮助（可能的话，出示其容器标签）。
3. 风险术语：
- R10：易燃。
- R22：吞咽有害。
- R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
- R43：皮肤接触会产生过敏反应。
4. 急救措施：
- 吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。如有必要进行人工呼吸，给予医疗护理。
- 皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。
- 眼睛接触：用水冲洗眼睛至少15分钟，如戴隐形眼镜需取下，继续冲洗。
- 食入：切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口，饮用一或两杯水，给予医疗护理。
5. 消防措施：
- 灭火介质：小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。
- 特殊危害：燃烧产生碳氧化物。
- 给消防员的建议：如必要的话，戴自给式呼吸器去救火。
6. 泄漏应急处理：
- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：防止吸入蒸汽、气雾或气体。移去所有火源。防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度。
- 环境保护措施：在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产物进入下水道。
- 抑制和清除溢出物的方法和材料：用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去，根据当地规定处理。
7. 废弃处置：
- 废弃物性质：危险废物和未使用过的产品。
- 废弃处置方法：建议联系产品供应商确定更安全的废弃处置方法。对化学品残存物的处置没有统一的国家法规，化学残存物处置专业受训的专业人员决定适当的处置方法。
8. 安全数据表（SDS）：
- SDS提供了关于化学物质的详细信息，包括物理和化学特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及其它信息。对于2-环戊烯酮，其SDS将详细列出上述所有安全信息，以便用户了解如何安全地处理和使用该物质。
1. 物理性质
- 外观：无色或淡黄色液体，具有透明至微黄色的视觉特征。
- 密度：约为0.98 g/cm³（在25°C下），这表明其比水轻，容易浮在水面上。
- 沸点：约136°C（760 mmHg），这一特性有助于在提纯过程中通过蒸馏分离。
- 熔点：数据未明确给出，但通常为低于室温。
- 溶解性：几乎不溶于水，但易溶于常见的有机溶剂如乙醇和乙醚，这有利于在有机合成中的应用。
- 闪点：42°C，表明该化合物具有一定的易燃性，需小心处理并储存于阴凉通风处。
2. 化学性质
- 分子式：C5H6O，分子量为82.10，属于α,β-不饱和环酮类化合物。
- 结构式：具有活跃的化学反应性，能参与多种类型的有机反应，如Michael加成反应等。
- 稳定性：常温常压下稳定，但在高温或光照条件下可能逐渐分解。
3. 安全性
- 易燃性：由于低闪点，需远离火源和热源，避免产生火花或明火接触。
- 刺激性：蒸气可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激，操作时建议穿戴适当的防护装备。
4. 环境影响
- 生态毒性：虽具体数据未详，但作为有机化合物，应合理处理废弃物，避免对环境造成长期影响。
上一篇：(-)-薄荷醇下一篇：芹菜素
鲁ICP备20015914号-4