N-Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸

发布时间：2025-10-02

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1. 纯度

- 定义: 化合物的纯度表示其在样品中的百分比含量，通常以面积归一法或外标法测定。

- 标准: 纯度应≥98%。高纯度可以确保在多肽合成中减少副反应的发生，提高产率和目标产物的纯度。

2. 光学纯度（对映体过量ee值）

- 定义: 光学纯度表示化合物中一个对映体相对于另一个对映体的过量比例，通常用百分数表示。

- 标准: 光学纯度应≥99% ee。高光学纯度可以确保在手性合成中的立体选择性，避免不必要的异构体生成。

3. 水分含量

- 定义: 样品中水的重量百分比。

- 标准: 水分含量应≤0.5%。低水分含量可以防止化合物的水解和其他可能的降解反应。

4. 残留溶剂

- 定义: 合成过程中使用的有机溶剂在最终产品中的残留量。

- 标准: 各类溶剂残留量应符合ICH (International Council for Harmonisation) 指导原则，例如甲醇、乙醇、二氯甲烷等残留量应≤1000 ppm。

5. 重金属含量

- 定义: 样品中铅、汞、砷等有害重金属的含量。

- 标准: 重金属含量应≤10 mg/kg。低重金属含量可以避免催化剂中毒及潜在的污染风险。

6. 灰分

- 定义: 样品在高温灼烧后的不挥发性残留物重量百分比。

- 标准: 灰分应≤0.1%。低灰分含量表示样品的高纯度和低无机杂质含量。

7. 比旋光度

- 定义: 平面偏振光通过具有光学活性的化合物溶液时的旋转角度。

- 标准: 比旋光度应在规定的范围内，如+/- 5°左右（具体数值视产品规格而定）。比旋光度是评估化合物光学纯度和结构正确性的重要参数。

8. 熔点

- 定义: 固体化合物从固态转变为液态时的温度。

- 标准: 熔点应在特定的范围内，通常为100-110°C（具体数值视产品规格而定）。熔点是鉴定化合物纯度和身份的重要物理常数。

9. 红外光谱（IR）

- 定义: 记录样品在不同波数下的红外吸收情况。

- 标准: IR光谱应与标准谱图一致，显示特征吸收峰。IR光谱用于确认化合物的功能团和分子结构。

10. 核磁共振波谱（NMR）

- 定义: 记录样品在核磁共振下的信号情况。

- 标准: NMR谱图应显示正确的化学位移和裂分模式，无杂质信号。NMR波谱提供详细的分子结构信息，验证化合物的结构。

11. 质谱（MS）

- 定义: 记录样品离子的质荷比（m/z）。

- 标准: MS谱图应显示正确的分子离子峰和碎片离子峰。质谱用于确定分子量和分子结构。

12. 外观

- 定义: 样品的物理状态和颜色。

- 标准: 样品应为白色或类白色结晶粉末，无明显杂质和变色。良好的外观可以初步反映样品的纯度和储存条件。

13. pH值

- 定义: 样品溶液的酸碱度。

- 标准: pH值应在中性范围，约为7左右。适当的pH值可以保证样品的稳定性和兼容性。

14. 贮存稳定性

- 定义: 样品在一定贮存条件下的稳定性。

- 标准: 在推荐的贮存条件下（如避光、防潮、室温），样品应保持至少两年稳定。良好的贮存稳定性可以减少反复购买和浪费。

一、基本结构和物理性质

1. 分子式和分子量：C₂₆H₂₁NO₄

2. 分子量：409.45 g/mol

3. 外观：通常为白色或灰白色固体。

4. 溶解性：在有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）中具有良好的溶解性，但在水中的溶解度较低。

二、官能团及其反应性

1. 氨基保护基（Fmoc基团）：

- 稳定性：对酸敏感，可以在温和酸性条件下脱保护。

- 化学反应：可以参与消除反应，生成不饱和双键。

- 用途：用于多肽合成中的氨基保护。

2. 羧酸基团：

- 酸性：具有典型的羧酸酸性，可以与碱反应生成盐。

- 成酯反应：可以与醇类反应生成酯。

- 成酰氯反应：与二氯亚砜（SOCl₂）反应生成相应的酰氯。

3. 芳环（2-萘基）：

- 电子特性：具有芳香性，可以参与亲电取代反应（如硝化、卤代）。

- 光谱特性：在紫外-可见光区域有特征吸收峰。

4. 手性中心：

- 光学活性：由于α-碳上的不对称取代，该分子具有光学活性，存在对映异构体。

三、化学反应性

1. 脱保护反应：在温和酸性条件下（如哌啶），Fmoc基团可以被脱除，重新生成游离的氨基。

2. 成肽反应：在多肽合成中，通过与其他氨基酸的氨基或羧基反应，形成肽键。

3. 成酯反应：与醇类在酸性催化剂下生成酯。

4. 亲核取代反应：羧基可以与氨基、羟基等亲核试剂反应，形成相应的酰胺或酯。

四、稳定性和储存

1. 化学稳定性：在中性条件下稳定，但在强酸或强碱环境中可能会发生水解或脱保护反应。

2. 光稳定性：应避免长时间暴露在强光下，以防止可能的光化学反应。

3. 储存条件：建议在干燥、避光、低温条件下储存，以延长其货架期。

五、分析方法

1. 质谱（MS）：可以通过质谱分析确定其分子离子峰（M+）。

2. 核磁共振（NMR）：使用¹H NMR和¹³C NMR可以详细分析其结构，确认各个氢和碳的位置。

3. 红外光谱（IR）：可以用于确认功能团的存在，如羰基、胺基等。

4. 高效液相色谱（HPLC）：可以用于纯度检测和对映体分离。

六、应用

1. 多肽合成：作为重要的氨基酸衍生物，广泛用于多肽合成中的氨基保护和羧基活化。

2. 药物研究：在药物设计和合成中，作为重要的中间体或构建模块。

1. GHS分类：

- 该化合物的具体GHS分类需要参考其详细的物理化学性质和毒性数据。一般来说，如果它对健康有害、易燃或具有其他潜在危险，可能会被归类为相应的GHS类别。

2. 安全术语：

- 在使用前，请务必阅读并理解所有相关的安全数据表（SDS）。

- 避免吸入粉尘，使用适当的个人防护装备，如实验室外套、一次性手套和护目镜。

- 操作时保持良好的通风。

3. 风险术语：

- 可能引起皮肤刺激或过敏反应。

- 吸入、摄入或皮肤接触可能有害。

- 长期或反复接触可能对健康产生不良影响。

4. 急救措施：

- 皮肤接触：立即用大量肥皂和水冲洗。如有不适，寻求医疗帮助。

- 眼睛接触：立即用大量水冲洗眼睛，持续至少15分钟。如有不适，寻求医疗帮助。

- 吸入：将人员转移到空气新鲜处，并保持呼吸舒适。如有必要，进行人工呼吸或氧气治疗。寻求医疗帮助。

- 摄入：不要催吐。立即就医。

5. 消防措施：

- 该化合物的可燃性取决于其具体的化学结构和性质。如果易燃，应使用适当的灭火剂，如干粉、二氧化碳或泡沫灭火器。

- 火灾时，消防人员需佩戴自给式呼吸器和全身防护服。

6. 泄漏应急处理：

- 隔离泄漏区域，确保人员安全。

- 使用适当的个人防护装备清理泄漏物。

- 避免泄漏物进入环境水体或土壤。

- 根据当地法规处理泄漏物。

7. 废弃处置：

- 废弃物应根据当地法规进行分类和处置。

- 不要将化学废弃物倒入下水道或普通垃圾中。

8. 安全数据表（SDS）：

- SDS是一份详细的文件，提供了关于化学品的安全使用、存储、处理和紧急情况应对的信息。

- 对于N-Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸，应获取并仔细阅读其SDS，以了解所有相关的安全信息和建议。

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